480-18-2

• 常用中文名：花旗松素
• 常用英文名：Taxifolin
• CAS号：480-18-2
• 分子式：C₁₅H₁₂O₇
• 分子量：304.252
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-08-08 18:58:57
• 更新时间：2024-01-02 17:59:31
• 花旗松素具有重要的抗酪氨酸酶活性，有效抑制胶原酶 (collagenase)，IC₅₀ 为 193.3 μM。
• 花旗松素能够剂量依赖性抑制卵巢癌细胞生长。与Qercetin相比，花旗松素不会致突变，且具有低毒性。花旗松素通过ARE依赖性机制调控基因起到潜在的化学预防作用。

名称

• 中文名: 花旗松素
• 英文名: (+)-taxifolin
• 中文别名: 紫杉叶素; 二氢槲皮素
• 英文别名: EINECS 207-543-4; Dihydroquercetin; (3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; (2R,3R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)-; Distylin; (+)-Taxifolin; (2S,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R-trans)-; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2S,3S)-; Taxifolin; MFCD00006845; (-)-taxifolin; Taxifoliol; (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 687.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 230-233°C (dec.)
• 分子式: C₁₅H₁₂O₇
• 分子量: 304.252
• 闪点: 264.2±25.0 °C
• 精确质量: 304.058289
• PSA: 127.45000
• LogP: 1.82
• 外观性状: 淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.763
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：73.31

  2、 摩尔体积（m³/mol）：167.9

  3、 等张比容（90.2K）：549.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：114.8

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：29.06

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：998

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：128

  7、 重原子数量：22

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：428

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：2

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：230-233

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Taxifolin 具有重要的抗酪氨酸酶活性。Taxifolin 有效抑制胶原酶 (collagenase),IC50 为 193.3 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 酪氨酸酶
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  IC50: 193.3 μM (Collagenase)[1] Tyrosinase[1]

• 体外研究: 通过研究纯的紫杉叶素和(+)-儿茶素对胶原酶活性的研究证实了这一点。紫杉叶素具有显着的抑制活性,IC50值为193.3μM,而(+)-儿茶素无活性[1]。紫杉叶素是食品和草药中普遍存在的生物活性成分。紫杉醇(二氢槲皮素)是一种生物活性黄酮醇,常见于葡萄,柑橘类水果,洋葱,绿茶,橄榄油,葡萄酒和许多其他食物中,以及几种草药(如奶蓟,法国海洋树皮,花旗松树皮,和Smilacis Glabrae Rhizoma)[2]。
• 体内研究: 紫杉叶素可能很容易代谢,其代谢产物是体内流行的形式,尽管有关体内Taxifolin代谢的信息有限[2]。
• 动物实验: 大鼠[2]使用12只雄性Sprague-Dawley大鼠（体重180-220g）。将大鼠随机分为两组（每组6只大鼠），药物组和空白组。将紫杉叶素悬浮在0.5％CMC-Na溶液中，并以200mg / kg体重的剂量口服给予药物组，而空白组大鼠以相同体积口服给予0.5％CMC-Na溶液。所有大鼠每天（上午9:00）给药一次，持续3天。
• 参考文献:

  [1]. Angelis A, et al. Bio-Guided Isolation of Methanol-Soluble Metabolites of Common Spruce (Picea abies) Bark by-Products and Investigation of Their Dermo-Cosmetic Properties. Molecules. 2016 Nov 21;21(11). pii: E1586.

  [2]. Yang P, et al. Detection of 191 Taxifolin Metabolites and Their Distribution in Rats Using HPLC-ESI-IT-TOF-MS(n). Molecules. 2016 Sep 13;21(9). pii: E1209.

MSDS

1.1 产品标识符 : 花旗松素 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanone (2R,3R)-Dihydroquercetin 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanone 别名 (2R,3R)-Dihydroquercetin : C15H12O7 分子式 : 304.25 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 0.3 - 0.6 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 1,200 mg/kg 备注: 生化的：代谢（媒介物）：影响或调节炎症反应。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 成纤维细胞 细胞发生分析 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经腹腔LD50：1200mg/kg，生化-代谢（中介） -影响炎症或调解炎症； 小鼠经腹腔LD50：985mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 2、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：100ug/平板 微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：1660nmol/平板 细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-仓鼠成纤维细胞： 1 gm /L/48H 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LK6920000 CHEMICAL NAME : Flavanone, 3,3',4',5,7-pentahydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 480-18-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0093548 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C15-H12-O7 MOLECULAR WEIGHT : 304.27 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Biochemical - Metabolism (Intermediary) - effect on inflammation or mediation of inflammation TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 985 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Fibroblast DOSE/DURATION : 1 gm/L/48H REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 48,337,1977

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: LK6920000
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  8
1298135-47-3 574749-31-8 36804-13-4 29838-67-3
154-23-4 85443-49-8 574749-29-4 40672-47-7
下游产品  8
480-18-2 855-97-0 117-39-5 552-58-9
23567-23-9 12798-57-1 29106-51-2 29080-58-8

制备

植物来源有松科植物松[Pseudotsuga taxifolia Britt. (Douglas fir)]，金缕梅科植物蚊母树(Distylium racemosum Sieb.et Zucc.)等。

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%