528-43-8

• 常用中文名：厚朴酚
• 常用英文名：Magnolol
• CAS号：528-43-8
• 分子式：C₁₈H₁₈O₂
• 分子量：266.334
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:24:10
• Magnolol 是从厚朴的树皮中分到的木脂素,为 RXRα 和 PPARγ 的双重激动剂,EC50 值分别为 10.4 µM 和 17.7 µM。

名称

• 中文名: 厚朴酚
• 英文名: Magnolol
• 中文别名: 木兰醇; 5,5'-二烯丙基联苯-2,2'-二醇; 5`,5-二-2-丙烯基-1,1`-联苯-2,2`-二酚; 5’,5-二-2-丙烯基-1,1’-联苯-2,2’-二酚; 5,5'-二烯丙基-2,2'-联苯二酚; 5',5-二-2-丙烯基-1,1'-联苯-2,2'-二酚; 5,5'-联丙烯-2,2'-二羟基联苯; 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚; 4,4'-联丙烯-2,2'-联苯酚
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 5,5'-di-2-propen-1-yl-; MAGNOLIABARKEXTRACT; DEHYDRODICHAVICOL; Honokiol std.; 5,5'-Diallyl-2,2'-biphenyldiol; Magnolol; [1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 5,5'-di-2-propenyl-; 1U2R DQ CR BQ E2U1; MFCD00016658; 2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol; 2,2'-Bichavicol; 5,5'-Diallyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol; 5,5'-Diallyl-2,2'-dihydroxybiphenyl; 5,5′-Diallyl-2,2′-biphenyldiol; Maglol; 5,5'-diallyl-biphenyl-2,2'-diol; 2,2'-Dihydroxy-5,5'-diallylbiphenyl; 5,5'-Diallylbiphenyl-2,2'-diol; 5,5'-Di-2-propenyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol; 5,5'-Di(2-propèn-1-yl)-2,2'-biphényldiol

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 401.0±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 99 - 101ºC
• 分子式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.334
• 闪点: 184.5±21.9 °C
• 精确质量: 266.130676
• PSA: 40.46000
• LogP: 3.94
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.602
• 储存条件:

  2-8°C储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：82.42

  2、 摩尔体积（m³/mol）：240.4

  3、 等张比容（90.2K）：621.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：32.67

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:53

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:293

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Magnolol 是从厚朴的树皮中分到的木脂素,为 RXRα 和 PPARγ 的双重激动剂,EC50 值分别为 10.4 µM 和 17.7 µM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  RXRα:10.4 μM (EC50)

  PPARγ:17.7 μM (EC50)

• 体外研究: 厚朴酚是RXRα和PPARγ的双重激动剂,EC50值分别为10.4μM和17.7μM。厚朴酚(26.2-80μM)以剂量依赖性方式结合RXRαLBD和PPARγLBD,Kd值分别为45.7μM和1.67μM。厚朴酚(1-20μM)以剂量依赖性方式诱导PPRE的转录,但对RXRE转录没有活性[1]。厚朴酚(1,3,10μM)在胰岛素存在下增强3T3-L1前脂肪细胞和C3H10T1/2多能干细胞的脂肪细胞分化。厚朴酚(10μM)上调脂肪细胞分化的标记基因的mRNA表达。厚朴酚(1,10μM)显示分化的3T3-L1脂肪细胞中基础和胰岛素刺激的葡萄糖摄取增加[2]。
• 体内研究: 厚朴酚(5-15mg/kg,po)显着减弱小鼠中葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的结肠炎的表型严重性。厚朴酚(10,15 mg/kg,po)减弱DSS处理小鼠结肠中的组织病理学变化和髓过氧化物酶活性,降低DSS诱导的结肠组织中高水平的促炎细胞因子TNF-α,IL-1β和IL-6 。厚朴酚(10 mg/kg,po)也可逆转血清代谢组的异常,并调节小鼠的色氨酸代谢途径[3]。
• 激酶实验: 使用Biacore 3000仪器分析厚朴酚对纯化的RXRαLBD和PPARγLBD的结合亲和力。使用在10mM乙酸钠缓冲液（pH 4.2）中的标准胺偶联程序将蛋白质共价固定到CM5芯片上。用连续流动的缓冲液（10mM HEPES，pH 7.4,150mM NaCl，3mM EDTA，0.005％（v / v）表面活性剂P20）平衡芯片2小时。随后，将浓度梯度的厚朴酚以20μL/ min的流速注入通道中60秒，然后解离120秒。对于共激活因子SRC1募集测定，将生物素标记的SRC1固定在SA芯片上。将不同浓度的厚朴酚与5μMRXRαLBD或PPARγLBD一起孵育1小时，然后以20μL/ min的流速注入通道60秒，然后解离120秒[1]。
• 细胞实验: 对于3T3-L1前脂肪细胞的分化，在汇合后2天（定义为第0天），将细胞在含有0.5mM IBMX，10μg/ mL胰岛素和0.25μMDEX的分化培养基中在含有10％胎牛血清的DMEM中孵育（FBS）。 2天后，将细胞培养基更换为含有10μg/ mL胰岛素和10％FBS的DMEM。 2天后，用含有10％FBS的新鲜DMEM再次更换培养基。在分化开始后6-8天使用脂肪细胞。在脂肪生成研究中，在含有10％FBS血清（第0天）的DMEM中生长的3T3-L1前脂肪细胞和C3H10T1 / 2多能干细胞用含有/不含有厚朴酚的胰岛素（1μg/ mL）处理，含10％FBS DMEM在指定浓度下持续9天。每3天补充含有胰岛素（1μg/ mL）和含有/不含厚朴酚的10％FBS的新鲜培养基[2]。
• 动物实验: 通过常规施用溶解于饮用蒸馏水中的葡聚糖硫酸钠（DSS）溶液以2.0％（w / v）的浓度连续5天诱导实验性结肠炎小鼠模型。在同一时期给予正常组小鼠蒸馏水。每天早晨（上午9:00）记录每只小鼠的体重。在第6天，具有显着体重减轻，腹泻和大出血的小鼠被认为是结肠炎的实验候选者。将具有可比疾病指数的所有小鼠随机分成5组（n = 8 /组）:( 1）DSS模型组，胃内给予生理盐水; （2）阳性对照组，腹腔注射英夫利昔单抗（5 mg / kg）; （3）低剂量治疗组，灌胃给予厚朴酚（5 mg / kg）; （4）中剂量治疗组，灌胃给予厚朴酚（10 mg / kg）; （5）高剂量治疗组，灌胃给予厚朴酚（15 mg / kg）。对照组小鼠在整个实验期间接受不含DSS的饮用水，并用生理盐水灌胃[3]。
• 参考文献:

  [1]. Zhang H, et al. Molecular determinants of magnolol targeting both RXRα and PPARγ. PLoS One. 2011;6(11):e28253.

  [2]. Choi SS, et al. Magnolol enhances adipocyte differentiation and glucose uptake in 3T3-L1 cells. Life Sci. 2009 Jun 19;84(25-26):908-14.

  [3]. Zhao L, et al. Magnolol, a Natural Polyphenol, Attenuates Dextran Sulfate Sodium-Induced Colitis in Mice. Molecules. 2017 Jul 20;22(7). pii: E1218.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Magnolol 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 5,5′-Diallyl-2,2′-biphenyldiol 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 皮肤刺激 (类别 2) 严重眼睛损伤 (类别 1) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 急性水生毒性 (类别 2) 慢性水生毒性 (类别 2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H315造成皮肤刺激。 H318造成严重眼损伤。 H335可能引起呼吸道刺激。 H411对水生生物有毒并有长期持续的影响。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 P391收集溢出物。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 5,5′-Diallyl-2,2′-biphenyldiol 别名 : C18H18O2 分子式 : 266.33 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Magnolol <=100% 化学文摘登记号(CAS528-43-8 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 101 - 102 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 5.002 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 细胞突变性-体外试验 - 人 DNA损伤 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛引起眼睛灼伤。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物有毒。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Magnolol) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Magnolol) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Magnolol) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS05, GHS07, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H318-H335-H411
• 警示性声明: P261-P273-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R37/38;R41;R51/53
• 安全声明 (欧洲): S26-S39-S61
• 危险品运输编码: UN 3077
• RTECS号: DV5105500
• 危险类别: 9.0
• 海关编码: 2907299090

上下游产品

上游产品  10
68592-16-5 501-92-8 140-67-0 106-41-2
25458-45-1 70482-71-2 1806-29-7 34261-55-7
4877-93-4 67-56-1
下游产品  5
1806-29-7 132-64-9 20601-85-8 68592-16-5
87979-85-9

海关

海关编码	2907299090
中文概述	2907299090 其他多元酚，酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%