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7-去氢胆固醇

7-去氢胆固醇用途

7-Dehydrocholesterol 是胆固醇和维生素 D3 的生物合成前体。
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7-去氢胆固醇名称

[ CAS 号 ]:
434-16-2

[ 中文名 ]:
7-去氢胆固醇

[ 英文名 ]:
(3β)-7-Dehydro Cholesterol

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

7-去氢胆固醇生物活性

[ 描述 ]:

7-Dehydrocholesterol 是胆固醇和维生素 D3 的生物合成前体。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 类固醇
研究领域 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite


[体外研究]

7-脱氢胆固醇是胆固醇和维生素D3的生物合成前体。 7-脱氢胆固醇在皮肤中以相对高的浓度存在,在紫外线照射下它转化为维生素D3前,并且它也暴露于外源自由基源和氧[1]。

[参考文献]

[1]. Xu L, et al. Oxysterols from free radical chain oxidation of 7-dehydrocholesterol: product and mechanistic studies. J Am Chem Soc. 2010 Feb 24;132(7):2222-32.


[相关活性小分子]

3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰半胱氨酸 | 维生素A酸; 视黄酸 | 褪黑素 | 地诺前列酮 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 对乙酰氨基苯酚 | 列腺素 E1 | 去氢表雄酮 | 肾上腺酮 | 孕酮; 黄体素; 黄体酮 | 二十二碳六烯酸 | 辅酶I

7-去氢胆固醇物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
493.7±34.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
148-152 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C27H44O

[ 分子量 ]:
384.638

[ 闪点 ]:
212.3±17.9 °C

[ 精确质量 ]:
384.339203

[ PSA ]:
20.23000

[ LogP ]:
9.46

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.536

[ 储存条件 ]:
-20℃

[ 水溶解性 ]:
不溶

7-去氢胆固醇MSDS

7-去氢胆固醇毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
FZ5650000
CHEMICAL NAME :
Cholesta-5,7-dien-3-beta-ol
CAS REGISTRY NUMBER :
434-16-2
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C27-H44-O
MOLECULAR WEIGHT :
384.71
WISWESSER LINE NOTATION :
L E5 B666 JU LUTJ A1 E1 FY1&3Y1&1 OQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
60 gm/kg/2W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application
REFERENCE :
NATWAY Naturwissenschaften. (Springer-Verlag, Heidelberger Platz 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1913- Volume(issue)/page/year: 60,525,1973
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7-去氢胆固醇安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
FZ5650000

7-去氢胆固醇合成路线

7-去氢胆固醇上下游产品

7-去氢胆固醇制备

猪皮中分离提取,亦可用胆甾醇经酯化、溴化、消除、水解制得。

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7-去氢胆固醇文献

Smoothened adopts multiple active and inactive conformations capable of trafficking to the primary cilium.

PLoS ONE 4(4) , e5182, (2009)

Activation of Hedgehog (Hh) signaling requires the transmembrane protein Smoothened (Smo), a member of the G-protein coupled receptor superfamily. In mammals, Smo translocates to the primary cilium up...

Analysis of oxysterols and vitamin D metabolites in mouse brain and cell line samples by ultra-high-performance liquid chromatography-atmospheric pressure photoionization-mass spectrometry.

J. Chromatogr. A. 1364 , 214-22, (2014)

We have developed an ultra-high-performance liquid chromatography-atmospheric pressure photoionization-tandem mass spectrometric (UHPLC-APPI-MS/MS) method for the simultaneous quantitative analyses of...

The Essential Role of Cholesterol Metabolism in the Intracellular Survival of Mycobacterium leprae Is Not Coupled to Central Carbon Metabolism and Energy Production.

J. Bacteriol. 197 , 3698-707, (2015)

Mycobacterium leprae induces the formation of lipid droplets, which are recruited to pathogen-containing phagosomes in infected macrophages and Schwann cells. Cholesterol is among the lipids with incr...


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