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福莫司汀

福莫司汀用途

Fotemustine 是一种 DNA 烷化剂 (DNA alkylator),具有抗肿瘤作用。
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福莫司汀名称

[ CAS 号 ]:
92118-27-9

[ 中文名 ]:
福莫司汀

[ 英文名 ]:
Fotemustine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

福莫司汀生物活性

[ 描述 ]:

Fotemustine 是一种 DNA 烷化剂 (DNA alkylator),具有抗肿瘤作用。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联剂
研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

DNA Alkylator[1]


[体外研究]

Fotemustine是一种DNA烷化剂。 Fotemustine(800μM)降低GSH和细胞内GSSG水平,但在分离的大鼠肝细胞中迅速增加细胞外GSSG水平[1]。 Fotemustine对几种肿瘤细胞系具有抑制作用,IC50范围为0.05至0.18 mM [2]。

[细胞实验]

使用MTT进行细胞增殖测定。简言之，将含有2×104个活细胞/ mL的细胞悬浮液接种到96孔培养皿中，并使其在37℃，5％CO 2气氛中附着48小时。然后除去培养基，将细胞在含有福莫司汀（10-3至10mM）的培养基中于37℃温育两次。测试时，在Fotemustine之前加入氨磷汀或WR-1065（10-4至10mM）15分钟。将对照培养物暴露于盐水15分钟，然后使其在完全培养基中生长相同的持续时间[2]。

[参考文献]

[1]. Brakenhoff JP, et al. Molecular mechanisms of toxic effects of fotemustine in rat hepatocytes and subcellular rat liver fractions. Carcinogenesis. 1996 Apr;17(4):715-24.

[2]. Merlin JL, et al. Enhancement of fotemustine (Muphoran) cytotoxicity by amifostine in malignant melanoma cell lines. Anticancer Drugs. 2002 Feb;13(2):141-7.


[相关活性小分子]

卡利奇霉素 | 卡莫司汀 | RITA | 洛莫司汀 | SJG-136 | 盐酸甲基苄肼 | 塞替派 | 1,2:5,6-二脱水半乳糖醇 | 米铂 | 2,4,6-三(二甲氨基)均三嗪 | 曲奥舒凡 | 乌拉莫司汀 | 赛特铂

福莫司汀物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
188 °C(lit.)

[ 熔点 ]:
85ºC

[ 分子式 ]:
C9H19ClN3O5P

[ 分子量 ]:
315.691

[ 闪点 ]:
104 °F

[ 精确质量 ]:
315.075073

[ PSA ]:
107.11000

[ LogP ]:
1.26

[ 折射率 ]:
1.524

[ 储存条件 ]:
2-8°C

福莫司汀MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

福莫司汀毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SZ7115500
CHEMICAL NAME :
Phosphonic acid, (1-((((2-chloroethyl)nitrosoamino)carbonyl)amino)ethy l)-, diethyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
92118-27-9
LAST UPDATED :
199410
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C9-H19-Cl-N3-O5-P
MOLECULAR WEIGHT :
315.73

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
Specific locus test
TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction
TYPE OF TEST :
Micronucleus test

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5 mg/kg
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 286,101,1993
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福莫司汀安全信息

[ 符号 ]:

GHS08

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H351

[ 警示性声明 ]:
P281

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10:Flammable. R36/37:Irritating to eyes and respiratory system . R43:May cause sensitization by skin contact.

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3336 3/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1(b)

福莫司汀制备

1.下列化合物在水中，和过量的氯乙基异氰酸酯在O*C反应。得到的产物，在0℃和酸性溶液中，用亚硝酸钠进行亚硝化，得福莫司汀。

2. 乙酰亚磷酸二乙酯的制备

在反应瓶中加入亚磷酸三乙酯86g(0.5mol)、乙酰氯7.85g(0.1mol), 室温搅拌反应18h. 减压蒸馏, 收集82~84 ºC/665Pa馏分, 得淡黄色油状液14.5g, 收率80.5%.

3. α-羟基亚氨基乙基磷酸二乙酯的制备

在反应瓶中加入乙酰亚磷酸二乙酯9.0g(0.05mol) 、盐酸羟胺4.17g(0.06mol) 、NaOH2.4g(0.06mol) 和水100ml, 室温搅拌反应24h. 反应液用二氯乙烷提取, 无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩蒸除溶剂, 得淡红色油状物α-羟基亚氨基乙基磷酸二乙酯7.1g, 收率72%.

4. α-氨基乙基磷酸二乙酯的制备

在反应瓶中加入4.9g(0.025mol) 、无水甲酸60ml, 和锌粉1.95g(0.03mol),在50~60 ºC搅拌反应3h. 过滤.滤液浓缩后加甲醇30ml稀释, 通氯化氢气体至饱和,放置过夜.反应液浓缩,二氯甲烷提取,干燥,过滤,滤液浓缩后得红色油状物4.7g, 收率87%.

5. 福莫司汀的合成

在反应瓶中加入α-氨基乙基磷酸二乙酯4.36g(0.02mol) 和二甲烷40ml, 冷至10 ºC后搅拌下加入2-氯乙基异氰酸酯3.2g(0.03mol), 搅拌反应2h, 加入无水甲酸50ml, 再分批加入NaNO24.2g(0.06mol), 搅拌反应1.5~2h, 反应液加水稀释,二氯甲烷提取,有机相用饱和的NaHCO3溶液洗,无水Na2SO4干燥, 过滤,滤液浓缩后过滤得土黄色固体,用异丙醇重结晶,得白色粉末状固体福莫司汀3.7g, 收率65%,mp93~95 ºC.
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福莫司汀文献

Multiple bone metastases from glioblastoma multiforme without local brain relapse: a case report and review of the literature.

Tumori 99(5) , e237-40, (2013)

Extracranial metastases from glioblastoma multiforme (GBM) are a very rare event, even if an increasing incidence has been documented. We report the case of a young woman with primary GBM who develope...

Phase III randomized study of fotemustine and dacarbazine versus dacarbazine with or without interferon-α in advanced malignant melanoma.

J. Transl. Med. 11 , 38, (2013)

The effect of the addition of fotemustine and/or interferon (IFN) to standard therapy with dacarbazine alone in patients with advanced malignant melanoma was investigated in a multicenter, randomized ...

Good clinical activity and favorable toxicity profile of once weekly bortezomib, fotemustine, and dexamethasone (B-MuD) for the treatment of relapsed multiple myeloma.

Am. J. Hematol. 88(2) , 102-6, (2013)

Since multiple myeloma (MM) is still not-curable, the management of relapse remains challenging. Given the known efficacy of alkylating agents in MM, we conducted a phase I/II study to test a new thre...


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