56092-81-0

• 常用中文名：离子霉素
• 常用英文名：Ionomycin
• CAS号：56092-81-0
• 分子式：C₄₁H₇₂O₉
• 分子量：709.00500
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗真菌类药
• 发布时间：2018-07-14 17:54:04
• 更新时间：2024-01-03 17:20:10
• Ionomycin 是一个钙离子载体 (Calcium ionophore),也是来源于链霉菌属 (Streptomyces conglobatus ATCC 31005) 的一种抗生素。

名称

• 中文名: 罗红霉素
• 英文名: ionomycin
• 中文别名: 离子霉素
• 英文别名: 10,16-Docosadienoic acid, 11,19,21-trihydroxy-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-22-[(2S,2'R,5S,5'S)-octahydro-5'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyl[2,2'-bifuran]-5-yl]-9-oxo-, (4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-; (4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-11,19,21-Trihydroxy-22-{(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-9-oxo-10,16-docosadienoic acid; Ionomycin; Ionomycin free acid,(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-11,19,21-Trihydroxy-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-22-[(2S,2'R,5S,5'S)-octahydro-5'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyl[2,2'-bifuran]-5-yl]-9-oxo-10,16-docosadienoicacid; Ionomycin,Free Acid,from Streptomyces conglbatus; MFCD00036890; Ionomycinefreeacid; Ionomycin from Streptomyces conglobatus; IONOMYCIN,STREPTOMYCES CONGLOBATUS; (4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-11,19,21-Trihydroxy-22-{(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-9-oxodocosa-10,16-dienoic acid; Ionomycin free acid; Ionomycin,Free Acid,Streptomyces conglobatus

物化性质

• 密度: 1.072 g/cm3
• 沸点: 817.2ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₄₁H₇₂O₉
• 分子量: 709.00500
• 闪点: 235.2ºC
• 精确质量: 708.51800
• PSA: 153.75000
• LogP: 7.79960
• 外观性状: 淡黄色油状
• 折射率: 1.512
• 储存条件:

  密封、在 -20ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 水溶解性: Soluble to 10 mM in Ethanol and to 10 mM in DMSO.
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：7.5

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：9

  4、 可旋转化学键数量：22

  5、 互变异构体数量：8

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：154

  7、 重原子数量：50

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1120

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：14

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：2

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,15ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，2mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°C）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Ionomycin 是一个钙离子载体 (Calcium ionophore),也是来源于链霉菌属 (Streptomyces conglobatus ATCC 31005) 的一种抗生素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Calcium channel[1].

• 体外研究: 离子霉素是一种钙离子载体和由Streptomyces conglobatus ATCC 31005产生的抗生素[1]。观察到过量表达μ-钙蛋白酶的催化亚基的LCLC 103H细胞在用离子霉素处理后迅速经历细胞死亡。在加入离子载体后3小时检测到离子霉素诱导的细胞死亡的最初迹象。向LCLC 103H细胞中加入2μM离子霉素导致细胞内Ca 2+浓度瞬间增加50至180nM。值得注意的是,钙浓度瞬间升高至0.8-1.5μM。在离子霉素处理的培养物中的DNA和蛋白质分析显示DNA片段化和PARP切割成典型的半胱天冬酶介导的细胞凋亡的85kDa片段。加入离子霉素3小时后,早期凋亡细胞的百分比大约翻倍。在同时阳性荧光素标记和碘化丙锭摄取的支持下,可以在~1-5％的离子霉素处理的细胞中检测到坏死。在全细胞中Caspase活化后,监测离子霉素处理后抗Ac-DEVD-amc活性的增加[2]。
• 参考文献:

  [1]. Liu C, et al. Characterization of ionomycin as a calcium ionophore. J Biol Chem. 1978 Sep 10;253(17):5892-4.

  [2]. Gil-Parrado S, et al. Ionomycin-activated calpain triggers apoptosis. A probable role for Bcl-2 family members. J Biol Chem. 2002 Jul 26;277(30):27217-26.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠皮下LD50：28mg/kg； 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NO0600000 CHEMICAL NAME : Ionomycin CAS REGISTRY NUMBER : 56092-81-0 LAST UPDATED : 199107 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C41-H70-O9 MOLECULAR WEIGHT : 707.11 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 28 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 31,815,1978

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): 36-36/37/39-27-26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: NO0650000
• 海关编码: 2941500000

合成路线

上下游产品

上游产品  4
110497-18-2 73814-77-4 128329-77-1 128329-80-6
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海关

海关编码	2941500000