1-金刚胺硫酸盐

1-金刚胺硫酸盐用途

金刚烷胺(1-金刚烷胺)硫酸盐是一种口服有效的抗病毒药物,具有抗甲型流感病毒的活性。硫酸金刚烷胺抑制多种离子通道,如NMDA和M2,也抑制冠状病毒离子通道。硫酸金刚烷胺还具有抗正氧病毒和抗癌活性。硫酸金刚烷胺可用于帕金森病、术后认知功能障碍(POCD)和新冠肺炎研究[1][2][3][4][5][6]。

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1-金刚胺硫酸盐名称

[ CAS 号 ]:
31377-23-8

[ 中文名 ]:
1-金刚胺硫酸盐

[ 英文名 ]:
1-Adamantanamine sulfate (2:1)

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1-AMINOADAMANTANE SULFATE
1-Adamantanaminesulfate
1-AMINOADAMANTANE SULPHATE
1-Adamantanamine sulfate (2:1)
1-Adamantanamine sulfate
1-Adamantylamine sulfate
ADAMANTYLAMINE SULFATE
AMANTADINE SULFATE
Tricyclo[3.3.1.1]decan-1-amine, sulfate (2:1)
1-AMINOADAMANTANSULFATE

1-金刚胺硫酸盐生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族

信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 感染

信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> CDK

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

CDK2

Bcl-2

Bax

[体外研究]

硫酸金刚烷胺(0-500µM,26小时)抑制SARS-CoV-2复制,IC50浓度在83和119µM之间[4]。硫酸金刚烷胺(0-100µg/mL,24-72小时)显著抑制HepG2和SMMC-7721细胞的增殖[6]。硫酸金刚烷胺(0-75µg/mL,48小时)将细胞周期阻滞在G0/G1期,并诱导细胞凋亡[6]。硫酸金刚烷胺(0-75µg/mL,48小时)降低细胞周期相关基因和蛋白(细胞周期蛋白D1、细胞周期蛋白E和CDK2)的水平,降低Bcl-2,并增加Bax蛋白和mRNA水平[6]。细胞存活率测定[4]细胞系：Vero E6细胞浓度：500µM、100µM,20µM和4µM以及8nm孵育时间：26小时结果：在10-500µM感染后26小时,导致上清液中病毒核酸的浓度依赖性减少(IC50=83µM)。在感染后26小时,引起细胞质中病毒核酸的浓度依赖性减少(IC50=119µM)。细胞增殖测定[6]细胞系：人肝癌细胞系(HepG2和SMMC-7721)和正常肝细胞(L02细胞)浓度：0、1、2、5、10、25、50和100µg/mL孵育时间：24、48和72小时结果：HepG2和SMMC-7721细胞以时间和剂量依赖性方式抑制细胞增殖。细胞周期分析[6]细胞系：HepG2和SMMC-7721细胞浓度：0、10、25、50和75µg/mL孵育时间：48小时结果：G0/G1期HepG2和SMMC/7721细胞数量显著增加,呈剂量依赖性,S期HepG1细胞数量显著减少。凋亡分析[6]细胞系：HepG2和SMMC-7721细胞浓度：0、10、25、50和75µg/mL孵育时间：48小时结果：以剂量依赖性方式显著增加凋亡HepG2和SMMC-7721细胞的百分比(早期和晚期凋亡)。Western印迹分析[6]细胞系：HepG2和SMMC-7721细胞浓度：0、10、25、50和75µg/mL孵育时间：48小时结果：显示细胞周期蛋白D1、细胞周期蛋白E和CDK2下调,HepG2和SMMC-7721细胞中Bcl-2水平降低,Bax水平升高。RT-PCR[6]细胞系：HepG2和SMMC-7721细胞浓度：0、10、25、50和75µg/mL孵育时间：48小时结果：显示Bax增加,Bcl-2基因减少。

[体内研究]

硫酸金刚烷胺(25mg/kg,IP,每日一次,连续3天)抑制手术诱导的神经炎症和学习记忆障碍[5]。动物模型：Fischer 344大鼠(4个月大,雄性,290-330g,每组15只)[5]剂量：25mg/kg给药：IP,每日1次,连续3天(术前15分钟第一次给药)。结果：抑制手术诱导的神经炎症和学习记忆障碍,GDNF(胶质细胞源性神经营养因子)增加,与海马中的胶质纤维酸性蛋白(星形细胞标记物)共同定位。

[参考文献]

[1]. Suzuki H, et al. Emergence of amantadine-resistant influenza A viruses: epidemiological study. J Infect Chemother. 2003;9(3):195-200.

[2]. Hubsher G, et al. Amantadine: the journey from fighting flu to treating Parkinson disease. Neurology. 2012;78(14):1096-1099.

[3]. Donald F Smee, et al. A review of compounds exhibiting anti-orthopoxvirus activity in animal models. Antiviral Res. 2003 Jan;57(1-2):41-52.

[4]. Fink K, et al. Amantadine Inhibits SARS-CoV-2 In Vitro. Viruses. 2021 Mar 24;13(4):539.

[5]. Zhang J, et al. Amantadine alleviates postoperative cognitive dysfunction possibly by increasing glial cell line-derived neurotrophic factor in rats. Anesthesiology. 2014 Oct;121(4):773-85.

[6]. Lan Z, et al. Amantadine inhibits cellular proliferation and induces the apoptosis of hepatocellular cancer cells in vitro. Int J Mol Med. 2015;36(3):904-910.

1-金刚胺硫酸盐物理化学性质

[ 密度 ]:
1.066g/cm3

[ 沸点 ]:
225.7ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
300 °C

[ 分子式 ]:
C₂₀H₃₆N₂O₄S

[ 分子量 ]:
400.576

[ 闪点 ]:
96ºC

[ 精确质量 ]:
400.239563

[ PSA ]:
135.02000

[ LogP ]:
5.65640

[ 外观性状 ]:
白色细结晶粉末

[ 储存条件 ]:
2-8°C

1-金刚胺硫酸盐MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

1-金刚胺硫酸盐安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 海关编码 ]:
2921300090

1-金刚胺硫酸盐海关

[ 海关编码 ]: 2921300090

[ 中文概述 ]:
2921300090 其他环（烷，烯，萜烯）单胺或多胺（包括其衍生物及它们的盐）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2921300090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic mono- or polyamines, and their derivatives; salts thereof。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%