3093-66-1

• 常用中文名：69-23-8 (free base)
• 常用英文名：69-23-8 (free base)
• CAS号：3093-66-1
• 分子式：C₂₆H₃₀F₃N₃O₅S
• 分子量：553.59400
• 相关类别： 信号通路 抗感染 SARS冠状病毒
• 发布时间：2017-07-16 19:26:06
• 更新时间：2024-01-12 09:07:23
• 氟吩嗪二马来酸盐是一种有效的口服活性吩噻嗪类多巴胺受体拮抗剂。氟苯那嗪二马来酸盐阻断神经元电压门控钠通道。双马来酸氟奋那嗪主要通过拮抗中脑边缘、黑质纹状体和结节-前庭神经通路中的突触后多巴胺-2受体发挥作用。氟哌嗪二马来酸盐可拮抗哌甲酯诱导的刻板啃咬,并抑制小鼠的攀爬行为。氟苯那嗪二马来酸盐可用于研究与糖尿病相关的精神病和疼痛性周围神经病变,并具有抑制SARS-CoV-2[1][2][3][4][6]的潜力。

名称

• 英文名: fluphenazine dimaleate
• 英文别名: fluphenazine dimaleate salt; MFCD00679032

物化性质

• 分子式: C₂₆H₃₀F₃N₃O₅S
• 分子量: 553.59400
• 精确质量: 553.18600
• PSA: 129.85000
• LogP: 3.96070
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

  5、 极化率：无可用

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：无可用

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：15

  4、 可旋转化学键数量：10

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：179

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: 氟吩嗪二马来酸盐是一种有效的口服活性吩噻嗪类多巴胺受体拮抗剂。氟苯那嗪二马来酸盐阻断神经元电压门控钠通道。双马来酸氟奋那嗪主要通过拮抗中脑边缘、黑质纹状体和结节-前庭神经通路中的突触后多巴胺-2受体发挥作用。氟哌嗪二马来酸盐可拮抗哌甲酯诱导的刻板啃咬,并抑制小鼠的攀爬行为。氟苯那嗪二马来酸盐可用于研究与糖尿病相关的精神病和疼痛性周围神经病变,并具有抑制SARS-CoV-2[1][2][3][4][6]的潜力。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Dopamine receptor, Sodium channels, SARS-CoV-2[1][2]

• 体内研究: 氟苯那嗪(1mg/kg；IG,从妊娠第6天至第15天治疗)会导致妊娠小鼠畸形[5]。氟苯那嗪(0.125-1mg/kg；IP,单剂量)拮抗哌甲酯诱导的定型啃咬；显著抑制攀爬行为[6]。动物模型：成年雌性瑞士韦伯斯特小鼠[5]剂量：1mg/kg给药：IG,从妊娠第6天至第15天治疗结果：显著降低胎儿体重和长度,增加胸骨和颅骨不完全骨化的发生率。动物模型：小鼠(注射60mg/kg哌甲酯)[6]剂量：0.125、0.25、0.5和1mg/kg给药：IP,单剂量结果：拮抗哌甲酯诱导的刻板啃咬；在0.0625-0.5mg/kg剂量下显著抑制小鼠的攀爬行为,而在1mg/kg的剂量下完全消除了这种作用。
• 参考文献:

  [1]. Zhou X, et al. The neuroleptic drug, fluphenazine, blocks neuronal voltage-gated sodium channels. Brain Res. 2006 Aug 23;1106(1):72-81.

  [2]. Nazeam J, et al. Based on Principles and Insights of COVID-19 Epidemiology, Genome Sequencing, and Pathogenesis: Retrospective Analysis of Sinigrin and ProlixinRX (Fluphenazine) Provides Off-Label Drug Candidates. SLAS Discov. 2020 Dec;25(10):1123-1140.

  [3]. Siragusa S, Bistas KG, Saadabadi A. Fluphenazine. 2022 May 8. In: StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing; 2022 Jan.

  [4]. Davis JL, et al. Peripheral diabetic neuropathy treated with amitriptyline and fluphenazine. JAMA. 1977 Nov 21;238(21):2291-2.

  [5]. Abdel-Hamid HA, et al. Teratogenic effect of diphenylhydantoin and/or fluphenazine in mice. J Appl Toxicol. 1996 May-Jun;16(3):221-5.

  [6]. Langwiński R, Niedzielski J. Narcotic analgesics and stereotyped behaviour in mice. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 1980 Jul;312(3):225-7.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 风险声明 (欧洲): 20/21/22-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 危险品运输编码: UN 3249