乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐

• 常用名: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐
• 英文名: Ladostigil hemitartrate
• CAS号: 209394-46-7
• 分子量: 694.77
• 密度: N/A
• 沸点: 412.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₀N₂O_2.1/₂C₄H₆O₆
• 熔点: N/A
• 闪点: 203.2ºC

用途

Ladostigil(TV-3326)半酒石酸盐是胆碱酯酶和脑选择性单胺氧化酶(MAO)的双重抑制剂,MAO-B和AChE的IC50分别为37.1和31.8μM。半酒石酸拉多三酯可增加胆碱能传递,防止活性氧的形成或其作用,可用于抑郁症和阿尔茨海默病的研究[1][2]。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐
• 英文名: (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid,[(3R)-3-(prop-2-ynylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl] N-ethyl-N-methylcarbamate

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Ladostigil(TV-3326)半酒石酸盐是胆碱酯酶和脑选择性单胺氧化酶(MAO)的双重抑制剂,MAO-B和AChE的IC50分别为37.1和31.8μM。半酒石酸拉多三酯可增加胆碱能传递,防止活性氧的形成或其作用,可用于抑郁症和阿尔茨海默病的研究[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛
• 靶点实验:

  MAO-B:37.1 nM (IC50)

  AChE:31.8 nM (IC50)

• 体外研究: Ladostigil(1-10µM)半酒石酸盐具有神经保护活性,包括防止线粒体膜电位(ψ)下降、减少凋亡级联反应和抑制OS损伤诱导的ROS生成[2]。Ladostigil(1-10µM)半酒石酸盐具有显著的神经保护活性,包括抑制人神经母细胞瘤SK-N-SH细胞中的caspase-3激活、诱导Bcl-2和减少Bad和Bax基因及蛋白表达[2]。
• 体内研究: 拉多西吉(17 mg/kg；连续6周每天p.o.)半酒石酸盐可消除成年期从青春期到产前应激大鼠在高架十字迷宫(EPM)和强迫游泳试验(FST)中的焦虑和抑郁样行为[4]。Ladostigil(50μmol/kg；单次p.o.)半酒石酸盐可恢复大鼠物体识别试验中的情景记忆丧失[3]。动物模型：无病原体(SPF)Sprague-Dawley大鼠[4]剂量：17 mg/kg给药：每天P.o.(添加到饮用水中),连续6周结果：抑制脑MAO-A和B 60%以上。EPM中雄性和雌性产前应激(PS)大鼠的焦虑减少,FST中的抑郁样行为减少。
• 参考文献:

  [1]. Denya I, et, al. Design, synthesis and evaluation of indole derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease. Medchemcomm. 2018 Jan 16;9(2):357-370.

  [2]. Weinreb O, et, al. Ladostigil: a novel multimodal neuroprotective drug with cholinesterase and brain-selective monoamine oxidase inhibitory activities for Alzheimer's disease treatment. Curr Drug Targets. 2012 Apr;13(4):483-94.

  [3]. Weinstock M, et, al. Ladostigil, a novel multifunctional drug for the treatment of dementia co-morbid with depression. J Neural Transm Suppl. 2006;(70):443-6.

  [4]. Poltyrev T, et, al. Effect of chronic treatment with ladostigil (TV-3326) on anxiogenic and depressive-like behaviour and on activity of the hypothalamic-pituitary-adrenal axis in male and female prenatally stressed rats. Psychopharmacology (Berl). 2005 Aug;181(1):118-25.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 沸点: 412.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₀N₂O_2.1/₂C₄H₆O₆
• 分子量: 694.77
• 闪点: 203.2ºC
• 精确质量: 694.321411
• PSA: 198.20000
• LogP: 3.35360
• InChIKey: PRLVBVAJMQZMJN-OGOSNNLPSA-N
• SMILES: C#CCNC1CCc2ccc(OC(=O)N(C)CC)cc21.C#CCNC1CCc2ccc(OC(=O)N(C)CC)cc21.O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O
• 蒸汽压: 5.19E-07mmHg at 25°C
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi

英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• ethyl-methyl-carbamic acid (R)-3-prop-2-ynylamino-indan-5-yl ester tartrate
• TV-3326
• Ladostigil tartrate
• (3R)-3-(prop-2-ynylamino)-2,3,-dihydro-1H-indan-5-yl ethyl methyl carbamate tartrate
• [(3R)-3-(prop-2-ynylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• R(+)-6-(N-methyl-N-ethylcarbamoyloxy)-N'-propargyl-1-aminoindan tartrate
• UNII-2J1346C51H
• (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• ethylmethylcarbamic acid (3R)-2,3-dihydro-3-(2-propynylamino)-1H-inden-5-yl ester (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• R(+)-6-(N-methyl-N-ethylcarbamoyloxy)-N'-propargyl-1-aminoindan L-tartrate
• TV-3219
• (2R,3R)-2,3-Dihydroxysuccinic acid - (3R)-3-(2-propyn-1-ylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl ethyl(methyl)carbamate (1:2)

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐有什么用途？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐主要用途：Ladostigil(TV-3326)半酒石酸盐是胆碱酯酶和脑选择性单胺氧化酶(MAO)的双重抑制剂,MAO-B和AChE的IC50分别为37.1和31.8μM。半酒石酸拉多三酯可增加胆碱能传递,防止活性氧的形成或其作用,可用于抑郁症和阿尔茨海默病的研究[1][2]。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的极性表面积PSA是多少？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐极性表面积PSA为198.20000。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的英文名称是什么？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐英文名称为(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid,[(3R)-3-(prop-2-ynylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl] N-ethyl-N-methylcarbamate。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的储存条件是什么？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐储存条件：2-8°C，干燥，密封。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的分子式是什么？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐分子式为C16H20N2O2.1/2C4H6O6。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的SMILES表达式是什么？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐SMILES表达式为C#CCNC1CCc2ccc(OC(=O)N(C)CC)cc21.C#CCNC1CCc2ccc(OC(=O)N(C)CC)cc21.O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的分子量是多少？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐分子量为694.77。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的沸点是多少？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐沸点为412.4ºC at 760 mmHg。

Q: 209394-46-7的中文名称是什么？

A: 209394-46-7的中文名称为乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐。

Q: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐的上游原料有哪些？

A: 乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐相关上游原料（CAS）：87-69-4;209394-27-4。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司