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酪胺盐酸盐

酪胺盐酸盐用途

N-Formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; N-Formyl-MLF) 是一种趋化肽和N-甲酰基肽受体 (FPR) 的特异性配体。报道显示N-Formyl-Met-Leu-Ph 可抑制 TNF-alpha 的分泌。

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酪胺盐酸盐名称

[ CAS 号 ]:
59880-97-6

[ 中文名 ]:
N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-白氨酰-L苯丙氨酸

[ 英文名 ]:
For-Met-Leu-Phe-OH

[英文别名 ]:

N-Formyl-Met-Leu-Phe
formyl-Met-Leu-Phe
N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine
Chemotactic peptide
formyl-MLF
MFCD00012901
N-Formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine
N-Formylmethionine leucyl-phenylalanine
EINECS 200-462-5
L-Phenylalanine, N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-

酪胺盐酸盐生物活性

[ 描述 ]:

N-Formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; N-Formyl-MLF) 是一种趋化肽和N-甲酰基肽受体 (FPR) 的特异性配体。报道显示N-Formyl-Met-Leu-Ph 可抑制 TNF-alpha 的分泌。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体

研究领域 >> 炎症/免疫

多肽产品

[ 靶点 ]

TNF-alpha[1]

[体外研究]

N-甲酰基-Met-Leu-Phe与其特异性细胞表面受体N-甲酰基肽受体(FPR)的结合引发不同级联的生化事件,最终导致细胞活化。 FPR是属于G蛋白偶联受体家族的化学引诱物受体。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe促进成骨细胞定型并抑制成骨细胞分化条件下的脂肪形成承诺。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe刺激成骨与成骨标志物和矿化的表达增加有关。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe抑制过氧化物酶体增殖物激活受体-γ1的表达。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe刺激的成骨分化是通过FPR1-磷脂酶C /磷脂酶D-Ca2 + -钙调蛋白依赖性激酶II-ERK-CREB信号传导途径介导的[1]。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe是一种细菌衍生肽,在人外周血单核细胞中诱导促炎细胞因子基因表达。细菌产物LPS和N-甲酰基-Met-Leu-Phe通过多种信号传导途径协同诱导炎症反应。 TLR4,IKKβ-IκBα和NF-κB信号通路参与通过p65核转位依赖性机制协同诱导TNF-α[2]。

[体内研究]

N-甲酰基-Met-Leu-Phe促进斑马鱼和兔子的骨形成。在超过80％的N-甲酰基-Met-Leu-Phe处理的斑马鱼中,在5dpf时明显的骨骼发育是明显的。用N-甲酰基-Met-Leu-Phe处理导致Runx2的表达增加。在N-Formyl-Met-Leu-Phe处理的颅盖骨中,骨髓间隙广泛形成,覆盖骨的结缔组织像骨膜一样致密[1]。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe在体外介导从PMN释放钙卫蛋白。它以剂量依赖性方式诱导从PMN释放钙卫蛋白。在浓度为0.1-10.0nM的N-甲酰基-Met-Leu-Phe [3]中,保留总PMN钙卫蛋白的至少10％。

[细胞实验]

用显性阴性形式的IκBα或显性阴性形式的IKKβ与NF-κB依赖性荧光素酶报告质粒共转染细胞。质粒pCMVβ用作转染效率的对照，并通过β-半乳糖苷酶的表达监测。使用DEAE-葡聚糖用质粒瞬时转染细胞。将转染的细胞培养48小时，然后在培养基±N-甲酰基-Met-Leu-Phe，LPS或N-甲酰基-Met-Leu-Phe / LPS中孵育6小时。通过使用荧光素酶测定试剂盒和Monolight 3010发光计测定荧光素酶活性[2]。

[动物实验]

小鼠：在无菌PBS中制备N-甲酰基-Met-Leu-Phe。在麻醉下，小鼠在50μL无菌PBS中用LPS（0.3 mg / kg）或N-甲酰基-Met-Leu-Phe（0.5 mg / kg）或N-甲酰基-Met-Leu-Phe和LPS进行鼻内治疗（对照），通过用灭菌的PBS对气管插管来进行BAL，并且在细胞离心后用来自BAL液的细胞用Wright-Giemsa染色剂染色。对于TNF-α蛋白释放，收集BAL液并分泌TNF-α，如上所述通过ELISA测量[2]。

[参考文献]

[1]. Shin MK, et al. N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (fMLP) promotes osteoblast differentiation via the N-formyl peptide receptor 1-mediated signaling pathway in human mesenchymal stem cells from bone marrow. J Biol Chem. 2011 May 13;286(19):17133-43.

[2]. Chen LY, et al. Synergistic induction of inflammation by bacterial products lipopolysaccharide and fMLP: an important microbial pathogenic mechanism. J Immunol. 2009 Feb 15;182(4):2518-24.

[3]. Hetland G, et al. Chemotaxins C5a and fMLP induce release of calprotectin (leucocyte L1 protein) from polymorphonuclear cells in vitro. Mol Pathol. 1998 Jun;51(3):143-8.

[相关活性小分子]

酪胺盐酸盐物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
783.5±60.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
271-274 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₂₁H₃₁N₃O₅S

[ 分子量 ]:
437.553

[ 闪点 ]:
427.6±32.9 °C

[ 精确质量 ]:
437.198456

[ PSA ]:
149.90000

[ LogP ]:
3.13

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.551

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
DMF: 50 mg/mL, clear, colorless

酪胺盐酸盐MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

酪胺盐酸盐安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S22

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
SJ6050000

[ 海关编码 ]:
2922299090

酪胺盐酸盐合成路线

详细合成路线

酪胺盐酸盐上下游产品

酪胺盐酸盐上游产品

酪胺盐酸盐下游产品

酪胺盐酸盐海关

[ 海关编码 ]: 2922299090

[ 中文概述 ]:
2922299090. 其他氨基(萘酚、酚)及醚、酯〔包括它们的盐, 但含有一种以上含氧基的除外〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

[ Summary ]:
2922299090. other amino-naphthols and other amino-phenols, other than those containing more than one kind of oxygen function, their ethers and esters; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

酪胺盐酸盐文献

Real-time tracking of hydrogen peroxide secreted by live cells using MnO2 nanoparticles intercalated layered doubled hydroxide nanohybrids.

Anal. Chim. Acta 898 , 34-41, (2015)

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Antiallergic and antiasthmatic effects of a novel enhydrazinone ester (CEE-1): inhibition of activation of both mast cells and eosinophils.

J. Pharmacol. Exp. Ther. 350(2) , 444-54, (2014)

Activation of mast cells and eosinophils is a fundamental process in the pathophysiology of allergic diseases. We have previously reported that the novel enhydrazinone ester CEE-1 (ethyl 4-phenylhydra...

TLR4 accessory molecule RP105 (CD180) regulates monocyte-driven arteriogenesis in a murine hind limb ischemia model.

PLoS ONE 9(6) , e99882, (2014)

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