170569-86-5

• 常用中文名：SC-236
• 常用英文名：SC-236
• CAS号：170569-86-5
• 分子式：C₁₆H₁₁ClF₃N₃O₂S
• 分子量：401.791
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2017-04-03 10:12:57
• 更新时间：2024-01-09 18:11:43
• SC-236 是具有口服活性的 COX-2 特异性抑制剂 (对COX-1 和COX-2 的IC50 分别为10 nM 和17.8 μM)和 PPARγ 激动剂。SC-236 可通过c-Jun 氨基端抑制激活蛋白-1 (AP-1) 活性。SC-236在小鼠模型中通过抑制ERK的磷酸化发挥抗炎作用。

名称

• 英文名: 4-[5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-[5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-; HMS3262A06; 4-[5-(4-Chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide SC-58236; Tracazolate hydrochloride; SC236; 4-[5-(4-chorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide; 4-(5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-yl)benzenesulfonamide; 4-[5-(4-Chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide; 4-(5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 543.4±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₁ClF₃N₃O₂S
• 分子量: 401.791
• 闪点: 282.4±32.9 °C
• 精确质量: 401.021271
• PSA: 86.36000
• LogP: 4.32
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.625

生物活性

• 描述: SC-236 是具有口服活性的 COX-2 特异性抑制剂 (对COX-1 和COX-2 的IC50 分别为10 nM 和17.8 μM)和 PPARγ 激动剂。SC-236 可通过c-Jun 氨基端抑制激活蛋白-1 (AP-1) 活性。SC-236在小鼠模型中通过抑制ERK的磷酸化发挥抗炎作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
• 靶点:

  COX-2:10 nM (IC50)

  COX-1:17.8 μM (IC50)

• 体外研究: SC-236(15μM,30分钟)抑制非甾体抗炎药的副作用,并防止血管内皮细胞受到ALSS的炎症[1]。SC-236在HSCs中显著诱导PPARγ表达,并在荧光素酶报告子反式激活试验中作为有效的PPARγ激动剂[2]。SC-236以时间和浓度依赖的方式强烈抑制巨噬细胞活力[2]。SC-236单独或与15d-PGJ2联合,在培养的HSCs中诱导显著的促凋亡作用[2]。SC-236通过调节AP-1信号通路介导抗肿瘤作用[3]。westernblot分析[1]细胞系：vECs。浓度：15μM孵育时间：30min。结果：大鼠内皮细胞COX-2水平明显降低,IκBα水平明显升高,从而抑制ALSS诱导的NFκB活化和炎症反应。westernblot分析[2]细胞系：cos7细胞。浓度：3、10μM,孵育时间：18h(与15d-PGJ2合用)。结果：PPARγ激动剂具有浓度依赖性。
• 体内研究: SC-236(6 mg/kg,灌胃)在CCl4处理的动物中表现出抗纤维化特性[2]。动物模型：76只成年雄性Wistar大鼠,体重200-220g(CCl4处理)[2]。剂量：6mg/kg。给药：口服,每周3次。结果：CCl4处理后大鼠肝脏COX-2蛋白表达明显增强。显著降低肝纤维化程度。显著抑制CCl4处理大鼠α-SMA的表达。
• 参考文献:

  [1]. Shao-Yu Fang, et al. Reduction in MicroRNA-4488 Expression Induces NFκB Translocation in Venous Endothelial Cells Under Arterial Flow. Cardiovasc Drugs Ther. 2020 Sep 9.

  [2]. Anna Planagumà, et al. The selective cyclooxygenase-2 inhibitor SC-236 reduces liver fibrosis by mechanisms involving non-parenchymal cell apoptosis and PPARgamma activation. FASEB J. 2005 Jul;19(9):1120-2.

  [3]. Benjamin Chun-Yu Wong, et al. Cyclooxygenase-2 inhibitor (SC-236) suppresses activator protein-1 through c-Jun NH2-terminal kinase. Gastroenterology. 2004 Jan;126(1):136-47.

  [4]. Su-Jin Kim, et al. The COX-2 inhibitor SC-236 exerts anti-inflammatory effects by suppressing phosphorylation of ERK in a murine model. Life Sci. 2007 Aug 23;81(11):863-72.

  [5]. T D Penning, et al. Synthesis and biological evaluation of the 1,5-diarylpyrazole class of cyclooxygenase-2 inhibitors: identification of 4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benze nesulfonamide (SC-58635, celecoxib). J Med Chem. 1997 Apr 25;40(9):1347-65.

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1 / PGIII
• 海关编码: 2935009090

海关

海关编码	2935009090
中文概述	2935009090 其他磺（酰）胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%