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3-苯丙酸

3-苯丙酸用途

Hydrocinnamic acid是一种具有生长调控活性的根际化合物。
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3-苯丙酸名称

[ CAS 号 ]:
501-52-0

[ 中文名 ]:
3-苯基丙酸

[ 英文名 ]:
Hydrocinnamic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

3-苯丙酸生物活性

[ 描述 ]:

Hydrocinnamic acid是一种具有生长调控活性的根际化合物。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛
研究领域 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite


[体外研究]

发现主要化合物羟基氢化肉桂酸对萝卜根的伸长具有强烈的抑制作用。混合物中富含氢化肉桂酸是有趣的,因为它们对赤霉酸诱导的莴苣幼苗下胚轴伸长具有协同作用[1]。

[参考文献]

[1]. Tang CS, et al. Collection and Identification of Allelopathic Compounds from the Undisturbed Root System of Bigalta Limpograss (Hemarthria altissima). Plant Physiol. 1982 Jan;69(1):155-60.


[相关活性小分子]

3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰半胱氨酸 | 维生素A酸； 视黄酸 | 褪黑素 | 地诺前列酮 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 对乙酰氨基苯酚 | 列腺素 E1 | 去氢表雄酮 | 肾上腺酮 | 孕酮； 黄体素； 黄体酮 | 二十二碳六烯酸 | 辅酶I

3-苯丙酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.07

[ 沸点 ]:
279-281 ºC

[ 熔点 ]:
47-50 ºC

[ 分子式 ]:
C9H10O2

[ 分子量 ]:
150.174

[ 闪点 ]:
170.0±13.9 °C

[ 精确质量 ]:
150.068085

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
1.84

[ 外观性状 ]:
白色晶体块

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.542

[ 储存条件 ]:
2-8°C

3-苯丙酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

3-苯丙酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DA8600000
CHEMICAL NAME :
Benzenepropionic acid
CAS REGISTRY NUMBER :
501-52-0
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0907515
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C9-H10-O2
MOLECULAR WEIGHT :
150.19

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1202 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 104,793,1984
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3-苯丙酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25-S37/39-S26

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
DA8600000

[ 海关编码 ]:
29163900

3-苯丙酸合成路线

详细合成路线

3-苯丙酸上下游产品

3-苯丙酸上游产品

3-苯丙酸下游产品

3-苯丙酸制备

1. 以肉桂酸为原料，可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。（1）将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐，向溶液添加雷尼镍后，缓缓滴加水合肼。冷至20℃，加盐酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。（2）在搅拌下，将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中，肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化，苯丙酸即呈油状物析出，并很快固化，用热水重结晶，即得成品。

2. 烟草：FC，40；OR，26；用钠汞齐还原肉桂酸制备；由铬酸盐氧化丙苯制备。

3、

于常压氢化反应瓶(置于磁力搅拌器上)中，加入肉桂酸(2)1g,，无水乙醇15mL，搅拌溶解。加入Rany Ni催化剂1g，减压抽去空气，充入氮气，重复两次后，再用氢气置换氮气。开动磁力搅拌器，进行常压氢化，直至不再吸收氢气为止，约需2h。抽滤①，滤液常压蒸出溶剂，待剩下约1-2mL时，趁热倒入表面皿中，冷却后得白色(略带绿色)蜡状固体②0.8g，mp46-48℃，收率80%。

注：①注意不要抽的太干，以防催化剂自燃。催化剂也不得随便乱倒，应回收至指定的容器中。②也可以在碱性条件下用肼和镍进行还原，或用钠-汞齐还原。

4.制法：

苄基丙二酸二乙酯（4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入1500mL丙二酸二乙酯（2），四丁基溴化铵20g（0.062mol），无水碳酸钾①1700g（12.3mol）。搅拌下慢慢升温至80℃，滴加苄基氯（3）720mL（5.8mol）。加完后搅拌反应过夜。过滤，滤饼用丙二酸二乙酯充分洗涤。滤液减压蒸馏，首先回收丙二酸二乙酯②，再收集142～145℃/1.07kpa的馏分，得苄基丙二酸二乙酯（4）1050g，收率72.4%。无色液体。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入氢氧化钾200g，水200mL。搅拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯（4）231g（0.925mol），反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后，回流反应3h，直至反应完全（取少量反应液，加入水中可完全溶解）。加入水200mL，并蒸出约200mL的液体（回收乙醇）。冷却，慢慢加入50%的硫酸呈酸性，反应放热。回流反应3h。冷却后分出上层有机层，水层用乙醚提取。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚后，减压蒸馏，收集164～172℃/3.33kPa的馏分，得（1），冷后固化。用石油醚或含少量盐酸的水中重结晶，mp47～48℃。注：①也可用乙醇钠或七水磷酸钾代替无水碳酸钾。用乙醇钠时，丙二酸二乙酯容易发生二取代，收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油，收率85%。

5.制法：

于45mL压力反应器中，加入5mL1,2-二甲氧基乙烷（DNE）、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg（0.16mmol）、1,4-双（二苯基膦）丁烷（dppb）34mg（0.06mmol）、10%的Pd-C催化剂22mg（0.02mmol），再加入苯乙烯（2）0.52g（5mmol），通入一氧化碳至压力达到0.68Mpa（使用草酸时压力为4MPa）,于150℃加热反应24h。反应结束后，冷却，过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于乙醚中，用2mol/L的氢氧化钠溶液提取。水溶液用盐酸酸化，乙醚提取，干燥。蒸出溶剂，得化合物（1）粗品，其中含有部分a-甲基苯乙酸（3）。采用类似的方法可以由烯合成如下各种羧酸（表I-8-6，参考书423页）。
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3-苯丙酸海关

[ 海关编码 ]: 2916399090

[ 中文概述 ]:
2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ Summary ]:
2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

3-苯丙酸文献

Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression.

Nature 457(7231) , 910-4, (2009)

Multiple, complex molecular events characterize cancer development and progression. Deciphering the molecular networks that distinguish organ-confined disease from metastatic disease may lead to the i...

A metabolite profiling approach to identify biomarkers of flavonoid intake in humans.

J. Nucl. Med. 139 , 2309-14, (2009)

Flavonoids are phytochemicals that are widespread in the human diet. Despite limitations in their bioavailability, experimental and epidemiological data suggest health benefits of flavonoid consumptio...

High gastrointestinal permeability and local metabolism of naringenin: influence of antibiotic treatment on absorption and metabolism.

Br. J. Nutr. 114 , 169-80, (2015)

The present study aims to determine the permeability of naringenin in the stomach, small intestine and colon, to evaluate intestinal and hepatic first-pass metabolism, and to study the influence of th...


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标题：3-苯丙酸_MSDS_用途_密度_3-苯丙酸CAS号【501-52-0】_化源网 地址：https://m.chemsrc.com/mip/cas/501-52-0_441249.html