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3,3'-亚甲基二吲哚

3,3'-亚甲基二吲哚用途

3,3'-Diindolylmethane 是一种有效的雄激素受体 (AR) 拮抗剂。

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3,3'-亚甲基二吲哚名称

[ CAS 号 ]:
1968-05-4

[ 中文名 ]:
3,3'-二吲哚甲烷

[ 英文名 ]:
3,3'-Diindolylmethane

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

HB 236
1H-Indole, 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-
3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indole
ARUNDINE
di(1H-indol-3-yl)methane
DI-3-INDOLYLMETHANE
DIM
3-DIINDOLYL METHANE
3,3'-Diindolylmethane
1H-Indole, 3,3'-methylenebis-

3,3'-亚甲基二吲哚生物活性

[ 描述 ]:

3,3'-Diindolylmethane 是一种有效的雄激素受体 (AR) 拮抗剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 其他

[ 靶点 ]

Androgen receptor[1]

[体外研究]

3,3'-二吲哚基甲烷(DIM)是雄激素受体(AR)功能的强拮抗剂,但与内源性AR配体二氢睾酮(DHT)的结构相似性不明显。 3,3'-二吲哚基甲烷是吲哚-3-甲醇的主要消化产物,吲哚-3-甲醇是十字花科蔬菜的潜在抗癌成分。 3,3'-二吲哚基甲烷在雄激素依赖性人前列腺癌细胞中表现出有效的抗增殖和抗雄激素特性。 3,3'-二吲哚基甲烷抑制LNCaP细胞的细胞增殖并抑制DHT刺激DNA合成。此外,3,3'-二吲哚基甲烷抑制内源性PSA转录并降低LNCaP细胞中DHT诱导的细胞内和分泌的PSA蛋白水平。此外,3,3'-二吲哚基甲烷以浓度依赖性方式抑制DHT诱导的瞬时转染的LNCaP细胞中前列腺特异性抗原启动子调节的报告基因构建体的表达。用50μM3,3'-二吲哚基甲烷共处理部分抑制由DHT处理诱导的AR的易位,并显示AR的分布为细胞质和核。此外,3,3'-二吲哚基甲烷处理可防止细胞核中形成AR病灶。单独的3,3'-二吲哚基甲烷产生主要的细胞质荧光分布[1]。

[体内研究]

将小鼠随机分成两组,每天用载体或3,3'-二吲哚基甲烷(10mg/kg)治疗30天。使用卡尺每3天记录肿瘤体积和小鼠体重。 3,3'-二吲哚基甲烷(DIM)处理导致SNU-484异种移植肿瘤生长的显着抑制。值得注意的是,两组小鼠的体重在药物暴露30天后与载体对照没有显着差异,表明3,3'-二吲哚基甲烷对小鼠没有严重毒性。总之,这些发现表明,3,3'-二吲哚基甲烷给药显着抑制由YAP失活介导的体内SNU-484异种移植物生长[2]。

[细胞实验]

人前列腺腺癌细胞系LNCaP-FGC和PC-3在10％FBS-DMEM中作为贴壁单层生长，在37℃和5％的潮湿培养箱中补充4.0g / L葡萄糖和3.7g / L碳酸氢钠。二氧化碳，并以~80％汇合传代。在随后的实验中使用的培养物少于40代。在剥离条件下生长的细胞在5％DCC-FBS-DMEM碱中，补充有4g / L葡萄糖，3.7g / L碳酸氢钠和0.293g / L L-谷氨酰胺。在处理开始之前，在由不含酚红的DMEM碱和4g / L葡萄糖和3.7g / L碳酸氢钠组成的培养基中，细胞耗尽雄激素4-7天。在耗尽期间，每48小时更换培养基。通过加入1μL的1,000倍浓度的3,3'-二吲哚基甲烷在Me 2 SO / mL培养基中的溶液来施用处理。一旦治疗期开始，每天更换培养基以抵消易于代谢的化合物的可能损失[1]。

[动物实验]

小鼠[2]将4周龄雌性SPF / VAF免疫缺陷小鼠皮下（sc）注射到含有3.5×106个人胃癌细胞（SNU-484）的0.1mL基质胶的右胁腹中。在肿瘤植入后1周将小鼠随机分成2组：i）未处理的对照组（n = 5，每天50μLPBS中的DMSO）和ii）3,3'-二吲哚基甲烷处理组（n = 5,10）每天一次50μLPBS中的mg / kg）。切除胃原发性肿瘤，使用卡尺每3天测量一次最终肿瘤体积，并计算为（宽度）2×长度/ 2。在第39天终止实验。制备一半肿瘤组织用于蛋白质印迹，另一半在液氮中快速冷冻并储存在-80℃。

[参考文献]

[1]. Le HT, et al. Plant-derived 3,3'-Diindolylmethane is a strong androgen antagonist in human prostate cancer cells. J Biol Chem. 2003 Jun 6;278(23):21136-45.

[2]. Li XJ, et al. 3,3'-Diindolylmethane suppresses the growth of gastric cancer cells via activation of the Hippo signaling pathway. Oncol Rep. 2013 Nov;30(5):2419-26.

[相关活性小分子]

3,3'-亚甲基二吲哚物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
504.8±30.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
167 °C

[ 分子式 ]:
C₁₇H₁₄N₂

[ 分子量 ]:
246.307

[ 闪点 ]:
232.5±15.8 °C

[ 精确质量 ]:
246.115692

[ PSA ]:
31.58000

[ LogP ]:
4.05

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.765

[ 储存条件 ]:
2-8°C

3,3'-亚甲基二吲哚MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

3,3'-亚甲基二吲哚安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335-H413

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
22-24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ RTECS号 ]:
NM0332000

[ 海关编码 ]:
2933990090

3,3'-亚甲基二吲哚合成路线

详细合成路线

3,3'-亚甲基二吲哚上下游产品

3,3'-亚甲基二吲哚上游产品

3,3'-亚甲基二吲哚下游产品

3,3'-亚甲基二吲哚海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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