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戊二酸

戊二酸用途

Glutaric acid 可诱导年轻大鼠大脑的氧化应激。

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戊二酸名称

[ CAS 号 ]:
110-94-1

[ 中文名 ]:
戊二酸

[ 英文名 ]:
Glutaric acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Iressa
Pentanedioic acid
Irressat
1,5-Pentanedioate
Propane-1,3-dicarboxylic acid
n-Pyrotartaric acid
1,5-Pentanedioic acid
1,3-propanedicarboxylic acid
EINECS 203-817-2
hydrogen glutarate

戊二酸生物活性

[ 描述 ]:

Glutaric acid 可诱导年轻大鼠大脑的氧化应激。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

浓度为1和2mM的戊二酸(GA)能够以剂量依赖性方式将TRAP测量值降低多达28％(β= 0.77; P <0.001)。此外,化学发光和TRAP之间也证实了显着的负相关(β= 0.81; P <0.001)。戊二酸不会改变Cat和SOD的活性,但即使在使用的较低浓度(0.5 mM)下也强烈抑制(高达46％)GPx的活性。观察到代谢物在浓度低至0.05mM时以剂量依赖性方式抑制该活性[1]。

[参考文献]

[1]. de Oliveira Marques F, et al. acid induces oxidative stress in brain of young rats. Brain Res. 2003 Feb 21;964(1):153-8.

[相关活性小分子]

戊二酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
302.9±15.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
95-98 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₅H₈O₄

[ 分子量 ]:
132.115

[ 闪点 ]:
151.2±16.9 °C

[ 精确质量 ]:
132.042252

[ PSA ]:
74.60000

[ LogP ]:
-1.04

[ 外观性状 ]:
透明液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.477

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with bases, oxidizing agents, reducing agents.

[ 水溶解性 ]:
430 g/L (20 ºC)

戊二酸MSDS

戊二酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: MA3740000

CHEMICAL NAME :: Glutaric acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 110-94-1

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1209725

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 4

MOLECULAR FORMULA :: C5-H8-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 132.13

WISWESSER LINE NOTATION :: QV3VQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 6 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - active as anti-cancer agent

REFERENCE :: BIJOAK Biochemical Journal. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1906- Volume(issue)/page/year: 34,1196,1940 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4684 No. of Facilities: 91 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1827 (estimated) No. of Female Employees: 432 (estimated)

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戊二酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H319

[ 警示性声明 ]:
P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
MA3740000

[ 海关编码 ]:
2932999099

戊二酸合成路线

戊二酸上下游产品

戊二酸上游产品

戊二酸下游产品

戊二酸制备

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。

1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。

2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。

3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。

4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。

5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。

6.环戊酮液相氧化法。

7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。

8.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊二腈（2）120（1.28mol），50%（质量分数）的硫酸1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和，再用乙醚提取（200mL×4）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或苯重结晶，mp97.5～98℃。

^{9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸（d1.42），再加入二氢吡喃（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.42）575mL（9.25mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。减压蒸出水近干，加入100mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。}

^10.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ-丁内酯（2）86g（1.0mol），氰化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。

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戊二酸海关

[ 海关编码 ]: 2917190090

[ 中文概述 ]:
2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

[ Summary ]:
2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

戊二酸文献

Novel Dammarane-Type Triterpene Saponins from Panax ginseng Root.

Chem. Pharm. Bull. 63 , 927-34, (2015)

Four phytochemical constituents were isolated from Panax ginseng root by repeated column chromatography (CC), medium pressure liquid chromatography (MPLC), high-speed counter current chromatography (H...

Physiology and pathophysiology of organic acids in cerebrospinal fluid.

J. Inherit. Metab. Dis. 16(4) , 648-69, (1993)

Concentrations of organic acids in cerebrospinal fluid (CSF) appear to be directly dependent upon their rate of production in the brain. There is evidence that the net release of short-chain monocarbo...

Age-related reference values for urinary organic acids in a healthy Turkish pediatric population.

Clin. Chem. 40(6) , 862-6, (1994)

Organic acid concentrations were quantified by gas chromatography and the individual acids identified by mass spectrometry in urine specimens from a healthy Turkish pediatric population of ages 2 days...

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