漆黄素

• 常用名: 漆黄素
• 英文名: Fisetin
• CAS号: 528-48-3
• 分子量: 286.236
• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 599.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₀O₆
• 熔点: 330ºC
• 闪点: 233.0±23.6 °C

漆黄素用途

Fisetin是一种在许多水果和蔬菜中发现的天然黄酮醇,具有多种益处,如抗氧化,抗癌,神经保护作用。

漆黄素名称

• 中文名: 漆黄素
• 英文名: fisetin
• 中文别名: 漆树黄酮 | 非瑟酮 | 3,3',4',7-四羟基黄酮

漆黄素生物活性

• 描述: Fisetin是一种在许多水果和蔬菜中发现的天然黄酮醇,具有多种益处,如抗氧化,抗癌,神经保护作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 抗衰老酶
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 抗衰老酶
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Sirtuin, PPAR, TNF-alpha[1][2]

• 体外研究: 非瑟酮抑制脂质积累并抑制3T3-L1细胞中PPARγ的表达。非瑟酮抑制前脂肪细胞分化的早期阶段,并诱导Sirt1的表达。非瑟酮促进Sirt1介导的PPARγ和FoxO1的去乙酰化,并增强Sirt1与PPARγ启动子的结合,导致PPARγ转录活性的抑制,从而抑制脂肪形成[1]。非瑟酮与微管蛋白结合并稳定微管,其结合特性远远优于紫杉醇。人前列腺癌细胞的非瑟酮治疗导致微管相关蛋白(MAP)-2和-4的强烈上调。非瑟酮显着抑制PCa细胞增殖,迁移和侵袭。 Nudc是一种与微管运动动力蛋白/ dynactin复合物相关的调节微管动力学的蛋白质,用非瑟酮处理抑制[2]。
• 体内研究: 对UVB暴露的小鼠的非瑟酮治疗导致增加的减少并减少炎性细胞的浸润。非瑟酮治疗还减少炎症介质,例如COX-2,PGE2及其受体(EP1-EP4)和MPO活性。此外,非瑟酮降低UVB暴露皮肤中炎性细胞因子TNFα,IL-1β和IL-6的水平。 Fisetin治疗还可以减少细胞增殖标记以及DNA损伤,这可以通过增加p53和p21蛋白的表达来证明[3]。
• 细胞实验: 用报告载体转染3T3-L1细胞，用TransIT-LT1转染表达质粒。 24小时后，用病毒上清液替换培养基。感染15-18小时后，用DMI，0.1μM曲格列酮和非瑟酮（50μM）替换培养基。加入分化刺激物两天后，使用细胞培养裂解缓冲液裂解细胞。荧光素酶活性使用分析发光光度计[1]确定。
• 动物实验: 小鼠：将小鼠分成六组，每组八只动物。第一组小鼠用0.2mL丙酮局部处理，并用作载体对照。第二组和第三组中的小鼠分别在其背部皮肤上接受Fisetin 250nmol / 0.2mL丙酮/小鼠和500nmol / 0.2mL丙酮/小鼠的局部治疗，并用作药剂对照。第四，第五和第六组中的小鼠暴露于UVB。第四组中的小鼠在指定为载体对照的UVB暴露15分钟后接受0.2mL丙酮的局部施用。第5组和第6组小鼠在UVB暴露15分钟后分别局部应用Fisetin 250 nmol / 0.2 mL丙酮/小鼠和500 nmol / 0.2 mL丙酮/小鼠处理其背部皮肤[3]。
• 参考文献:

  [1]. Kim SC, et al. Fisetin induces Sirt1 expression while inhibiting early adipogenesis in 3T3-L1 cells. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Nov 27;467(4):638-44.

  [2]. Mukhtar E, et al. Dietary flavonoid fisetin binds to β-tubulin and disrupts microtubule dynamics in prostate cancer cells. Cancer Lett. 2015 Oct 28;367(2):173-83.

漆黄素物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 599.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 330ºC
• 分子式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.236
• 闪点: 233.0±23.6 °C
• 精确质量: 286.047729
• PSA: 111.13000
• LogP: 2.52
• 外观性状: 黄色至棕色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.785
• 储存条件:

  -20°C下冷藏保存

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；可溶于：丙酮,甲醇；极微溶：氯仿,苯,乙醚
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：71.43

  2、 摩尔体积（m³/mol）：169.5

  3、 等张比容（90.2K）：534.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：98.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：28.32

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:211

  6.拓扑分子极性表面积107

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:459

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：300

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：难溶于水

漆黄素MSDS

漆黄素MSDS英文版

漆黄素毒性和生态

漆黄素生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

漆黄素安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• WGK德国: 3
• RTECS号: LK9250000
• 海关编码: 2914501900

漆黄素制备

暂无

漆黄素海关

• 海关编码: 2914501900
• 中文概述: 2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
• Summary: 2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

漆黄素英文别名

• 5-Deoxyquercetin
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-
• Fisetin
• Viset
• 3,3',4',7-tetrahydroxyflavone
• MFCD00006829
• Fustet
• Superfustel
• Cotinin
• Fustel
• Fisidenolon 1521
• 5-Desoxyquercetin
• 3,7-Dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-one
• Fietin
• EINECS 208-434-4
• 3,7,3',4'-Tetrahydroxyflavone
• Fisetholz