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N6-苄基腺苷

N6-苄基腺苷用途

N6苄基腺苷是一种腺苷受体激动剂,具有细胞活性。N6苄基腺苷将细胞周期阻滞在G0/G1期并诱导细胞凋亡。N6苄基腺苷还对弓形虫腺苷激酶和胶质瘤具有抑制作用[1]-[5]。
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N6-苄基腺苷名称

[ CAS 号 ]:
4294-16-0

[ 中文名 ]:
6-苄基腺苷

[ 英文名 ]:
N-Benzyladenosine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

N6-苄基腺苷生物活性

[ 描述 ]:

N6苄基腺苷是一种腺苷受体激动剂,具有细胞活性。N6苄基腺苷将细胞周期阻滞在G0/G1期并诱导细胞凋亡。N6苄基腺苷还对弓形虫腺苷激酶和胶质瘤具有抑制作用[1]-[5]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
研究领域 >> 癌症
研究领域 >> 炎症/免疫
信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 腺苷受体

[体外研究]

N6苄基腺苷抑制不同肿瘤细胞的克隆形成活性和生长[2]。N6苄基腺苷导致T24细胞的细胞形态改变和肌动蛋白细胞骨架紊乱[2]。N6苄基腺苷(10μM；24小时)是一种有效的凋亡诱导剂,属于具有明显caspase-3和caspase-9激活的凋亡系统[3]。N6苄基腺苷(0-100μM；24小时)以剂量依赖性方式诱导染色质凝聚、凋亡小体形成和DNA切割成核体片段[3]。N6苄基腺苷作为一种选择性抗弓形虫药物,与弓形虫腺苷激酶(表观Km=179.8μM)的结合亲和力高于人腺苷激酶[4]。N6苄基腺苷(0-50μM)对弓形虫腺苷激酶缺陷型(TgAKS3)菌株表现出弱抑制作用[4]。N6-苄基腺苷(化合物2)(0.3-20μM)通过干扰甲羟戊酸途径和抑制FPPS(法尼基焦磷酸,sy)发挥抗胶质瘤活性

[参考文献]

[1]. Kaminek M, et al. Cytokinin activities of N6-benzyladenosine derivatives hydroxylated on the side-chain phenyl ring. Journal of Plant Growth Regulation. 1987. 6(2):113.

[2]. Castiglioni S, et al. N6-isopentenyladenosine and its analogue N6-benzyladenosine induce cell cycle arrest and apoptosis in bladder carcinoma T24 cells. Anticancer Agents Med Chem. 2013 May;13(4):672-8.

[3]. Mlejnek P. Caspase inhibition and N6-benzyladenosine-induced apoptosis in HL-60 cells. J Cell Biochem. 2001;83(4):678-89.

[4]. Kim YA, et al. Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of N6-benzyladenosine analogues as potential anti-toxoplasma agents. Biochem Pharmacol. 2007 May 15;73(10):1558-72.

[5]. Grimaldi M, et al. NMR for screening and a biochemical assay: Identification of new FPPS inhibitors exerting anticancer activity. Bioorg Chem. 2020 May;98:103449.

N6-苄基腺苷物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
689.3±65.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
184-186 °C

[ 分子式 ]:
C17H19N5O4

[ 分子量 ]:
357.364

[ 闪点 ]:
370.7±34.3 °C

[ 精确质量 ]:
357.143707

[ PSA ]:
125.55000

[ LogP ]:
1.04

[ 外观性状 ]:
白色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.763

[ 储存条件 ]:
2-8°C

N6-苄基腺苷MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

N6-苄基腺苷安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
20/21/22-36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ WGK德国 ]:
3

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