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去甲二氢愈创木酸

去甲二氢愈创木酸用途

Nordihydroguaiaretic acid 是一种 5-脂氧合酶 (5LOX) (IC50=8±3 μM) 和酪氨酸激酶抑制剂。
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去甲二氢愈创木酸名称

[ CAS 号 ]:
500-38-9

[ 中文名 ]:
去甲二氢愈创木酸

[ 英文名 ]:
Nordihydroguaiaretic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

去甲二氢愈创木酸生物活性

[ 描述 ]:

Nordihydroguaiaretic acid 是一种 5-脂氧合酶 (5LOX) (IC50=8±3 μM) 和酪氨酸激酶抑制剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
信号通路 >> 自噬 >> 自噬
研究领域 >> 癌症
研究领域 >> 神经疾病
天然产物 >> 苯丙酸类

[ 靶点 ]

IC50: 8±3 μM (5LOX)[1]


[体外研究]

天然的二儿茶酚二氢愈创木酸(NDGA)是来自杂酚油植物(Larrea tridentata：Zygophyllaceae)的选择性5LOX抑制剂。抑制5LOX的天然二儿茶酚去甲二氢愈创木酸是TNFα刺激的小胶质细胞激活的非常有效的无毒拮抗剂。 Nordihydhydroguaiaretic acid的体外效力约为米诺环素的6倍,IC50值为8±3μM,100μM时无毒性。在800nM的去甲二氢愈创木酸中观察到显着的NO 2 -抑制。对于天然和合成的去甲二氢愈创木酸以及去甲二氢愈创木酸的乙酰酯,观察到类似的功效。 Nordihydhydroguaiaretic acid还抑制TNFα刺激的EOC-20细胞产生PGE2,IC50为841 nM [1]。为了测试前列腺素E1和去甲二氢愈创木酸(NDGA)对癌细胞系的增殖作用,HepG2细胞系用各种方法治疗。通过MTT测定检查两种化合物和阳性化合物8-苯胺基-1-萘磺酸盐(ANS)的剂量,持续24小时和细胞活力。 ANS显示剂量依赖性抑制(0,10,30,50,100,100,120和150μM),估计的IC 50为25.888μM。在0,30,60,80,100,120和140μM的不同浓度下,前列腺素E1的测试IC50分别为41.223μM和去甲二氢愈创木酸为45.646μM[2]。

[体内研究]

与对照ob/ob食物组相比,在高剂量去甲二氢愈创木酸(NDGA)饮食组中从9周处理开始,并且在低剂量组中从12周开始,体重显着降低。 Nordihydhyduauaiaretic acid治疗导致ob/ob小鼠的体温(直肠)温度升高,尤其是高剂量的Nordihydroguaiaretic acid [3]。

[细胞实验]

MTT测定用于测量HepG2细胞系中所选择的最有希望的化合物的细胞生长抑制活性。将细胞以1×10 4个细胞/孔在96孔培养板中培养。在37℃，5％CO 2气氛中培养24小时后，将细胞粘附并用不同浓度的目标化合物（例如，去甲二氢愈创木酸，0,30,60,80,100,120和140μM）处理。并孵育24小时。然后，弃去上清液并向每个孔中加入MTT（0.5mg / mL）并在37℃，5％CO 2中再孵育4小时。然后，除去MTT并加入150μL甲硫酸的DMSO终止反应，然后将板在低速下放置在台式振荡器中5分钟。通过使用ELISA Plate Reader测量570nm处的吸光度来评估细胞增殖。 IC50值由SPSS统计17.0 [2]计算。

[动物实验]

小鼠[3]使用7周龄雄性对照C57BL / 6J小鼠，雄性瘦蛋白缺陷型（ob / ob）小鼠和雄性Pparα缺陷型突变小鼠（B6.129S4-Pparatm1Gonz / J）。给这些小鼠喂食标准食物饲料1周，使它们适应受控的新环境（25±2℃，55±5％相对湿度，12小时光暗循环）。随后，将一组ob / ob小鼠改为补充低 - （0.83g / kg食物饮食）或高剂量（2.5g / kg食物饮食）去甲二氢愈创木酸的食物，并在该饮食中维持16周。其他组的ob / ob小鼠和对照小鼠继续喂食正常的饲料，持续16周。在另一组研究中，C57BL / 6J小鼠和Pparα缺陷型突变小鼠喂食高脂肪饮食（约占总热量的60％来自脂肪），或同样的高脂肪饮食补充高剂量的Nordihydroguauaretic酸（2.5克/千克饮食）。在整个实验过程中每周测量一次食物摄取和体重。

[参考文献]

[1]. West M, et al. The arachidonic acid 5-lipoxygenase inhibitor Nordihydroguaiaretic acid inhibits tumor necrosis factor alpha activation of microglia and extends survival of G93A-SOD1 transgenic mice. J Neurochem. 2004 Oct;91(1):133-43.

[2]. Lu F, et al. Virtual Screening for Potential Allosteric Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinase 2 from Traditional Chinese Medicine. Molecules. 2016 Sep 21;21(9). pii: E1259.

[3]. Zhang H, et al. Nordihydroguaiaretic acid improves metabolic dysregulation and aberrant hepatic lipid metabolism in mice by both PPARα-dependent and -independent pathways. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 2013 Jan 1;304(1):G72-86.


[相关活性小分子]

U型73122 | 齐留通 | ML355 | 靛玉红-3'-单肟 | 咖啡酸 | 异紫花前胡内酯 | 马洛替酯 | 5,4'-二羟基黄酮 | 依那扎群 | LY 178002 | RWJ 63556 | S-2474 | 1-ethyl-3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-5,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | N-1-(Fur-3-ylethyl)-N-hydroxyurea | AZD 4407

去甲二氢愈创木酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
526.5±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
184-189ºC

[ 分子式 ]:
C18H22O4

[ 分子量 ]:
302.365

[ 闪点 ]:
247.8±23.3 °C

[ 精确质量 ]:
302.151794

[ PSA ]:
80.92000

[ LogP ]:
3.71

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.627

[ 储存条件 ]:
Freezer (-20°C)

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with oxidizing agents.

[ 水溶解性 ]:
slightly soluble

去甲二氢愈创木酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

去甲二氢愈创木酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UX1750000
CHEMICAL NAME :
Pyrocatechol, 4,4'-(2,3-dimethyltetramethylene)di-
CAS REGISTRY NUMBER :
500-38-9
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C18-H22-O4
MOLECULAR WEIGHT :
302.40
WISWESSER LINE NOTATION :
QR BQ D1Y1&Y1&1R CQ DQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
550 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
830 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
35300 ug/kg
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 412,139,1998
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去甲二氢愈创木酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
UX1750000

[ 海关编码 ]:
2907299090

去甲二氢愈创木酸合成路线

详细合成路线

去甲二氢愈创木酸上下游产品

去甲二氢愈创木酸上游产品

去甲二氢愈创木酸下游产品

去甲二氢愈创木酸制备

由愈创树脂的成分愈创木脂酸二甲醚加氢脱甲基而得。也可由山毛榉叶子用碱溶提取，在酸性条件下结晶，再加水分解而得。

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去甲二氢愈创木酸海关

[ 海关编码 ]: 2907299090

[ 中文概述 ]:
2907299090 其他多元酚，酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

去甲二氢愈创木酸文献

Control of the pericentrosomal H2O2 level by peroxiredoxin I is critical for mitotic progression.

J. Cell Biol. 210 , 23-33, (2015)

Proteins associated with the centrosome play key roles in mitotic progression in mammalian cells. The activity of Cdk1-opposing phosphatases at the centrosome must be inhibited during early mitosis to...

Inhibitors of the 5-lipoxygenase arachidonic acid pathway induce ATP release and ATP-dependent organic cation transport in macrophages

Biochim. Biophys. Acta 1838(7) , 1967-77, (2014)

We have previously described that arachidonic acid (AA)-5-lipoxygenase (5-LO) metabolism inhibitors such as NDGA and MK886, inhibit cell death by apoptosis, but not by necrosis, induced by extracellul...

All-trans retinoic acid prevents oxidative stress-induced loss of renal tight junction proteins in type-1 diabetic model.

J. Nutr. Biochem. 26 , 441-54, (2015)

We previously reported that diabetes decreased the expression of renal tight junction (TJ) proteins claudin-5 in glomerulus, and claudin-2 and occludin in proximal tubule through an oxidative stress d...


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