蓓萨罗丁
蓓萨罗丁用途
蓓萨罗丁名称
[ CAS 号 ]:
153559-49-0
[ 中文名 ]:
蓓萨罗丁
[ 英文名 ]:
Bexarotene
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- Targretin
- Bexarotene
- LG 69
- Lg 1069
- Targretyn
- Bexaroten
- Targret
- LGD1069
蓓萨罗丁生物活性
[ 描述 ]:
[ 相关类别 ]:
[参考文献]
[相关活性小分子]
蓓萨罗丁物理化学性质
[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]:
489.7±44.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]:
230-231ºC
[ 分子式 ]:
C24H28O2
[ 分子量 ]:
348.478
[ 闪点 ]:
229.5±23.1 °C
[ 精确质量 ]:
348.208923
[ PSA ]:
37.30000
[ LogP ]:
8.55
[ 外观性状 ]:
白色固体
[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
1.556
[ 储存条件 ]:
-20°C;避免加热
[ 水溶解性 ]:
微溶：乙醇
蓓萨罗丁MSDS
蓓萨罗丁安全信息
[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn
[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport
蓓萨罗丁合成路线
蓓萨罗丁上下游产品
蓓萨罗丁上游产品
蓓萨罗丁下游产品
蓓萨罗丁制备
1. 三氯化铝悬浮于1,2-二氯乙烷，在室温和氨气保护下，加入1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-五甲基萘和含4-甲氧羰基苯甲酰氯的1,2-二氯乙醚溶液，搅拌。放入冰水，用乙酸乙酯的己烷溶液提取。提取液用饱和碳酸氢钠和盐水洗，干燥、过滤、浓缩，得到的化合物经柱层析得[4(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸甲酯。在室温和氨气保护下，往甲基三苯膦溴化物的苯悬浮液中，加入六甲基二硅氨钾的甲苯溶液，搅拌加入含[4(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸甲酯的苯溶液，在室温搅拌。然后通过硅胶过滤，并用乙酸乙酯的己烷溶液洗涤。滤液浓缩，得到的物质柱层析，得4-[1(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘-1-乙烯基]苯甲酸甲酯。将该化合物悬浮于甲醇水溶液中，加入氢氧化钾，冷至室温，用盐酸酸化，用乙酸乙酯的己烷提取。提取液干燥、浓缩、二氯甲烷己烷重结晶，即得蓓萨罗丁。
2. [4-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸甲酯的制备
在反应瓶中加入1,2-二氯乙烷300ml和无水三氯化铝(AlCl3)11.0g(82.5mmol),搅拌悬浮,在氩气保护下,室温搅拌下向该悬浮液中加入1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-五甲基萘(按文献[10]的方法制备)15.2g(75mmol)和4-甲酰甲氧基苯甲酰氯15.7g(78.7mmol)的1,2-二氯乙烷150ml溶液,加毕,将反应混合物于室温下搅拌反应过夜.反应液倾入冰水中,用40%乙酸乙酯*/己烷提取,合并有机层,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,再用盐水洗涤,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩,得棕色固体25.6g,将其经过快速色谱纯化[洗脱剂:60%二氯甲烷/己烷],得化合物[4-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸甲酯的结晶固体(白色)17.33g,收率64%,mp146~149ºC.
3. 4-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)-1-乙烯基]苯甲酸甲酯的制备
在反应瓶中加入239&苯和甲基三苯基溴化磷1.96g(5.5mmol),在氩气保护下,于室温搅拌下向该悬浮液加入0.5mol/L的双(三甲基硅烷基)氨基钾的甲苯溶液12ml(6mmol),将该黄色溶液搅拌5min,加入化合物酮基酯[1.0g(2.74mmol)]的苯(15ml)溶液,溶液变为橙色.把该橙色溶液在室温下搅拌反应3h.将反应混合物
通过硅胶短柱过滤,用40%乙酸乙酯/己烷洗脱干净.滤液减压浓缩,得白色固体4-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)-1-乙烯基]苯甲酸甲酯77g,收率78%,mp167~168ºC
4. 4-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)乙烯基]苯甲酸的合成
在反应瓶中加入75%甲醇水溶液20ml和上步反应产物酯4-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)-1-乙烯基]苯甲酸甲酯0.58g(1.6mmol),搅拌混合成悬浮液.往该悬浮液中加入小粒状KOH 1.0g(17.85mmol).将混合物于70ºC搅拌1h.在搅拌过程中,混合物中的固体物将溶解,冷却至室温,用1mol/L盐酸水溶液酸化,然后用80%乙酸乙酯/己烷提取.合并有机层,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体,将所得白色固体用二氯甲烷/己烷重结晶,得白色晶体4-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)乙烯基]苯甲酸420mg,收率91%,mp230~231ºC.
蓓萨罗丁文献
J. Invest. Dermatol. 135 , 2102-8, (2015)
Cutaneous T-cell lymphoma (CTCL) is a heterogeneous group of malignancies characterized by accumulation of malignant T-cells within the skin. Retinoids, metabolic derivatives, and synthetic analogs of...
RNA-sequencing reveals transcriptional up-regulation of Trem2 in response to bexarotene treatment.Neurobiol. Dis. 82 , 132-40, (2015)
We have recently demonstrated that short term bexarotene treatment of APP/PS1 mice significantly improves their cognitive performance. While there were no changes in plaque load, or insoluble Aβ level...
Retinoid X receptors orchestrate osteoclast differentiation and postnatal bone remodeling.J. Clin. Invest. 125(2) , 809-23, (2015)
Osteoclasts are bone-resorbing cells that are important for maintenance of bone remodeling and mineral homeostasis. Regulation of osteoclast differentiation and activity is important for the pathogene...
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