68373-14-8

• 常用中文名：舒巴坦酸
• 常用英文名：Sulbactam
• CAS号：68373-14-8
• 分子式：C₈H₁₁NO₅S
• 分子量：233.242
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
• 发布时间：2018-08-28 21:56:07
• 更新时间：2024-01-02 07:51:44
• Sulbactam(Betamaze)是不可逆的β-内酰胺酶抑制剂。

名称

• 中文名: 舒巴坦酸
• 英文名: sulbactam
• 中文别名: (2S-cis)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫代-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-2-羧酸-4,4-二氧化物; 舒巴克坦; 青霉砜
• 英文别名: penicillanic acid S,S-dioxide; 6,6-dihydropenicillanic acid S,S-dioxide; EINECS 269-878-2; 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S-cis)-; 4,4-dioxopenicillanic acid; (2S-cis)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid 4,4-Dioxide; penicillanic Acid 1,1-Dioxide; DSSTox_CID_3605; UNII-S4TF6I2330; Sulbactam free acid; (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S,5R)-; Penicillanic Acid Sulfone; Unacim; (2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide; Sulbactamum; Sulbactam; acide (2S,5R)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique-4,4-dioxyde

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 567.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 146-151ºC
• 分子式: C₈H₁₁NO₅S
• 分子量: 233.242
• 闪点: 297.1±30.1 °C
• 精确质量: 233.035797
• PSA: 100.13000
• LogP: -1.39
• 外观性状: 白色-极淡的黄色晶体-粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.605
• 储存条件: -20°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：49.42

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：143.4

  3、 等张比容（90.2K）：416.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：71.3

  5、 极化率（10-24cm3）：19.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积100

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:446

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色结晶性固体

  2.熔点（ºC）：148～151

  3.溶解性：易溶于水。

生物活性

• 描述: Sulbactam(Betamaze)是不可逆的β-内酰胺酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Urban, C., et al., Effect of sulbactam on infections caused by imipenem-resistant Acinetobacter calcoaceticus biotype anitratus. J Infect Dis, 1993. 167(2): p. 448-51.

  [2]. Corbella, X., et al., Efficacy of sulbactam alone and in combination with ampicillin in nosocomial infections caused by multiresistant Acinetobacter baumannii. J Antimicrob Chemother, 1998. 42(6): p. 793-802.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Sulbactam 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide CP-45,899 Betamaze CP 45899 Penicillanic acid 1,1-dioxide Penicillanic acid S,S-dioxide Penicillanic acid dioxide Penicillanic acid sulfone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P330漱口。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- 别名 carboxylic acid 4,4-dioxide CP-45,899 Betamaze CP 45899 Penicillanic acid 1,1-dioxide Penicillanic acid S,S-dioxide Penicillanic acid dioxide Penicillanic acid sulfone : C8H11NO5S 分子式 : 233.24 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 sulbactam - CAS 号68373-14-8 EC-编号269-878-2 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 干燥剂保存。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 不适用 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: -1.057 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2941109900

上下游产品

上游产品  10
76646-91-8 7439-96-5 810692-15-0 7440-02-0
69388-78-9 76517-16-3 688-73-3 76517-25-4
87-53-6 551-16-6
下游产品  2
69388-79-0 69388-84-7

制备

方法1：6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液，并在5℃下搅拌20min。移去冷浴，加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失，然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液，把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥，减压浓缩，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和，再用乙酸乙酯提取，该提取液干燥后浓缩，又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦，收率78%。

方法2：以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸)，在0℃和搅拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕，在4℃以下反应。分出水层，用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反应。
高锰酸钾、水和冰乙酸混合，在0℃和搅拌下，加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色，再加入氯仿，用硫酸调至pH=2。分出氯仿层，水层用氯仿提取。氯仿层合并，水洗，干燥。减压蒸出氯仿，即析出结晶，滤集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。
6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氢氧化钠调至中性，加入10%钯-炭和磷酸氢二钠，进行氢解。过滤，滤液加入乙酸乙酯，用硫酸调至pH=2。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，水洗，干燥后减压浓缩，得微黄色结晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。

方法3：在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后，再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失，形成淡黄色溶液。分出有机层，水层用二氯甲烷提取。有机层合并，盐水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反应。
往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层，有机层用水提取。提取液和水层合并，在-5℃和搅拌下，往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯，用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亚硫酸氢钠溶液，并用盐酸使pH值保持在1.25～1.35。水层用氯化钠饱和后分离，并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后，盐水水洗，干燥，过滤，得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反应。
上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭，在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤，冷至约5℃，用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有机层合并，干燥，减压浓缩，得舒巴坦粗品，收率57.5%。

方法4：以青霉素G为原料，用间氯过氧苯甲酸氧化成砜，然后氢解即得舒巴坦。

海关

海关编码	2941109900