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漆黄素

漆黄素用途

Fisetin是一种在许多水果和蔬菜中发现的天然黄酮醇,具有多种益处,如抗氧化,抗癌,神经保护作用。

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漆黄素名称

[ CAS 号 ]:
528-48-3

[ 中文名 ]:
漆黄素

[ 英文名 ]:
Fisetin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

5-Deoxyquercetin
Fisetin
Viset
3,3',4',7-tetrahydroxyflavone
MFCD00006829
Fustet
Superfustel
Cotinin
Fustel
Fisidenolon 1521

漆黄素生物活性

[ 描述 ]:

Fisetin是一种在许多水果和蔬菜中发现的天然黄酮醇,具有多种益处,如抗氧化,抗癌,神经保护作用。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 抗衰老酶

信号通路 >> 表观遗传学 >> 抗衰老酶

信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体

天然产物 >> 黄酮类化合物

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 代谢疾病

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

Sirtuin, PPAR, TNF-alpha[1][2]

[体外研究]

非瑟酮抑制脂质积累并抑制3T3-L1细胞中PPARγ的表达。非瑟酮抑制前脂肪细胞分化的早期阶段,并诱导Sirt1的表达。非瑟酮促进Sirt1介导的PPARγ和FoxO1的去乙酰化,并增强Sirt1与PPARγ启动子的结合,导致PPARγ转录活性的抑制,从而抑制脂肪形成[1]。非瑟酮与微管蛋白结合并稳定微管,其结合特性远远优于紫杉醇。人前列腺癌细胞的非瑟酮治疗导致微管相关蛋白(MAP)-2和-4的强烈上调。非瑟酮显着抑制PCa细胞增殖,迁移和侵袭。 Nudc是一种与微管运动动力蛋白/ dynactin复合物相关的调节微管动力学的蛋白质,用非瑟酮处理抑制[2]。

[体内研究]

对UVB暴露的小鼠的非瑟酮治疗导致增加的减少并减少炎性细胞的浸润。非瑟酮治疗还减少炎症介质,例如COX-2,PGE2及其受体(EP1-EP4)和MPO活性。此外,非瑟酮降低UVB暴露皮肤中炎性细胞因子TNFα,IL-1β和IL-6的水平。 Fisetin治疗还可以减少细胞增殖标记以及DNA损伤,这可以通过增加p53和p21蛋白的表达来证明[3]。

[细胞实验]

用报告载体转染3T3-L1细胞，用TransIT-LT1转染表达质粒。 24小时后，用病毒上清液替换培养基。感染15-18小时后，用DMI，0.1μM曲格列酮和非瑟酮（50μM）替换培养基。加入分化刺激物两天后，使用细胞培养裂解缓冲液裂解细胞。荧光素酶活性使用分析发光光度计[1]确定。

[动物实验]

小鼠：将小鼠分成六组，每组八只动物。第一组小鼠用0.2mL丙酮局部处理，并用作载体对照。第二组和第三组中的小鼠分别在其背部皮肤上接受Fisetin 250nmol / 0.2mL丙酮/小鼠和500nmol / 0.2mL丙酮/小鼠的局部治疗，并用作药剂对照。第四，第五和第六组中的小鼠暴露于UVB。第四组中的小鼠在指定为载体对照的UVB暴露15分钟后接受0.2mL丙酮的局部施用。第5组和第6组小鼠在UVB暴露15分钟后分别局部应用Fisetin 250 nmol / 0.2 mL丙酮/小鼠和500 nmol / 0.2 mL丙酮/小鼠处理其背部皮肤[3]。

[参考文献]

[1]. Kim SC, et al. Fisetin induces Sirt1 expression while inhibiting early adipogenesis in 3T3-L1 cells. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Nov 27;467(4):638-44.

[2]. Mukhtar E, et al. Dietary flavonoid fisetin binds to β-tubulin and disrupts microtubule dynamics in prostate cancer cells. Cancer Lett. 2015 Oct 28;367(2):173-83.

[相关活性小分子]

漆黄素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
599.4±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
330ºC

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₀O₆

[ 分子量 ]:
286.236

[ 闪点 ]:
233.0±23.6 °C

[ 精确质量 ]:
286.047729

[ PSA ]:
111.13000

[ LogP ]:
2.52

[ 外观性状 ]:
黄色至棕色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.785

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 水溶解性 ]:
水溶性：实际上不溶；可溶于：丙酮,甲醇；极微溶：氯仿,苯,乙醚

漆黄素MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

漆黄素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: LK9250000

CHEMICAL NAME :: Flavone, 3,3',4',7-tetrahydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 528-48-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0292829

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 5

MOLECULAR FORMULA :: C15-H10-O6

MOLECULAR WEIGHT :: 286.25

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 180 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: DNA inhibition

TEST SYSTEM :: Human Fibroblast

DOSE/DURATION :: 50 mg/L

REFERENCE :: BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 33,3823,1984

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漆黄素安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
LK9250000

[ 海关编码 ]:
2914501900

漆黄素合成路线

详细合成路线

漆黄素上下游产品

漆黄素上游产品

漆黄素下游产品

漆黄素制备

暂无

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漆黄素海关

[ 海关编码 ]: 2914501900

[ 中文概述 ]:
2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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漆黄素物理化学性质

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详细MSDS(安全技术说明书)

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HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

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