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大黄酚

大黄酚用途

Chrysophanol (Chrysophanic acid) 是一种天然蒽醌,抑制EGF-诱导的 EGFR 磷酸化,且抑制 AKT 和 mTOR/p70S6K 激活。

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大黄酚名称

[ CAS 号 ]:
481-74-3

[ 中文名 ]:
大黄酚

[ 英文名 ]:
Chrysophanic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1,8-dihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
Chrysophal
2-methyl-4,5-dihydroxy-9,10-anthraquinone
CHRYSOPHANOL
1,8-Dihydroxy-3-Methyl-Anthraquinone
turkeyrhubarb
1,8-Dihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone
MFCD00001208
9,10-Anthracenedione, 1,8-dihydroxy-3-methyl-
1,8-Dihydroxy-3-methylanthra-9,10-quinone

大黄酚生物活性

[ 描述 ]:

Chrysophanol (Chrysophanic acid) 是一种天然蒽醌,抑制EGF-诱导的 EGFR 磷酸化,且抑制 AKT 和 mTOR/p70S6K 激活。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 醌类

研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

EGFR

[体外研究]

大黄酚(Chrysophanic Acid)通过抑制EGFR/mTOR途径阻断结肠癌细胞的增殖。大黄酚是一种天然蒽醌,在过表达EGFR的SNU-C5人结肠癌细胞中具有抗癌活性。 SNU-C5细胞中的大黄酚处理抑制EGF诱导的EGFR磷酸化并抑制下游信号分子的激活,如AKT,细胞外信号调节激酶(ERK)和哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)/核糖体蛋白S6激酶(p70S6K) )。当与mTOR抑制剂雷帕霉素组合时,大黄酚(80和120μM)显着阻断细胞增殖。大黄酚抑制EGF诱导的EGFR磷酸化并抑制AKT和mTOR/p70S6K的活化,并显着阻断细胞增殖。大黄酚剂量依赖性地降低CCK-8和过表达EGFR的SNU-C5细胞的活力。大黄酚处理剂量依赖性地降低EGF诱导的EGFR在Tyr1068的磷酸化。大黄酚(80和120μM)降低了Ser2448处mTOR的磷酸化水平。大黄酚(80和120μM)也降低了Thr389处p70S6K的磷酸化水平。大黄酚抑制EGF诱导的EGFR活化并抑制下游信号分子AKT和mTOR/p70S6K的激活[1]。大黄酚(CA)抑制3T3-L1脂肪细胞中的脂质积累。大黄酚下调3T3-L1脂肪细胞中的脂肪形成因子。大黄酚在原代培养的棕色脂肪细胞中诱导产热因子。大黄酚通过激活AMPK途径抑制脂肪生成并诱导产热[2]。

[体内研究]

大黄酚(CA)改善C57BL/6小鼠中HFD诱导的肥胖。在雄性C57BL/6J小鼠中进行大黄酚的体内性能以确定施用的大黄酚的功效。喂食HFD的小鼠比喂食标准饮食小鼠的小鼠体重明显增加。另一方面,大黄酚组的体重增加显着低于未处理的HFD。 HFD组小鼠体重增加23.92±1.74 g,而大黄酚组16周后体重增加16.72±2 g [2]。

[细胞实验]

将细胞以5×10 3个细胞/ mL接种在96孔微量培养板中并使其附着24小时。将大黄酚（20,50,80和120μM）以高达120μM的不同浓度添加到培养基中并持续不同的持续时间。处理后，通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）评估细胞的细胞毒性和/或增殖。简而言之，高度水溶性的四唑盐WST-8产生橙色水溶性产物甲..由细胞中的脱氢酶产生的甲dye染料的量与活细胞的数量成正比。将CCK-8（10μL）加入每个孔中并在37℃下孵育3小时，然后通过以下方法评估细胞增殖和细胞毒性。使用酶标仪测量450nm处的吸光度。每个实验条件使用三个重复的孔[1]。

[动物实验]

小鼠[2]在实验前将雄性4周龄C57BL / 6J小鼠维持1周。在无病原体的动物设施中将小鼠维持在12小时光照/黑暗循环中，随意提供实验室饮食和水。为了诱导肥胖，给小鼠喂食含有60％kcal％脂肪的HFD。对照组（C）饲喂商业标准饲料。 HFD组（HFD）小鼠仅用HFD喂养。 HFD加CA组（CA）小鼠在给予大黄酚（5mg / kg /天）之前给予HFD 4周。将小鼠分成三组（n = 5），喂食饲料，HFD和HFD加大黄酚16周。每周测量三次体重和食物摄入量。

[参考文献]

[1]. Lee MS, et al. Chrysophanic acid blocks proliferation of colon cancer cells by inhibiting EGFR/mTOR pathway. Phytother Res. 2011 Jun;25(6):833-7.

[2]. Lim H, et al. Chrysophanic Acid Suppresses Adipogenesis and Induces Thermogenesis by Activating AMP-Activated Protein Kinase Alpha In vivo and In vitro. Front Pharmacol. 2016 Dec 8;7:476.

[相关活性小分子]

大黄酚物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
489.5±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
194-198 °C

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₀O₄

[ 分子量 ]:
254.238

[ 闪点 ]:
263.9±25.2 °C

[ 精确质量 ]:
254.057907

[ PSA ]:
74.60000

[ LogP ]:
5.03

[ 外观性状 ]:
固体;Light yellow to Brown powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.710

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

[ 水溶解性 ]:
<0.1 g/100 mL at 18 ºC

大黄酚MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

大黄酚毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: CB6725000

CHEMICAL NAME :: Anthraquinone, 1,8-dihydroxy-3-methyl-

CAS REGISTRY NUMBER :: 481-74-3

LAST UPDATED :: 199410

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C15-H10-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 254.25

WISWESSER LINE NOTATION :: L C666 BV IVJ DQ F1 NQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in microorganisms

TEST SYSTEM :: Bacteria - Salmonella typhimurium

DOSE/DURATION :: 500 ug/plate

REFERENCE :: BCSTB5 Biochemical Society Transactions. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 5,1489,1977

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大黄酚安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319

[ 警示性声明 ]:
P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/38:Irritating to eyes and skin . R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
CB6725000

[ 海关编码 ]:
2942000000

大黄酚合成路线

详细合成路线

大黄酚上下游产品

大黄酚上游产品

大黄酚下游产品

大黄酚海关

[ 海关编码 ]: 2942000000

大黄酚文献

Chrysophanol affords neuroprotection against microglial activation and free radical-mediated oxidative damage in BV2 murine microglia.

Int. J. Clin. Exp. Med. 8 , 3447-55, (2015)

In this study, chrysophanol, isolated from a marine fungus, was examined for its protective effects against inflammatory responses and oxidative stress in BV2 microglia. Chrysophanol was studied to as...

Effect of formula compatibility on the pharmacokinetics of components from Dachengqi Decoction [See Text] in rats.

Chin. J. Integr. Med. 18(9) , 708-13, (2012)

To investigate the effect of prescription compatibility on the pharmacokinetics of components from Dachengqi Decoction (DCQD, ) in rats.Twenty-four male rats were randomly and equally divided into the...

Simultaneous quantification of chrysophanol and physcion in rat plasma by ultra fast liquid chromatography-tandem mass spectrometry and application of the technique to comparative pharmacokinetic studies of Radix et Rhei Rhizoma extract alone and Dahuang Fuzi Decoction.

J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 980 , 88-93, (2015)

Most herbal medicines are prescribed in combination based on the theory of TCM to obtain synergistic effects or diminish the possible adverse reactions. Compatibility refers to the combination of two ...

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