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藜芦酸

藜芦酸用途

【用途一】
用作医药中间体
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藜芦酸名称

[ CAS 号 ]:
93-07-2

[ 中文名 ]:
3,4-二甲氧基苯甲酸

[ 英文名 ]:
Veratric acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

藜芦酸生物活性

[ 描述 ]:

Veratric acid (3,4-Dimethoxybenzoic acid) 是从蔬菜和水果中得到的多酚物质,可口服,具有抗氧化[1]、保护心血管[2]和抗炎活性。当细胞受到 UVB 辐射时,Veratric acid 能够减少上调的 COX-2 表达,降低 PGE2 和 IL-6 水平[3]。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛
研究领域 >> 炎症/免疫
研究领域 >> 心血管疾病

[ 靶点 ]

COX-2[3]


[体外研究]

藜芦酸(100,200μM)抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中的iNOS表达。 Veratric acid(200μM)抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中PI3K/Akt通路,HAT活化和HDAC3表达的激活[1]。藜芦酸(10-100μg/ mL)具有抗炎活性,可保护HaCaT细胞免受UVB介导的光毒性,增加S期细胞,并防止UVB介导的细胞凋亡[3]。在UVB照射后,藜芦酸可降低上调的COX-2表达和PGE2,IL-6的水平[3]。

[体内研究]

藜芦酸(40 mg/kg,po,bw)显着促进心室功能,减少脂质过氧化,并增加l-NAME诱导的高血压大鼠的抗氧化剂[2]。

[参考文献]

[1]. Choi WS, et al. Veratric acid inhibits iNOS expression through the regulation of PI3K activation and histone acetylation in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Int J Mol Med. 2015 Jan;35(1):202-10.

[2]. Saravanakumar M, et al. Oral administration of veratric acid, a constituent of vegetables and fruits, prevents cardiovascular remodelling in hypertensive rats: a functional evaluation. Br J Nutr. 2015 Nov 14;114(9):1385-94.

[3]. Shin SW, et al. Antagonist effects of veratric acid against UVB-induced cell damages. Molecules. 2013 May 10;18(5):5405-19.


[相关活性小分子]

对乙酰氨基苯酚 | 阿司匹林 | 非洲豆蔻醇 | 人参皂苷Rg3 | 人参皂苷CK | 黄腐酚 | 布洛芬 | 双氯芬酸 | NS-398(COX-2抑制剂) | 美洛昔康 | 氟芬那酸 | 表儿茶素(EC) | 水杨酸 | 酮洛芬 | 萘普生

藜芦酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
302.9±22.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
179-182 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C9H10O4

[ 分子量 ]:
182.173

[ 闪点 ]:
120.9±15.8 °C

[ 精确质量 ]:
182.057907

[ PSA ]:
55.76000

[ LogP ]:
1.99

[ 外观性状 ]:
透明淡棕色液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.533

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

[ 水溶解性 ]:
slightly soluble

藜芦酸MSDS

藜芦酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DG8598750
CHEMICAL NAME :
Benzoic acid, 3,4-dimethoxy-
CAS REGISTRY NUMBER :
93-07-2
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0518285
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C9-H10-O4
MOLECULAR WEIGHT :
182.19

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA inhibition
TEST SYSTEM :
Human Lymphocyte
DOSE/DURATION :
1 mmol/L
REFERENCE :
BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 29,1275,1980
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藜芦酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
DG8598750

[ 海关编码 ]:
2918990090

藜芦酸合成路线

藜芦酸上下游产品

藜芦酸海关

[ 海关编码 ]: 2918990090

[ 中文概述 ]:
2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

藜芦酸文献

Quantitative measurement of organic acids in tissues from gastric cancer patients indicates increased glucose metabolism in gastric cancer.

PLoS ONE 9(6) , e98581, (2014)

The levels of organic acids representing metabolic pathway end products are important indicators of physiological status, and may be associated with metabolic changes in cancer. The aim of this study ...

Kinetic and docking studies of phenol-based inhibitors of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII evidence a new binding mode within the enzyme active site.

Bioorg. Med. Chem. 19 , 1381-9, (2011)

Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) are inhibited by sulfonamides, inorganic anions, phenols, coumarins (acting as prodrugs) and polyamines. A novel class of CA inhibitors (CAIs), interacting with t...

The regulatory effect of veratric acid on NO production in LPS-stimulated RAW264.7 macrophage cells.

Cell. Immunol. 280(2) , 164-70, (2012)

Veratric acid, a simple benzoic acid derived from plants and fruits, has been reported to have anti-oxidant, anti-inflammation, and blood pressure-lowering effects. This study was designed to evaluate...


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