4-[3,6-二氢-6-羟基-5-[4-甲基-6-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-己烯基]-2H-吡喃-2-基]-5-羟基-2(5H)-呋喃酮

• 常用名: 4-[3,6-二氢-6-羟基-5-[4-甲基-6-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-己烯基]-2H-吡喃-2-基]-5-羟基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名: Manoalide
• CAS号: 75088-80-1
• 分子量: 416.550
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 609.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₃₆O₅
• 熔点: N/A
• 闪点: 203.3±25.0 °C

用途

马诺酰胺是一种有效的磷脂酶A2(PLA2)和磷脂酶C(PLC)抑制剂。马诺酰胺是一种倍半萜类化合物,具有抗炎和抗菌活性[1][2][3]。

名称

• 中文名: 4-[3,6-二氢-6-羟基-5-[4-甲基-6-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-己烯基]-2H-吡喃-2-基]-5-羟基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名: manoalide
• 中文别名: 4-[3,6-二氢-6-羟基-5-[4-甲基-6-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-己烯基]-2H-吡喃-2

生物活性

• 描述: 马诺酰胺是一种有效的磷脂酶A2(PLA2)和磷脂酶C(PLC)抑制剂。马诺酰胺是一种倍半萜类化合物,具有抗炎和抗菌活性[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷脂
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  PLA2

  PLC

• 体外研究: Manoalide(0.05 μM)损害IL-7诱导的B细胞祖细胞进入S期和G2/M期,并增加IL-7培养的B细胞祖细胞中凋亡细胞的数量。此外,与未经抑制剂预处理的对照组相比,Manoalide降低了IL-7诱导的S6磷酸化[1]。
• 体内研究: Manoalide逆转毒液预处理(VPC)诱导的抗炎作用24 成年雄性Sprague-Dawley大鼠手术性脑损伤(SBI)后h,260至300 g[1]。
• 参考文献:

  [1]. Mei Yu, et al. PLCγ-dependent mTOR signalling controls IL-7-mediated early B cell development. Nat Commun. 2017 Nov 13;8(1):1457.

  [2]. Yuechun Wang, et al. Naja sputatrix Venom Preconditioning Attenuates Neuroinflammation in a Rat Model of Surgical Brain Injury via PLA2/5-LOX/LTB4 Cascade Activation. Sci Rep. 2017 Jul 14;7(1):5466.

  [3]. Afef Dellai, et al. Anticonvulsant and analgesic activities of crude extract and its fractions of the defensive secretion from the Mediterranean sponge, Spongia officinalis. Cancer Cell Int. 2012 Apr 11;12(1):15.

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 609.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.550
• 闪点: 203.3±25.0 °C
• 精确质量: 416.256287
• PSA: 75.99000
• LogP: 5.19
• 蒸汽压: 0.0±4.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.549
• 储存条件:

  存放在密封容器内，-20 ºC保存。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，远离氧化剂，避光保存。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：116.96

  2、 摩尔体积（m³/mol）：367.6

  3、 等张比容（90.2K）：944.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.6

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：46.37

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积76

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:783

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：液体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定 。

毒性和生态

生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): 20/22
• 安全声明 (欧洲): 36

英文别名

• Manoalide
• MFCD00153826
• (5R)-5-Hydroxy-4-{(2R,6R)-6-hydroxy-5-[(3E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-hexen-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2(5H)-furanone
• 2(5H)-Furanone, 4-[(2R,6R)-3,6-dihydro-6-hydroxy-5-[(3E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-hexen-1-yl]-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-, (5R)-
• (2R)-2-hydroxy-3-[(2R,6R)-6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2H-furan-5-one