24502-78-1

• 常用中文名：乙酰紫草素
• 常用英文名：Acetylshikonin
• CAS号：24502-78-1
• 分子式：C₁₈H₁₈O₆
• 分子量：330.332
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 双环化合物
• 发布时间：2018-06-21 19:16:27
• 更新时间：2024-01-05 19:49:01
• Acetylshikonin,来源于紫草根,具有抗癌、抗炎作用。Acetylshikonin 是一种非选择性的细胞色素 P450 抑制剂,对所有 P450 亚型抑制的 IC50 值范围为 1.4-4.0 μM。Acetylshikonin 是一种 AChE 抑制剂,具有很强的抗凋亡活性。

名称

• 中文名: 乙酰紫草素
• 英文名: acetylshikonin
• 英文别名: 1'O-acetylshikonin; (1R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthalenyl)-4-methyl-3-penten-1-yl acetate; 1,4-Naphthalenedione, 2-[(1R)-1-(acetyloxy)-4-methyl-3-penten-1-yl]-5,8-dihydroxy-; O-Acetylshikonin; Shikonin acetate; acethylshikonin; 1,4-Naphthalenedione, 2-[1- (acetyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]-5,8-dihydroxy-, (R)-; (1R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl acetate; Acetylshikonin: 1,4-Naphthalenedione,2-[1-(acetyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]-5,8-dihydroxy-, (R)-,; Shikonin,acetyl; MFCD00143538; acetyl shikonin; (R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl acetate

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 553.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 86°C
• 分子式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.332
• 闪点: 201.3±23.6 °C
• 精确质量: 330.110352
• PSA: 100.90000
• LogP: 4.57
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.602
• 储存条件: 室温，干燥，密封
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：85.36

  2、 摩尔体积（m³/mol）：248.9

  3、 等张比容（90.2K）：685.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：57.3

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：33.84

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 互变异构体数量：12

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：101

  7、 重原子数：24

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：599

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：1

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：86

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Acetylshikonin,来源于紫草根,具有抗癌、抗炎作用。Acetylshikonin 是一种非选择性的细胞色素 P450 抑制剂,对所有 P450 亚型抑制的 IC50 值范围为 1.4-4.0 μM。Acetylshikonin 是一种 AChE 抑制剂,具有很强的抗凋亡活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛
• 靶点:

  IC50: 1.4-4.0 μM (all P450s)[2] AChE[3]

• 参考文献:

  [1]. Park SH, et al. Identification of acetylshikonin as the novel CYP2J2 inhibitor with anti-cancer activity in HepG2 cells. Phytomedicine. 2017 Jan 15;24:134-140.

  [2]. Shon JC, et al. Acetylshikonin is a novel non-selective cytochrome P450 inhibitor. Biopharm Drug Dispos. 2017 Dec;38(9):553-556.

  [3]. Wang Y, et al. Acetylshikonin, a Novel AChE Inhibitor, Inhibits Apoptosis via Upregulation of Heme Oxygenase-1 Expression in SH-SY5Y Cells. Evid Based Complement Alternat Med. 2013;2013:937370.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠口经LD50：>1 gm/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QL8001000 CHEMICAL NAME : 1,4-Naphthoquinone, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, 2-acetate, (+)- CAS REGISTRY NUMBER : 24502-78-1 LAST UPDATED : 199112 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C18-H18-O6 MOLECULAR WEIGHT : 330.36 WISWESSER LINE NOTATION : L66 BV EVJ CYOV1&2UY1&1 GQ JQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 73,193,1977 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 41 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 73,193,1977

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39

合成路线

517-89-5 64-19-7 ~83% 24502-78-1

文献：Kong, Wen-Yao; Chen, Xiao-Feng; Shi, Jing; Baloch, Shahla Karim; Qi, Jin-Liang; Zhu, Hai-Liang; Wang, Xiao-Ming; Yang, Yong-Hua Chirality, 2013 , vol. 25, # 11 p. 757 - 762

517-89-5 108-24-7 ~% 24502-78-1

文献：Fukui, Hiroshi; Tsukada, Minoru; Mizukami, Hajime; Tabata, Mamoru Phytochemistry (Elsevier), 1983 , vol. 22, # 2 p. 453 - 456

上下游产品

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