1177-87-3

• 常用中文名：醋酸地塞米松
• 常用英文名：Dexamethasone-17-acetate
• CAS号：1177-87-3
• 分子式：C₂₄H₃₁FO₆
• 分子量：434.498
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 肾上腺皮质激素类药
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 18:41:40
• Dexamethasone是糖皮质素类甾体化合物,有抗炎和免疫抑制活性。

名称

• 中文名: 醋酸地塞米松
• 英文名: Dexamethasone-17-acetate
• 中文别名: 16alpha-甲基-11beta,17alpha,21-三羟基-9alpha-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯; 乙酸地塞米松; 醋酸氟美松; 醋酸氟美松; 21-乙酸地塞米松; 地塞米松醋酸酯
• 英文别名: 9α-Fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-Acetate; Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-16α-methyl-, 21-acetate (8CI); (11β,16α)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-16-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate; Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 21-(acetyloxy)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-16-methyl-, (11β,16α)-; MFCD00027407; (11b,16a)-9-Fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-Acetate; Dexamethasone acetate; EINECS 214-646-8; DEXAMETHASONE 21-ACETATE; Dexamethasone (acetate)

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 579.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 238-240 °C(lit.)
• 分子式: C₂₄H₃₁FO₆
• 分子量: 434.498
• 闪点: 304.2±30.1 °C
• 精确质量: 434.210480
• PSA: 100.90000
• LogP: 2.96
• 外观性状: 白色或近乎于白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.571
• 储存条件:

  密封、在2 ºC -8 ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物

• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；水溶解度：100 mg/l 25 °C；可溶于：乙醇,丙酮,二噁烷,氯仿
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：109.82

  2、 摩尔体积（m³/mol）：334.0

  3、 等张比容（90.2K）：9000.9

  4、 表面张力（dyne/cm）: 52.9

  5、 介电常数：无可用

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：无可用

  7、 极化率：43.53

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.8

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：6

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：101

  7、 重原子数量：31

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：910

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：8

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/cm³,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：238-240

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,0.5mmHg）：未确定

  7. 折射率(°, C=1, Dioxane)：87

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º)）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Dexamethasone是糖皮质素类甾体化合物,有抗炎和免疫抑制活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 糖皮质激素受体
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  Glucocorticoid receptor[1]

• 体外研究: 地塞米松调节几种转录因子,包括激活蛋白-1,核因子-AT和核因子-κB,导致激活和抑制参与炎症反应的关键基因[1]。地塞米松有效抑制A549细胞释放粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子(GM-CSF),EC50为2.2 nM。发现地塞米松(EC50 = 36nM)诱导β2受体的转录与糖皮质激素受体(GR)DNA结合相关,并且发生在比GM-CSF释放抑制高10-100倍的浓度。地塞米松(IC50 = 0.5 nM)抑制3×κB(NF-κB,IκBα和I-κBβ),这与抑制GM-CSF释放有关[2]。
• 体内研究: 先前已报道用2×5mg/kg剂量的地塞米松有效抑制脂多糖(LPS)诱导的炎症。在我们的实验系统中,与暴露于LPS并仅注射溶剂(盐水)的动物相比,用单剂量地塞米松10mg/kg(ip)治疗显着降低了粒细胞的募集以及氧自由基的自发产生。当在吸入LPS之前1小时和之后1小时施用时,效果是统计学显着的。 BALF中的粒细胞数量下降到与健康动物相当的水平(给定水雾剂)[3]。用地塞米松处理的大鼠比对照大鼠消耗更少的食物并且重量更轻。虽然他们的食物摄入量相似,但处理过的大鼠也比配对喂养的动物重量轻。 5天的地塞米松注射导致肝脏质量(+ 42％)和肝脏与体重比率(+ 65％)显着增加。治疗5天后,腓肠肌的湿重减少20％,但相对于体重(g/100 g体重),它仍未受影响,表明肌肉减重与体重减轻平行[4]。
• 动物实验: 小鼠[3]雌性C57Bl / 6JBom小鼠（10-12周龄）用于所有实验。地塞米松以1或10mg / kg的单次注射给药。将地塞米松溶于盐水中，在LPS暴露前1小时或1小时腹膜内注射400μL。在一个实验中，从攻击前1小时开始每4•5小时连续注射N-乙酰半胱氨酸（NAC）（100和500mg / kg）（总共5次注射）。对照组的LPS暴露的动物腹膜内注射溶剂（盐水）。通过将100μLNAAC（50,100或500mg / kg）或地塞米松（10mg / kg）滴注到用15mg / kg Rapinovet（iv）麻醉的小鼠的肺中来进行气管内给药。使用大鼠[4]雄性Sprague-Dawley大鼠。每天一次用地塞米松（1.5mg / kg体重）腹膜内注射地塞米松处理的大鼠5天，并允许随意喂食。特别选择地塞米松剂量（1.5mg / kg /天）和治疗持续时间（5天），因为该治疗诱导了可重复且显着的分解代谢状态。对照大鼠未接受任何治疗并随意喂食。为了考虑地塞米松处理诱导的食物摄入减少，使用第三组配对喂养的大鼠。给这些大鼠提供与注射地塞米松的大鼠相同量的食物，并用每日等容的腹膜内注射NaCl（0.9％）处理5天。在最后注射地塞米松或NaCl后，将动物禁食过夜，然后通过断头处死。
• 参考文献:

  [1]. LaLone CA, et al. Effects of a glucocorticoid receptor agonist, Dexamethasone, on fathead minnow reproduction, growth, and development. Environ Toxicol Chem. 2012 Mar;31(3):611-22.

  [2]. Adcock IM, et al. Ligand-induced differentiation of glucocorticoid receptor (GR) trans-repression and transactivation: preferential targetting of NF-kappaB and lack of I-kappaB involvement. Br J Pharmacol. 1999 Jun;127(4):1003-11

  [3]. Rocksén D, et al. Differential anti-inflammatory and anti-oxidative effects of Dexamethasone and N-acetylcysteine in endotoxin-induced lung inflammation. Clin Exp Immunol. 2000 Nov;122(2):249-56

  [4]. Roussel D, et al. Dexamethasone treatment specifically increases the basal proton conductance of rat liver mitochondria. FEBS Lett. 2003 Apr 24;541(1-3):75-9.

MSDS

21-乙酸地塞米松 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Dexamethasone 21-Acetate 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 生殖毒性 第2级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述怀疑会损害生育能力或胎儿 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 使用个人所需的防护用具。 [急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 21-乙酸地塞米松 百分比： >98.0%(LC) CAS编码： 1177-87-3 俗名： 9α-Fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21- Acetate 分子式： C24H31FO6 21-乙酸地塞米松 修改号码：5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 21-乙酸地塞米松 修改号码：5 模块9. 理化特性 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 240°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水] 极微溶于(10mg/100mL, 25°C) [其他溶剂] 溶于： 丙酮, 氯仿, 乙醇, 二氧六环 log水分配系数 = 2.02 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: TU4050000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.02 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 21-乙酸地塞米松 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TU4050000 CHEMICAL NAME : Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9-fluoro-11-beta,17,21-trihydroxy-16-alpha-methyl-, acetate CAS REGISTRY NUMBER : 1177-87-3 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C24-H31-F-O6 MOLECULAR WEIGHT : 434.55 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666 OV AHTTT&J A1 BF CQ E1 FV1OV1 FQ G1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1 mg/kg SEX/DURATION : female 15-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - abortion REFERENCE : FESTAS Fertility and Sterility. (American Fertility Soc., 608 13th Ave. S, Birmingham, AL 35282) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 22,735,1971 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 1200 ug/kg SEX/DURATION : female 12-13 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 23,15,1981 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 1200 ug/kg SEX/DURATION : female 12-13 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - body wall REFERENCE : DPTHDL Developmental Pharmacology and Therapeutics. (S. Karger Pub., Inc., 79 Fifth Ave., New York, NY 10003) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 4,89,1982 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 2400 ug/kg SEX/DURATION : female 12-13 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : DPTHDL Developmental Pharmacology and Therapeutics. (S. Karger Pub., Inc., 79 Fifth Ave., New York, NY 10003) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 4,89,1982 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 12800 ug/kg SEX/DURATION : female 9-12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) REFERENCE : SEIJBO Senten Ijo. Congenital Anomalies. (Nippon Senten Ijo Gakkai, c/o Kinki Daigaku Igakubu Kaibagaku Kyoshitsu, 380 Nishiyama, Sayama-cho, Mirami-Kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1-26, 1960-86. For publisher information, see CGANE7. Volume(issue)/page/year: 13,245,1973 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 12800 ug/kg SEX/DURATION : female 11-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : SEIJBO Senten Ijo. Congenital Anomalies. (Nippon Senten Ijo Gakkai, c/o Kinki Daigaku Igakubu Kaibagaku Kyoshitsu, 380 Nishiyama, Sayama-cho, Mirami-Kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1-26, 1960-86. For publisher information, see CGANE7. Volume(issue)/page/year: 13,245,1973 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 128 mg/kg SEX/DURATION : female 11-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : SEIJBO Senten Ijo. Congenital Anomalies. (Nippon Senten Ijo Gakkai, c/o Kinki Daigaku Igakubu Kaibagaku Kyoshitsu, 380 Nishiyama, Sayama-cho, Mirami-Kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1-26, 1960-86. For publisher information, see CGANE7. Volume(issue)/page/year: 13,245,1973 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Ocular DOSE : 1200 ug/kg SEX/DURATION : female 10-13 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 16,175,1977 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Ocular DOSE : 6 mg/kg SEX/DURATION : female 10-13 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 16,175,1977 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 6 mg/kg SEX/DURATION : female 24-26 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic REFERENCE : BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 27,1007,1978 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 9 mg/kg SEX/DURATION : female 5-7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : BIREBV Biology of Reproduction. (Soc. for the Study of Reproduction, 309 W. Clark St., Champaign, IL 61820) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 30,544,1984

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R43
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 危险品运输编码: 2811.0
• WGK德国: 3
• RTECS号: TU4050000
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2937229000

合成路线

上下游产品

上游产品  7
912-38-9 34542-57-9 19784-87-3 115606-30-9
78761-59-8 10106-41-9 2884-51-7
下游产品  1
50-02-2

制备

可用16α,17α-环氧孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（即16α,17α-环氧-11-酮基黄体酮）经（3-位、20-位酮基）缩酮化、（11-位酮基）还原、消除[9（11）-位脱水形成双键]、（环氧基与甲基溴化镁）加成并水解（形成17α-羟基，16β-甲基）、水解（脱除乙二醇）得17α-羟基-16β-甲基孕甾-4,9（11）-二烯-3,20-二酮，然后经（4、5-位）脱氢（形成双键）、（21-位）碘化、（21-位碘经乙酰氧基）置换，[9（11）-位双键与次溴酸]加成、[9（11）-位]环氧化、9（11）位氟化氢加成后制得该品。

海关

海关编码	2937229000