52665-74-4

• 常用中文名：手霉素A
• 常用英文名：Manumycin A
• CAS号：52665-74-4
• 分子式：C₃₁H₃₈N₂O₇
• 分子量：550.643
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-06-13 10:35:16
• 更新时间：2024-01-02 13:09:44
• Manumycin A 是一种抗生素。Manumycin A 作为一种选择性、竞争性的 farnesyltransferase (FTase) 抑制剂,与 farnesylpyrophosphate (Ki =1.2 μM) 有关,并且作为 Ras 蛋白质的非竞争性抑制剂。Manumycin A 诱导细胞凋亡并发挥抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: 手霉素A,从链霉菌得来
• 英文名: Manumycin A
• 中文别名: 手霉素A
• 英文别名: Manumycin A; (2E,4E,6R)-N-[(1S,5S,6R)-5-Hydroxy-5-{(1E,3E,5E)-7-[(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)amino]-7-oxo-1,3,5-heptatrien-1-yl}-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]-2,4,6-trimethyl-2,4-decadienamide; (2E,4E,6R)-N-[(1S,5S,6R)-5-hydroxy-5-{(1E,3E,5E)-7-[(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)amino]-7-oxohepta-1,3,5-trien-1-yl}-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]-2,4,6-trimethyldeca-2,4-dienamide; MFCD00920782; 2,4-Decadienamide, N-[(1S,5S,6R)-5-hydroxy-5-[(1E,3E,5E)-7-[(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)amino]-7-oxo-1,3,5-heptatrien-1-yl]-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]-2,4,6-trimethyl-, (2E,4E,6R)-

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 863.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₁H₃₈N₂O₇
• 分子量: 550.643
• 闪点: 476.1±34.3 °C
• 精确质量: 550.267883
• PSA: 145.33000
• LogP: 3.04
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.605
• 储存条件:

  密封、在2 ºC -8 ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.1

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：12

  5、 互变异构体数量：40

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：145

  7、 重原子数量：40

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1260

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：4

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：5

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：139-141

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，760mm hg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°F）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Manumycin A 是一种抗生素。Manumycin A 作为一种选择性、竞争性的 farnesyltransferase (FTase) 抑制剂,与 farnesylpyrophosphate (Ki =1.2 μM) 有关,并且作为 Ras 蛋白质的非竞争性抑制剂。Manumycin A 诱导细胞凋亡并发挥抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 拉斯
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 法呢基转移酶
• 靶点:

  Farnesyltransferase, Ras[1]

• 参考文献:

  [1]. Hara M, et al. Identification of Ras farnesyltransferase inhibitors by microbial screening. Proc Natl Acad Sci U S A. 1993 Mar 15;90(6):2281-5.

  [2]. Bernier M, et al. Binding of manumycin A inhibits IkappaB kinase beta activity. J Biol Chem. 2006 Feb 3;281(5):2551-61.

  [3]. Kim KH, et al. Manumycin A induces apoptosis in malignant pleural mesothelioma through regulation of Sp1 and activation of the mitochondria-related apoptotic pathway. Oncol Rep. 2016 Jul;36(1):117-24.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport