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4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛用途

p-Hydroxybenzaldehyde 是竹笋的主要成分之一,在高浓度下对 α1β2γ2S GABAA receptor 受体具有拮抗作用。

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4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛名称

[ CAS 号 ]:
123-08-0

[ 中文名 ]:
对羟基苯甲醛

[ 英文名 ]:
4-hydroxybenzaldehyde

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

p-Hydroxybenzaldehyde
MFCD00006939
4-Hydroxy benzaldehyde
4-Hydroxybenzaldehyde
EINECS 204-599-1
Bisoprolol Impurity 15

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛生物活性

[ 描述 ]:

p-Hydroxybenzaldehyde 是竹笋的主要成分之一,在高浓度下对 α1β2γ2S GABAA receptor 受体具有拮抗作用。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体

信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)是竹笋的主要成分之一,对高浓度α1β2γ2S亚型的GABAA受体具有拮抗作用。对羟基苯甲醛(101.7μM)显着降低非洲爪蟾卵母细胞上GABAA受体的GABA诱导的氯离子电流[1]。

[参考文献]

[1]. Zhang J, et al. The Effect of 4-hydroxybenzaldehyde on the γ-aminobutyric Acid Type A Receptor. Malays J Med Sci. 2017 Mar;24(2):94-99.

[相关活性小分子]

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
246.6±13.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
112-116 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₇H₆O₂

[ 分子量 ]:
122.121

[ 闪点 ]:
101.3±12.4 °C

[ 精确质量 ]:
122.036781

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
1.39

[ 外观性状 ]:
黄色至淡棕色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.618

[ 储存条件 ]:
Store at 2-8°C

[ 水溶解性 ]:
13 g/L (30 ºC)

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛MSDS

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: CU6475000

CHEMICAL NAME :: Benzaldehyde, p-hydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 123-08-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0471352

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 6

MOLECULAR FORMULA :: C7-H6-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 122.13

WISWESSER LINE NOTATION :: VHR DQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3980 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - hallucinations, distorted perceptions Behavioral - tremor Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis)

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Human Lymphocyte

DOSE/DURATION :: 1 mmol/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 206,17,1988

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4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
CU6475000

[ 包装等级 ]:
I; II; III

[ 海关编码 ]:
2912210000

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛合成路线

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛上下游产品

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛上游产品

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛下游产品

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛制备

1.对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有苯酚、对甲酚、对硝基甲苯等原料路线。1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应、Gattermann反应、苯酚-三氯乙醛路线、苯酚-乙醛酸路线、苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。（1）Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中，于60-100℃下加热反应2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛（俗称水杨醛），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量焦油产生。氯仿必需过量，未反应的苯酚不易回收，产品的分离和提纯困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。（2）Gattermann反应苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，进行催化反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是氰化物毒性大，操作技术要求高、难度大；二是由于采用无水操作，反应设备要求严格、费用高；三是有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，因而限制了大规模生产。

2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原、重氮化和水解三步进行。（1）对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原，得到对氨基苯甲醛。具体工艺过程为：将对硝基甲苯、乙醇溶剂与表面活性剂（如OP吐温等）按质量比1：5：0.02-0.04混合均匀，在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液，反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏，除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用硫氢化钠、烧碱和硫磺为原料制得。（2）重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理，在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠溶液，反应30min左右，用少量尿素分解过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解，温度80-85℃，时间30min左右。产物经提取、纯化、干燥得对羟基苯甲醛产品，收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜，但缺点是工艺路线长，设备庞大，且中间产物对氨基苯甲醛有毒，重氮化反应温度低，冷冻条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。

3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下，用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代，日本、美国、德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初，国内江苏、上海、大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发，并将其用于工业生产。其具体工艺流程为：将对甲酚、氢氧化钠、甲醇加入不锈钢压力釜，搅拌至完全溶解后，加入醋酸钴将反应釜密封，升温至55℃开始通入氧气，使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h，反应过程中严格控制通氧速率，在釜内配有盘管冷却系统，当反应时温度升高釜夹套可通冷却水，此时盘管内开始通冷却水，严格控制通氧总量，并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜，蒸去溶剂甲醇回收利用，加水溶解后加入盐酸进行盐析。将固液物料用离心机过滤，所得固体放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。

4. 从水中得针晶。

5.制法：

于反应瓶中加入对羟基苄基醇（2）496mg（4mmol），二氧六环24mL，而后加入2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）908mg（4mmol），反应立即发生，生成深绿色（反应放热），并且约1min左右生成DDQH2沉淀。薄层分析证明15min后反应结束。由黄色反应混合物中减压蒸出溶剂，剩余物中加入二氯甲烷，滤去不溶物（DDQH2，几乎定量）。滤液浓缩，得化合物（1），收率74%。可以用水重结晶。

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4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛海关

[ 海关编码 ]: 2912499000

[ 中文概述 ]:
2912499000. 其他醛醚、醛酚及含其他含氧基的醛. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观

[ Summary ]:
2912499000. other aldehyde-ethers, aldehyde-phenols and aldehydes with other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛文献

Effect of electron donating groups on polyphenol-based antioxidant dendrimers.

Biochimie 111 , 125-34, (2015)

Numerous studies have reported the beneficial effects of antioxidants in human diseases. Among their biological effects, a majority of antioxidants scavenge reactive radicals in the body, thereby redu...

Steam explosion distinctively enhances biomass enzymatic saccharification of cotton stalks by largely reducing cellulose polymerization degree in G. barbadense and G. hirsutum.

Bioresour. Technol. 181 , 224-30, (2015)

In this study, steam explosion pretreatment was performed in cotton stalks, leading to 5-6 folds enhancements on biomass enzymatic saccharification distinctive in Gossypium barbadense and Gossypium hi...

Convenient QSAR model for predicting the complexation of structurally diverse compounds with β-cyclodextrins

Bioorg. Med. Chem. 17 , 896-904, (2009)

This paper reports a QSAR study for predicting the complexation of a large and heterogeneous variety of substances (233 organic compounds) with beta-cyclodextrins (beta-CDs). Several different theoret...

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详细MSDS(安全技术说明书)

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛安全信息

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛合成路线

详细合成路线

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛上下游产品

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛上游产品

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛下游产品

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛制备

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛海关

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