148-79-8

• 常用中文名：噻菌灵
• 常用英文名：Thiabendazole
• CAS号：148-79-8
• 分子式：C₁₀H₇N₃S
• 分子量：201.248
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 驱肠虫药
• 发布时间：2018-08-14 13:33:19
• 更新时间：2024-01-01 22:27:16
• Thiabendazole能抑制蠕虫特异的富马酸还原酶,具有驱虫特性。

名称

• 中文名: 噻菌灵
• 英文名: thiabendazole
• 中文别名: 涕必灵; 涕灭灵; 噻苯灵; 噻苯哒唑; 噻苯达唑; α-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑; 2-(4-噻唑基)苯并咪唑; 噻苯咪唑; 特克多
• 英文别名: Arbotect; Tresaderm; 2-(thiazol-4-yl)benzimidazole; Mintezol; 2-(4-Thiazolyl)benzimidazole,Thiabendazole; 2-(4-thiazolyl)-1H-benzimidazole; TBZ; Benzimidazole, 2-(4-thiazolyl)-; 2-(4-Thiazolyl)benzimidazole; 4-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)thiazole; 2-(4-Thiazoly)benzimidazole; 1H-Benzimidazole, 2-(4-thiazolyl)-; EINECS 205-725-8; Tiabendazole; 2-(1,3-Thiazol-4-yl)-1H-benzimidazole; 2-(1,3-thiazol-4-yl)benzimidazole; MFCD00005587; Thiabendazole; 2-(1,3-thiazol-4-yl)-1H-1,3-benzimidazole

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 446.0±37.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 298-301ºC
• 分子式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.248
• 闪点: 226.2±16.9 °C
• 精确质量: 201.036072
• PSA: 69.81000
• LogP: 2.47
• 外观性状: 淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.740
• 储存条件:

  0-6ºC条件下保存。

• 稳定性:

  常温常压下稳定。

  禁配物：强氧化剂
• 水溶解性: 0.005 g/100 mL
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：57.68

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：143.0

  3、 等张比容（90.2K）：415.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：71.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：22.86

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积69.8

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:212

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据：

  1. 性状：白色至灰白色无味粉末

  2. 熔点（ºC）：304-305 ºC

  3. 溶解性：不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。代水杨酸。

生物活性

• 描述: Thiabendazole能抑制蠕虫特异的富马酸还原酶,具有驱虫特性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 线粒体代谢
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Cha, H.J., et al., Evolutionarily repurposed networks reveal the well-known antifungal drug thiabendazole to be a novel vascular disrupting agent. PLoS Biol, 2012. 10(8): p. e1001379.

  [2]. Zhang, J., et al., Thiabendazole, a well-known antifungal drug, exhibits anti-metastatic melanoma B16F10 activity via inhibiting VEGF expression and inducing apoptosis. Pharmazie, 2013. 68(12): p. 962-8.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 噻菌灵；2-(噻唑-4-基)苯并咪唑 化学品英文名称: Thiabendazole；2-(Thiazol-4-yl)benzimidazole CAS No.: 148-79-8 分子式: C10H7N3S 分子量: 201.26 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：噻菌灵；2-(噻唑-4-基)苯并咪唑 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类毒害品 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 属低毒杀菌剂。实验资料：对兔眼睛有轻度刺激，对皮肤无刺激作用；未发现动物有致畸、致突变、致癌作用。受热分解释出氮氧化物烟雾。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、干粉、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 作业工人应戴口罩。 眼睛防护: 一般不需特殊防护。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 一般不需特殊防护。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色至灰白色无味粉末。 熔点(℃): 304～305 分子式: C10H7N3S 分子量: 201.26 溶解性: 不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。 主要用途: 用作农用杀菌剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：6100mg／kg(大鼠经口)(雄)；6400mg／kg(大鼠经口)(雌) LC50： 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61894 UN编号: 3027 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。包装密封。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 1、急性毒性：大鼠经口LD50：2080 mg/kg； 小鼠经口LD50：1300 mg/kg； 兔子经口LD50：3850 mg/kg。虹鳟鱼LC50：5.5mg/L（48h）、3.5mg/L（96h）、蓝鳃鱼 LC50：18.5mg/L（48h）、4.0mg/L（96h） 生态学数据: 三、生态学数据： 其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DE0700000 CHEMICAL NAME : Benzimidazole, 2-(4-thiazolyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 148-79-8 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 46 MOLECULAR FORMULA : C10-H7-N3-S MOLECULAR WEIGHT : 201.26 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BM DNJ C- ET5N CSJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 47619 ug/kg/1D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2080 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3850 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - domestic DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 22200 mg/kg/60D-I TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 13650 mg/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Endocrine - other changes Related to Chronic Data - changes in testicular weight TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 36 gm/kg/26W-C TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 24 gm/kg/30D TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic Behavioral - food intake (animal) Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3500 mg/kg/7D-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 160 gm/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 175 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Reproductive - Tumorigenic effects - testicular tumors Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1250 mg/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 10080 mg/kg SEX/DURATION : male 6 week(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2368 mg/kg SEX/DURATION : female 8-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 5336 mg/kg SEX/DURATION : female 8-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - skin and skin appendages TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 250 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 11700 mg/kg SEX/DURATION : female 7-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 60 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 240 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2400 mg/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 7800 mg/kg SEX/DURATION : female 6-18 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : DNA damage TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 50 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 287,29,1993 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 32,151,1975 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 72430 No. of Facilities: 183 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 1746 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 72430 No. of Facilities: 193 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 12 No. of Employees: 5960 (estimated) No. of Female Employees: 1184 (estimated)

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R50/53
• 安全声明 (欧洲): S60-S61
• 危险品运输编码: UN 3077
• WGK德国: 2
• RTECS号: DE0700000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2934100015

合成路线

1452-15-9 95-54-5 50-81-7 71-36-3 ~86% 详细

文献：E. I. Du Pont de Nemours and Company Patent: US5310923 A1, 1994 ;

1452-15-9 39145-59-0 95-54-5 50-81-7 ~91% 详细

文献：E. I. Du Pont de Nemours and Company Patent: US5310924 A1, 1994 ;

1452-15-9 95-54-5 50-81-7 ~91% 148-79-8

文献：E. I. Du Pont de Nemours and Company Patent: US5310924 A1, 1994 ;

3364-80-5 95-54-5 ~% 148-79-8

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 132, p. 1230 - 1231

1452-15-9 5329-14-6 95-54-5 50-81-7 71-36-3 详细

文献：E. I. Du Pont de Nemours and Company Patent: US5310923 A1, 1994 ;

13195-64-7 24424-99-5 2859-58-7 ~% 148-79-8

文献：US2009/142265 A1, ; US 20090142265 A1

3973-08-8 95-54-5 ~% 148-79-8

文献：Bulletin of the Korean Chemical Society, , vol. 34, # 8 p. 2305 - 2310

上下游产品

上游产品  10
1452-15-9 95-54-5 50-81-7 71-36-3
39145-59-0 3364-80-5 5329-14-6 13195-64-7
24424-99-5 2859-58-7
下游产品  10
51-17-2 5805-52-7 939-70-8 1865-09-4
948-71-0 92-83-1 3575-05-1 33705-43-0
32594-70-0 945-65-3

制备

1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。

2. 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。

3. 制备方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。

4. 方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。

海关

海关编码	2934100015
中文概述	2934100015 噻菌灵,噻菌胺,噻丙腈。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2934100015 2,4-dimethyl-n-phenylthiazole-5-carboxamide。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%