115-53-7

• 常用中文名：青藤碱
• 常用英文名：Sinomenine
• CAS号：115-53-7
• 分子式：C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量：329.390
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:36:07
• Sinomenine 是来自 Sinomenium acutum 的一种生物碱,是 NF-κB 活化的阻断剂。Sinomenine 也是 μ 阿片受体 (μ-opioid receptor) 激活剂。

名称

• 中文名: 青藤碱
• 英文名: Sinomenine
• 中文别名: 清风藤碱
• 英文别名: EINECS 204-094-6; MFCD00134303

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 513.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 180ºC
• 分子式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.390
• 闪点: 264.4±30.1 °C
• 精确质量: 329.162720
• PSA: 59.00000
• LogP: 1.25
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.625
• 储存条件:

  密闭,阴凉干燥处保存。

• 稳定性:

  避免强氧化剂。

• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：89.46

  2、 摩尔体积（m³/mol）：253.1

  3、 等张比容（90.2K）：695.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：57.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：35.46

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:35

  6.拓扑分子极性表面积59

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:562

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL, 25 ℃ ）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）未确定：

  4. 熔点（ºC）：219-221

  5. 沸点（ºC,常压）：513

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率（n20/D）：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,38ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：81.5

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水。

生物活性

• 描述: Sinomenine 是来自 Sinomenium acutum 的一种生物碱,是 NF-κB 活化的阻断剂。Sinomenine 也是 μ 阿片受体 (μ-opioid receptor) 激活剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 阿片受体
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 阿片受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  NF-κB[1], μ-opioid receptor[2]

• 体外研究: 随着青藤碱浓度的增加,细胞活力逐渐下降。0.25、0.5和1mm青藤碱处理显著减弱MDA-MB-231细胞的迁移能力。创面愈合实验表明,0.25和0.5mm青藤碱对创面愈合有明显抑制作用。0.5mm青藤碱对MDA-MB-231细胞的愈合作用约为50%,而0.25mm青藤碱组和未处理对照组分别为80%和近95%。NF-κB(IκB)抗体抑制剂IP后的IB试验表明,青藤碱治疗剂量依赖性甘露聚糖可抑制NF-κB与IκB的结合[1]。
• 体内研究: 青藤碱(i.p.)对雄性大鼠在40 mg/kg的热板和甩尾试验中产生抗伤害作用,但在较低剂量(10或20 mg/kg)时没有。青藤碱在10至40 mg/kg时不会产生任何可观察到的副作用,如镇静、过敏或运动障碍。青藤碱80mg/kg对大鼠有轻度镇静作用。在甩尾试验中,80mg/kg青藤碱组小鼠在60min时也有抗伤害作用,但在较低剂量(20或40mg/kg)时则没有。青藤碱80mg/kg腹腔注射对小鼠没有任何明显的副作用。一、 青藤碱40或80mg/kg剂量依赖性降低神经损伤小鼠的机械性超敏反应。一、 青藤碱(40 mg/kg,但不是低剂量或低溶媒)可显著降低机械性和冷性痛觉超敏达240分钟,而不会产生运动障碍或镇静作用[3]。青藤碱剂量为10～40mg/kg时,剂量依赖性地增加paw的退出阈值。在非慢性收缩损伤(CCI)健康大鼠中,青藤碱在10～40mg/kg剂量范围内对强迫游泳实验中的不动行为没有影响[4]。
• 细胞实验: 本研究采用丙二醛-MB-231人三阴性和4T1小鼠乳腺癌细胞株。实验中，细胞在24孔板中以3.5×104/孔的速度生长。在含有不同浓度青藤碱的培养基中孵育24或48小时后，根据制造商的说明，使用细胞计数试剂盒-8溶液检测细胞增殖[1]。
• 动物实验: 本实验选用体重250～300g的雄性Sprague-Dawley大鼠。在急性青藤碱研究的作用期间，术后1天给予不同剂量的青藤碱（10-40 mg/kg），然后每隔30分钟测量一次爪子停止阈值，持续4小时。对于涉及每日青藤碱治疗的研究，在每日药物治疗后3h进行机械痛觉过敏测定。对于拮抗剂研究，在青藤碱40 mg/kg给药前10分钟给予拮抗剂[3]。
• 参考文献:

  [1]. Song L, et al. Sinomenine inhibits breast cancer cell invasion and migration by suppressing NF-κB activation mediated by IL-4/miR-324-5p/CUEDC2 axis. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Aug 28;464(3):705-10.

  [2]. Wang MH, et al. Activation of opioid mu-receptor by sinomenine in cell and mice.Neurosci Lett. 2008 Oct 10;443(3):209-12.

  [3]. Gao T, et al. Analgesic effect of sinomenine in rodents after inflammation and nerve injury. Eur J Pharmacol. 2013 Dec 5;721(1-3):5-11.

  [4]. Zhu Q, et al. Antinociceptive effects of sinomenine in a rat model of neuropathic pain. Sci Rep. 2014 Dec 1;4:7270.

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：小鼠经腹腔LD5O：285mg/kg 小鼠经口LD5O：580mg/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QD2170000 CHEMICAL NAME : 9-alpha,13-alpha,14-alpha-Morphinan-6-one, 7,8-didehydro-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 115-53-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0095280 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C19-H23-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 329.43 WISWESSER LINE NOTATION : T6 G666/FQ 2AF Q DV FX ON BUT&TTJ CO1 HQ IO1 O1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 580 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : YHHPAL Yaoxue Xuebao. Acta Pharmaceutica Sinica. Pharmaceutical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.1- 1953- Suspended 1966-78. Volume(issue)/page/year: 10,673,1963 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 285 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression REFERENCE : YHHPAL Yaoxue Xuebao. Acta Pharmaceutica Sinica. Pharmaceutical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.1- 1953- Suspended 1966-78. Volume(issue)/page/year: 8,177,1960

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R45
• 安全声明 (欧洲): 53-22-26-36/37/39-45
• 危险品运输编码: UN 1544
• WGK德国: 3
• RTECS号: QD2170000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线

1246560-79-1 ~10% 115-53-7

文献：Cui, Xiaoxue; Li, Bo; Liu, Tianzhen; Li, Chunbao Green Chemistry, 2012 , vol. 14, # 3 p. 668 - 672

22610-64-6 ~99% 115-53-7

文献：Cui, Xiaoxue; Li, Bo; Liu, Tianzhen; Li, Chunbao Green Chemistry, 2012 , vol. 14, # 3 p. 668 - 672

上下游产品

上游产品  1
22610-64-6
下游产品  0