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雌马酚

雌马酚用途

(-)-(S)-Equol是雌激素受体β (estrogen receptor β) 的高亲和力配体。

雌马酚名称

[ CAS 号 ]:
531-95-3

[ 中文名 ]:
雌马酚

[ 英文名 ]:
4',7-Isoflavandiol

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol
Equol
(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-7-chromanol
(S)-Equol
EINECS 208-522-2
(-)-Equol
4',7-DIHYDROXYISOFLAVAN
(S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol
R,S-EQUOL
MFCD00200962

雌马酚生物活性

[ 描述 ]:

(-)-(S)-Equol是雌激素受体β (estrogen receptor β) 的高亲和力配体。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 代谢疾病

研究领域 >> 神经疾病

天然产物 >> 酚类

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

(-)-(S)-Equol显示对ERβ的最大亲和力(Ki = 0.73±0.2 nM),而其对ERα的亲和力(Ki = 6.41±1 nM)相对较差[1]。 (-)-(S)-Equol抑制LnCaP,DU145和PC3人前列腺癌细胞系的生长。 (-)-(S)-Equol通过下调细胞周期蛋白B1和CDK1并上调CDK抑制剂(p21和p27)以及通过上调Fas配体(FasL)诱导细胞凋亡,导致PC3细胞G2/M期细胞周期停滞。 )和促凋亡Bim的表达。 (-)-(S)-Equol增加FOXO3a的表达,降低p-FOXO3a的表达并增强FOXO3a的核稳定性。 (-)-(S)-Equol还降低MDM2的表达,MDM2作为p-FOXO3a的E3泛素连接酶,从而阻止蛋白酶体对p-FOXO3a的降解[2]。 (-)-(S)-Equol可能通过激活PKA信号传导对映选择性地增加INS-1细胞的存活。 (-)-(S)-Equol可能具有作为抗2型糖尿病药物的应用。在INS-1胰腺β细胞中,(-)-(S)-Equol诱导Ser133上cAMP反应元件结合蛋白的磷酸化,并诱导cAMP反应元件介导的转录[3]。

[体内研究]

(-)-(S)-Equol与第33天的对照相比,抑制肿瘤生长43.2％和28.4％,表明该化合物没有明显的毒性[2]。

[细胞实验]

将PC3细胞接种在96孔培养板（约5×103细胞/孔）中并在37℃下培养过夜。接下来，将细胞与含有指定浓度的（ - ） - （S）-Equol和/或DMSO的培养基在37℃下孵育72小时。通过MTT测定确定细胞活力[2]。

[动物实验]

小鼠：将小鼠随机分成三组，每组六只小鼠，并通过胃内给药进行治疗。实验组用10mg / kg或20mg / kg体重的（ - ） - （S）-Equol处理（小鼠每天处理33天）。对照组用相同体积的0.01ml芝麻籽油和0.09mL生理盐水处理。每三天检查肿瘤大小[2]。

[参考文献]

[1]. Setchell KD, et al. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9.

[2]. Lu Z, et al. S-equol, a Secondary Metabolite of Natural Anticancer Isoflavone Daidzein, Inhibits Prostate Cancer Growth In Vitro and In Vivo, Though Activating the Akt/FOXO3a Pathway. Curr Cancer Drug Targets. 2016;16(5):455-65.

[3]. Horiuchi H, et al. S-equol nantioselectively activates cAMP-protein kinase A signaling and reduces alloxan-induced cell death in INS-1 pancreatic β-cells. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2014;60(4):291-6.

[相关活性小分子]

雌马酚物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
441.7±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
189-190ºC

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₄O₃

[ 分子量 ]:
242.270

[ 闪点 ]:
220.9±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
242.094299

[ PSA ]:
49.69000

[ LogP ]:
2.98

[ 外观性状 ]:
白色至淡黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.645

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

雌马酚安全信息

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2932999099

雌马酚合成路线

详细合成路线

雌马酚上下游产品

雌马酚上游产品

雌马酚下游产品

雌马酚海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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