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L-苹果酸

L-苹果酸用途

(S)-2-Hydroxysuccinic acid 是一种天然存在的二羧酸,水果酸甜味的来源,常用作食品添加剂。

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L-苹果酸名称

[ CAS 号 ]:
97-67-6

[ 中文名 ]:
L-苹果酸

[ 英文名 ]:
L-(-)-Malic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

hydroxy-butanedioic acid
(S)-2-hydroxysuccinic acid
Butanedioic acid, 2-hydroxy-
Hydroxybutandisaeure
MALIC ACID, (DL)
EINECS 202-601-5
2-hydroxybutane-1,4-dioic acid
Malic acid
Malic acid, dl-
DL-MALIC ACID

L-苹果酸生物活性

[ 描述 ]:

(S)-2-Hydroxysuccinic acid 是一种天然存在的二羧酸,水果酸甜味的来源,常用作食品添加剂。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

结果表明,ME对干酪乳杆菌中(S)-2-羟基琥珀酸(L-苹果酸)的利用至关重要。此外,缺失编码组氨酸激酶的基因或TC系统的反应调节因子导致在(S)-2-羟基琥珀酸上生长的能力丧失,从而表明同源TC系统调节并且对于ME的表达。转录分析表明maeE的表达在(S)-2-羟基琥珀酸存在下被诱导并被葡萄糖抑制,而TC系统表达由(S)-2-羟基琥珀酸诱导并且不被葡萄糖抑制[1] 。

[参考文献]

[1]. Landete JM, et al. Requirement of the Lactobacillus casei MaeKR two-component system for L-malic acid utilization via a malic enzyme pathway. Appl Environ Microbiol. 2010 Jan;76(1):84-95.

[相关活性小分子]

L-苹果酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
306.4±27.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
101-103 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₄H₆O₅

[ 分子量 ]:
134.087

[ 闪点 ]:
153.4±20.2 °C

[ 精确质量 ]:
134.021530

[ PSA ]:
94.83000

[ LogP ]:
-1.26

[ 外观性状 ]:
透明无色溶液

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.529

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免空气

[ 水溶解性 ]:
soluble

L-苹果酸MSDS

L-苹果酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
ON7175000

[ 海关编码 ]:
2918199090

L-苹果酸合成路线

L-苹果酸上下游产品

L-苹果酸上游产品

L-苹果酸下游产品

L-苹果酸制备

1. 微生物（或酶）转化反丁烯二酸生产L-苹果酸

短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙，再经转化柱（37℃）作用，生成苹果酸钙，经提取得L-苹果酸，转化率可达98%。

2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸

米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸，以大米糖为原料，用黄曲霉菌（ASP Flavus UVT3），在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h，产酸率4.4%~4.95%，对糖转化率为68%~75%。

3. 混种发酵两步生产L-苹果酸

首先，无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸，然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d，L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml，糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基，产L-苹果酸可达5.47g/100ml。

发酵液稀释后过滤，清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙，用硫酸酸解得L-苹果酸，并用732树脂交换，洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。

反应流程：

4. 1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸；工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐，然后再高温高压下与水反应制取。

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L-苹果酸海关

[ 海关编码 ]: 2918199090

[ 中文概述 ]:
HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

L-苹果酸文献

Physiology and pathophysiology of organic acids in cerebrospinal fluid.

J. Inherit. Metab. Dis. 16(4) , 648-69, (1993)

Concentrations of organic acids in cerebrospinal fluid (CSF) appear to be directly dependent upon their rate of production in the brain. There is evidence that the net release of short-chain monocarbo...

Age-related reference values for urinary organic acids in a healthy Turkish pediatric population.

Clin. Chem. 40(6) , 862-6, (1994)

Organic acid concentrations were quantified by gas chromatography and the individual acids identified by mass spectrometry in urine specimens from a healthy Turkish pediatric population of ages 2 days...

Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression.

Nature 457(7231) , 910-4, (2009)

Multiple, complex molecular events characterize cancer development and progression. Deciphering the molecular networks that distinguish organ-confined disease from metastatic disease may lead to the i...

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