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4-苯基丁酸

4-苯基丁酸用途

Benzenebutyric acid 是一种组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和内质网应激 (ER) 抑制剂,可用于癌症和感染等疾病的研究。

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4-苯基丁酸名称

[ CAS 号 ]:
1821-12-1

[ 中文名 ]:
4-苯基丁酸

[ 英文名 ]:
4-Phenylbutyric acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

4-Phenylbutyric acid
Butyric acid,4-phenyl
Benzenebutanoic acid
EINECS 217-341-8
4-phenylbutyrate
1-Phenylbutyric acid
4-Phenyl-butyric acid
g-phenyl-Butyric acid
4-Phenylbutanoic acid
g-Phenylbutyric acid

4-苯基丁酸生物活性

[ 描述 ]:

Benzenebutyric acid 是一种组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和内质网应激 (ER) 抑制剂,可用于癌症和感染等疾病的研究。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> HDAC

信号通路 >> 表观遗传学 >> HDAC

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

HDAC

[体外研究]

苯丁酸是HDAC的抑制剂,抑制2mM的NSCLC细胞系的生长。苯丁酸与环格列酮联合使用可以增强癌细胞的生长停滞[1]。苯丁酸(0-5mM)以剂量依赖性方式抑制ASFV感染。苯丁酸还抑制ASFV晚期蛋白质合成并破坏病毒诱导的H3K9/K14低乙酰化状态。苯丁酸和恩诺沙星协同作用以消除ASFV复制[2]。巴弗洛霉素A1的加入导致LC3II的积累,而苯丁酸(4-PBA)基本上减少了这种积累。 LPS降低p62的水平,而苯丁酸在LPS刺激48小时后逆转这种降低。具有LPS诱导的AVO的细胞的百分比在48小时时增加,而苯丁酸显着降低该百分比。具体而言,在苯丁酸处理后,具有AVO的细胞的百分比从61.6％降低至53.1％,支持苯丁酸抑制LPS诱导的自噬。作为自噬抑制的阳性对照,使用巴弗洛霉素A1。通过巴弗洛霉素A1处理降低了具有LPS诱导的AVO的细胞的百分比。在ATG7的敲低后未观察到在苯丁酸处理后观察到的降低的OC面积和融合指数。使用BAY 11-7082和JSH23抑制NF-κB可降低LPS刺激后的LC3 II水平,并完全消除苯丁酸对LPS诱导的作用的抑制作用[3]。

[体内研究]

与单独的PBS相比,LPS诱导显着的骨丢失并且降低骨矿物质密度(BMD),骨体积(BV/TV)和小梁厚度(Tb.Th),而小梁空间(Tb.Sp。)增加。苯丁酸减弱LPS诱导的骨质流失。用苯丁酸处理增加BMD,BV/TV和Tb。钍。与单独的LPS相比,除了减少Tb的增大外。 Sp。,但是当仅用苯丁酸处理小鼠时没有观察到变化。当向LPS处理的小鼠施用苯丁酸时,通过TRAP染色评估的OC.S/BS也显着降低。然而,当用苯丁酸和LPS处理小鼠时,OC.N/BS倾向于降低,尽管没有统计学意义。这些结果表明,苯丁酸对LPS处理的小鼠的OC的影响是减小其大小而不是数量。与这些发现一致,体内骨吸收的标志物,当注射LPS的小鼠施用苯丁酸时,通过LPS处理升高的血清CTX-1降低。然而,与单独的LPS相比,与苯丁酸的共同处理不会显着影响体内骨形成的血清ALP和骨钙蛋白2的水平。苯丁酸还可降低LPS诱导的血清MCP-1升高,表明苯丁酸可降低LPS诱导的全身炎症[3]。

[细胞实验]

简而言之，通过台盼蓝染料排除判断的活细胞以4×104细胞/ mL的密度接种在含有10％胎牛血清和0.35％琼脂糖的RPMI 1640中的0.7mm培养皿中，基础层为0.7％琼脂糖。将DMSO，TSA或PB添加至底部和顶部琼脂糖层。至少在三个不同的时间进行一式三份的测定，并在10-14天计数菌落[1]。

[动物实验]

小鼠[3]将雌性10周龄C57BL / 6J小鼠圈养在IRC的无病原体动物设施中。将动物随机分成以下4组：媒介物对照（n = 5），媒介物+苯丁酸（n = 6），LPS（n = 6）和LPS +苯丁酸（n = 6）。用LPS在200μL磷酸盐缓冲盐水（PBS）中每周一次（5mg / kg，ip）处理小鼠3周。通过滴定等摩尔量的苯丁酸和氢氧化钠来制备苯丁酸溶液，使pH达到7.4;每天腹膜内注射200μLPBS（或用PBS作为载体），剂量为240mg / kg，持续3周。通过CO 2窒息处死小鼠。为了确定长骨的骨矿物质密度（BMD）和微结构，扫描右股骨。扫描的有效探测器像素尺寸为6.9μm，阈值为77-255 mg / cc。在长度为1.6mm的区域中分析骨小梁，并将其置于远端股骨生长板下方0.1mm处[3]。

[参考文献]

[1]. Chang TH, et al. Enhanced growth inhibition by combination differentiation therapy with ligands of peroxisome proliferator-activated receptor-gamma and inhibitors of histone deacetylase in adenocarcinoma of the lung. Clin Cancer Res. 2002 Apr;8(4):1206-12.

[2]. Frouco G, et, al. Sodium phenylbutyrate abrogates African swine fever virus replication by disrupting the virus-induced hypoacetylation status of histone H3K9/K14. Virus Res. 2017 Oct 15;242:24-29.

[3]. Park HJ, et al. 4-Phenylbutyric acid protects against lipopolysaccharide-induced bone loss by modulating autophagy in osteoclasts. Biochem Pharmacol. 2018 May;151:9-17.

[相关活性小分子]

4-苯基丁酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
290.7±9.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
49-52ºC

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₂O₂

[ 分子量 ]:
164.201

[ 闪点 ]:
187.9±13.9 °C

[ 精确质量 ]:
164.083725

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
2.42

[ 外观性状 ]:
白色至略淡黄色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.535

[ 储存条件 ]:
室温，密封

[ 水溶解性 ]:
5.3 g/L at 40 ºC

4-苯基丁酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

4-苯基丁酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
29163900

4-苯基丁酸合成路线

详细合成路线

4-苯基丁酸上下游产品

4-苯基丁酸上游产品

4-苯基丁酸下游产品

4-苯基丁酸制备

1.制法：

参照附录四常用的有机溶剂、试剂的制备与提纯方法中锌-汞齐的制备方法，用120g锌、12g氯化汞、200mL水合5-6mL浓盐酸制备锌-汞齐，倾去溶液后置于反应瓶中。依次加入75mL水、175mL浓盐酸、100mL甲苯合4-苯基-4-氧代丁酸(2)50g（0.28mol），装上回流冷凝器(连接氯化氢吸收装置)，使反应混合物剧烈沸腾反应25-30h。回流过程中分三次加入浓盐酸，每次加入50mL，间隔6h加一次，反应完后，冷至室温，静置分层。分出苯层，将水层用200mL水稀释，乙醚提取(100mL×3)。合并苯层和乙醚提取液，水洗，无水氯化钙干燥。减压蒸出溶剂，而后收集125-130℃/400Pa的馏分，冷后固化，mp 46-48℃，得4-苯基丁酸(1)38-41g，收率82%-89%。

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4-苯基丁酸海关

[ 海关编码 ]: 2916399090

[ 中文概述 ]:
2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ Summary ]:
2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

4-苯基丁酸文献

Total Analysis of Microcystins in Fish Tissue Using Laser Thermal Desorption-Atmospheric Pressure Chemical Ionization-High-Resolution Mass Spectrometry (LDTD-APCI-HRMS).

J. Agric. Food Chem. 63 , 7440-9, (2015)

Microcystins (MCs) are cyanobacterial toxins encountered in aquatic environments worldwide. Over 100 MC variants have been identified and have the capacity to covalently bind to animal tissue. This st...

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J. Sci. Ind. Res. 65(10) , 808, (2006)

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Toxicol. Sci. 141(1) , 244-53, (2014)

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