丝裂霉素C

• 常用名: 丝裂霉素C
• 英文名: Mitomycin C
• CAS号: 50-07-7
• 分子量: 334.327
• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 532.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 熔点: 360 °C
• 闪点: 275.5±32.9 °C
• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger

丝裂霉素C用途

Mitomycin C是一种抗肿瘤药物和抗生素,可有效的抑制DNA合成 (DNA synthesis)。

丝裂霉素C名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 丝裂霉素
• 英文名: mitomycin C
• 中文别名: 自力霉素 | 自力霉素,嘧吡霉素 | 密吐霉素 | 丝裂霉素c

丝裂霉素C生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Mitomycin C是一种抗肿瘤药物和抗生素,可有效的抑制DNA合成 (DNA synthesis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗体- 药物偶联物 >> ADC细胞毒素
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联剂
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 其他
• 靶点实验:

  DNA synthesis[1]

• 体外研究: HCT116(p53 -/-)细胞对丝裂霉素C或单独的TRAIL最不敏感。然而,令人惊讶的是,用MMC和TRAIL的组合处理显着降低了细胞活力。尽管单独的丝裂霉素C和TRAIL是中等有效的,但丝裂霉素C显着增强TRAIL对抑制细胞增殖的作用。单独的丝裂霉素C和TRAIL处理分别诱导9.5％和35.0％的细胞凋亡。然而,用丝裂霉素C和TRAIL联合治疗可使细胞凋亡增加至66.6％[1]。丝裂霉素C是一种细胞毒性化学治疗剂,以DNA交联形式引起DNA损伤以及各种DNA单加合物,已知可诱导p53 [2]。
• 体内研究: 每隔一天用丝裂霉素C(ip,1mg/kg)和TRAIL(iv,100μg)处理携带异种移植的HCT116(p53 -/-)结肠肿瘤和HT-29结肠肿瘤的小鼠。用联合治疗方案的10个连续周期治疗动物。联合疗法显着抑制肿瘤生长,并且不影响小鼠的体重,表明丝裂霉素C和TRAIL的治疗组合具有良好的耐受性并且在体内具有抗肿瘤活性[1]。膀胱内丝裂霉素C滴注对体重有影响,这在正常,NaCl滴注或表阿霉素滴注的大鼠中未观察到。连续3次每周滴注1mg/mL丝裂霉素C几乎没有体重增加,而其他3组中的大鼠与MMC治疗的大鼠相比具有统计学上显着的体重增加[3]。
• 细胞实验: 使用结肠腺癌HCT116和HT-29人结肠癌细胞。 CellTiter-Glo发光细胞存活率测定用于测量细胞活力，其使用独特，稳定形式的荧光素酶来测量ATP作为活细胞的指示物，并且产生的发光信号与培养物中存在的活细胞数成比例。 。将细胞用丝裂霉素C（5μM）预处理12小时或24小时，然后暴露于不同浓度的TRAIL 12小时。加入等体积（100μL）的CellTiter-GloTM试剂，将溶液在轨道振荡器上轻轻混合2分钟。将混合物在室温下孵育10分钟以使发光信号稳定，然后使用Xenogen IVIS系统进行成像以定量细胞活力[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]通过腹膜内注射用丝裂霉素C（1mg / kg）处理4至6周龄的NCr裸小鼠24小时，然后静脉内施用一剂纯化的rhTRAIL（100μg）。作为阴性对照，以相同的治疗频率用盐水（载体）注射（ip和iv）小鼠的子集。动物连续治疗3周。使用肿瘤体积的卡尺测量每周监测肿瘤大小。大鼠[3]年龄为13周的年轻成年雌性Wistar大鼠，中位体重为217 g（范围187至255），随机分为4组，每组10只，即没有滴注的正常组，0.9％NaCl或安慰剂组接受滴注化学治疗剂，丝裂霉素C（1mg / mL）组和表柔比星（1mg / mL）组的溶剂。
• 参考文献:

  [1]. Cheng H, et al. Mitomycin C potentiates TRAIL-induced apoptosis through p53-independent upregulation of death receptors: Evidence for the role of c-Jun N-terminal kinase activation. Cell Cycle. 2012 Sep 1;11(17): 3312-23.

  [2]. Abbas T, et al. Differential activation of p53 by the various adducts of mitomycin C. J Biol Chem. 2002 Oct 25;277(43):40513-9.

  [3]. Michielsen D, et al. Mitomycin C and epirubicin: functional bladder damage in rats after repeat intravesical instillations. J Urol. 2005 Jun;173(6):2166-70.

丝裂霉素C物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 532.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 360 °C
• 分子式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.327
• 闪点: 275.5±32.9 °C
• 精确质量: 334.127716
• PSA: 146.89000
• LogP: -0.27
• InChIKey: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N
• SMILES: COC12C(COC(N)=O)C3=C(C(=O)C(C)=C(N)C3=O)N1CC1NC12
• 外观性状: 暗蓝色灰色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.828
• 储存条件:

  本品密封阴凉避光保存。

• 稳定性: Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents.
• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：80.79

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：213.6

  3、 等张比容（90.2K）：633.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：77.2

  5、 极化率（10-24cm3）：32.02

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.4

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：8

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：42

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：147

  7、 重原子数量：24

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：757

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：4

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：蓝紫色有光泽结晶或结晶性粉末，无臭。固体稳定，但在酸性和碱性溶液中易失活

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：>360

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2 kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：本品溶于水(H₂O: 4mL/vial Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark., clear to slightly hazy, blue to purple)、甲醇、丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂，微溶于苯、乙醚和四氯化碳，不溶于石油醚

丝裂霉素CMSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

丝裂霉素CMSDS英文版

丝裂霉素C安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300-H351
• 警示性声明: P201-P202-P280-P301 + P310 + P330-P308 + P313-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R25;R40
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S45-S28A-S28
• 危险品运输编码: UN 3462 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: CN0700000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

丝裂霉素C制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

用发酵方法生产。自放线菌（Strepto-myces caespitosus）培养液可提出丝裂霉素A、B、C。我国从自己分离的放线菌H2760菌株中提取，又称自力霉素，与国外报道的丝裂霉素C相同。

丝裂霉素C英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• MFCD00078109
• Mitomycin C(Ametycine)
• EINECS 200-008-6

丝裂霉素C常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 丝裂霉素的安全信息是什么？

A: 丝裂霉素安全信息：S36/37-S45-S28A-S28。

Q: 丝裂霉素的制备方法是什么？

A: 丝裂霉素制备方法：用发酵方法生产。自放线菌（Strepto-myces caespitosus）培养液可提出丝裂霉素A、B、C。我国从自己分离的放线菌H2760菌株中提取，又称自力霉素，与国外报道的丝裂霉素C相同。

Q: 丝裂霉素的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 丝裂霉素LogP（油水分配系数）为-0.27。

Q: 丝裂霉素的熔点是多少？

A: 丝裂霉素熔点为360 °C。

Q: 丝裂霉素的英文名称是什么？

A: 丝裂霉素英文名称为mitomycin C。

Q: 丝裂霉素的外观是什么？

A: 丝裂霉素外观为暗蓝色灰色结晶粉末。

Q: 丝裂霉素的水溶性如何？

A: 丝裂霉素水溶性：soluble。

Q: 丝裂霉素的上游原料有哪些？

A: 丝裂霉素相关上游原料（CAS）：110934-24-2;122644-74-0;91917-64-5;132732-87-7;91-00-9;88949-01-3。

Q: 丝裂霉素的分子式是什么？

A: 丝裂霉素分子式为C15H18N4O5。

Q: 丝裂霉素的CAS号是多少？

A: 丝裂霉素CAS号为50-07-7。

丝裂霉素C生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

广东翁江化学试剂有限公司