1154-25-2

• 常用中文名：5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利
• 常用英文名：EIPA
• CAS号：1154-25-2
• 分子式：C₁₁H₁₈ClN₇O
• 分子量：299.760
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 钠通道
• 发布时间：2018-11-29 17:54:49
• 更新时间：2024-01-08 20:07:48
• EIPA 是一种 TRPP3 channel 抑制剂，其 IC₅₀ 值为 10.5 μM。EIPA 还抑制 Na⁺/H⁺ 交换器 (NHE) 和巨噬细胞的增多。

名称

• 中文名: 5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利
• 英文名: 5-(N-Ethyl-N-isopropyl) Amiloride
• 英文别名: ethylisopropylamiloride; MFCD00151710; 3-amino-6-chloro-N-(diaminomethylidene)-5-[ethyl(propan-2-yl)amino]pyrazine-2-carboxamide; 3-amino-6-chloro-n-(diaminomethylene)-5-[ethyl(isopropyl)amino]pyrazine-2-carboxamide; 2-Pyrazinecarboxamide, 3-amino-6-chloro-N-(diaminomethylene)-5-[ethyl(1-methylethyl)amino]-; 3-Amino-6-chloro-N-(diaminomethylene)-5-[ethyl(isopropyl)amino]-2-pyrazinecarboxamide; EIPA

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 543.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 202-205ºC(lit.)
• 分子式: C₁₁H₁₈ClN₇O
• 分子量: 299.760
• 闪点: 282.8±32.9 °C
• 精确质量: 299.126129
• PSA: 134.01000
• LogP: 4.86
• 外观性状: 灰白色至黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.665
• 储存条件:

  密封、在2 ºC -8 ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：74.44

  2、 摩尔体积（m³/mol）：200.5

  3、 等张比容（90.2K）：551.1

  4、 表面张力（dyne/cm）: 57.0

  5、 介电常数：无可用

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：无可用

  7、 极化率：29.51

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:11

  6.拓扑分子极性表面积137

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:372

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/cm³,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：202-205

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,0.5mmHg）：未确定

  7. 折射率(°)：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: EIPA 是一种 TRPP3 channel 抑制剂,其 IC50 值为 10.5 μM。EIPA 还抑制 Na+/H+ 交换器 (NHE) 和巨噬细胞的增多。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  IC50: 10.5 μM (TRPP3 channel)[1] NHE[2] Macropinocytosis[3]

• 体外研究: 在存在500μM阿米洛利,100μMEIPA,10μM苯扎那和10μM苯胺的情况下,45Ca2 +摄取从79±9降至46±4(剩余58％),27±4(34％),29±5(分别为37％)和38±4(48％)pmol /卵母细胞/ 30分钟(n = 6,P = 0.008)。结果发现,EIPA,苯扎米尔和苯甲酰胺在-50 mV时迅速可逆地阻断Ca2 +激活的TRPP3通道激活,IC50为143±8(n = 36),10.5±2.2(n = 28),1.1±0.3( n = 30),分别为0.14±0.04μM(n = 25)[1]。与HAN和HPN组相比,EIPA治疗后HAE和HPE组的自噬泡数量显着增加。 EIPA调节与IEC-18细胞中氨基酸相关的自噬的起始和成熟[2]。此外,EIPA抑制肉桂酰基吩嗪(CA-PZ)和中性红(NR)的摄取[3]。
• 细胞实验: 在对照（DMEM培养的细胞）和氨基酸饥饿的细胞中也检测了单独的EIPA（没有丙氨酸或脯氨酸）的作用。将细胞在含有5％FBS和0或0.3mM EIPA（分别标记为QNN和QNE）的DMEM中孵育6小时，HBSS含有0或0.3mM EIPA（分别标记为HNN和HNE），HBSS含1.0mM丙氨酸（标记的HAN）或0.5mM脯氨酸（标记的HPN），具有1.0mM丙氨酸和0.3mM EIPA的HBSS（标记的HAE），和具有0.5mM脯氨酸和0.3mM EIPA（标记的HPE）的HBSS [2]。
• 参考文献:

  [1]. Dai XQ, et al. Inhibition of TRPP3 channel by amiloride and analogs. Mol Pharmacol. 2007 Dec;72(6):1576-85.

  [2]. Shi H, et al. Na+/H+ Exchanger Regulates Amino Acid-Mediated Autophagy in Intestinal Epithelial Cells. Cell Physiol Biochem. 2017;42(6):2418-2429.

  [3]. Zhu BY, et al. A new HDAC inhibitor cinnamoylphenazine shows antitumor activity in association with intensive macropinocytosis.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-37/39
• 危险品运输编码: UN 2811
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2934999090

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%