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咖啡酸

咖啡酸用途

Caffeic acid 是 TRPV1 离子通道和 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制剂。
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咖啡酸名称

[ CAS 号 ]:
331-39-5

[ 中文名 ]:
咖啡酸

[ 英文名 ]:
Caffeic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

咖啡酸生物活性

[ 描述 ]:

Caffeic acid 是 TRPV1 离子通道和 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
研究领域 >> 炎症/免疫
天然产物 >> 苯丙酸类

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite


[体外研究]

咖啡酸对组胺诱导的反应具有抑制作用,并且当用于预处理的浓度从0.1增加至1mM时,咖啡酸的抑制作用逐渐增加,类似于典型的剂量依赖性反应。用1mM咖啡酸预处理HEK293T-TRPV1细胞导致辣椒素诱导的反应的显着抑制。当使用较低浓度的咖啡酸时,辣椒素诱导的反应的抑制作用不太明显。钙成像实验表明,咖啡酸孵育导致组胺敏感的背根神经节(DRG)神经元的显着抑制。用咖啡酸(1mM)预处理导致响应性DRG神经元对组胺应用的百分比从12.5％显着降低至2.1％。用1mM咖啡酸预处理显着阻断了表达TRPA1的细胞中的烯丙基异硫氰酸酯(AITC)诱导的细胞内钙增加。咖啡酸还能够阻断AITC诱导的TRPA1活化[1]。

[体内研究]

用咖啡酸(500mg/kg)预处理的小鼠表现出显着较少的组胺诱导的刮擦(30.50±10.87次/ 1小时,n = 6)。进一步发现,较低剂量的咖啡酸(100 mg/kg)在组胺诱导的刮擦中的抗刮擦效果方面没有显着效果,尽管似乎有减少的趋势(49.40±12.35次/ 1) h,n = 5)。用500 mg/kg咖啡酸预处理可显着抑制氯喹诱导的搔抓(161.6±31.42次/ 1 h,n = 5)[1]。咖啡酸显着降低5-LO mRNA的表达(P <0.01)剂量依赖性地在海马中。与缺血再灌注(I/R)未治疗组相比,I/R-咖啡酸组中5-LO蛋白表达显着降低(P <0.05或P <0.01),尤其是I/R-咖啡酸组(50 mg/kg)。与I/R未治疗组相比,低剂量和高剂量咖啡酸组的寻找平台潜伏期显着缩短,I/R-咖啡酸组缩短平台潜伏期最明显(50 mg/kg)(P <0.01)。在低剂量咖啡酸组中,细胞损伤仍然明显,核固缩率为(63.6±2.8)％,而在高剂量咖啡酸组中,海马神经元核固缩显着减少,核固缩率为(13.3±) 3.0)％[2]。

[细胞实验]

为了确定细胞活力，进行MTT测定。 HEK293T细胞在37℃，一天前在96孔板中培养，使得实验当天细胞的汇合为85％至90％。在实验当天，用不同浓度的咖啡酸处理细胞10分钟。对照细胞仅用培养基处理。除去上清液并用PBS洗涤后，将MTT试剂（5mg / mL）直接加入到新鲜培养基中。然后将细胞在37℃下再孵育4小时，然后排出培养基并在黑暗条件下过夜储存。第二天，将DMSO加入每个孔中并在振荡器中混合10分钟，之后使用微板记录仪在490nm处读取板，参比波长为620nm。相对细胞存活率（％）表示为相对于未处理对照细胞的百分比[1]。

[动物实验]

将大鼠分为五组：假手术组（n = 9），缺血再灌注（I / R）未治疗组（n = 9），I / R-咖啡酸组（10mg / kg）（n = 9），I / R-咖啡酸组（30mg / kg）（n = 9）和I / R-咖啡酸组（50mg / kg）（n = 9）。在I / R-咖啡酸组中，在缺血前30分钟通过腹膜内注射给予大鼠10,30,50mg / kg（用0.3％羧甲基纤维素钠制备）的咖啡酸。假手术组和I / R组用等体积的0.3％羧甲基纤维素钠治疗[2]。

[参考文献]

[1]. Pradhananga S, et al. Caffeic acid exhibits anti-pruritic effects by inhibition of multiple itch transmission pathways in mice. Eur J Pharmacol. 2015 Sep 5;762:313-21.

[2]. Liang G, et al. The protective effect of caffeic acid on global cerebral ischemia-reperfusion injury in rats. Behav Brain Funct. 2015 Apr 18;11:18.


[相关活性小分子]

3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰半胱氨酸 | 维生素A酸； 视黄酸 | U型73122 | 褪黑素 | 辣椒碱 | 地诺前列酮 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 辣椒平 | 对乙酰氨基苯酚 | 列腺素 E1 | 5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利 | 去氢表雄酮

咖啡酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
416.8±35.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
211-213 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C9H8O4

[ 分子量 ]:
180.157

[ 闪点 ]:
220.0±22.4 °C

[ 精确质量 ]:
180.042252

[ PSA ]:
77.76000

[ LogP ]:
1.42

[ 外观性状 ]:
淡黄色至绿色-黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.707

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥

[ 稳定性 ]:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

[ 水溶解性 ]:
soluble in hot water

咖啡酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

咖啡酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GD8950000
CHEMICAL NAME :
Cinnamic acid, 3,4-dihydroxy-
CAS REGISTRY NUMBER :
331-39-5
LAST UPDATED :
199510
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C9-H8-O4
MOLECULAR WEIGHT :
180.17
WISWESSER LINE NOTATION :
QV1U1R CQ DQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>721 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
728 gm/kg/2Y-C
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors Kidney, Ureter, Bladder - Kidney tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1613 gm/kg/96W-C
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - Kidney tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
480 mg/kg
SEX/DURATION :
female 5-12 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION :
200 mg/L
REFERENCE :
CALEDQ Cancer Letters (Shannon, Ireland). (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 14,251,1981 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 56,115,1993 IARC Cancer Review:Human No Available Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 56,115,1993 IARC Cancer Review:Group 2B IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 56,115,1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7346 No. of Facilities: 10 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 80 (estimated) No. of Female Employees: 70 (estimated)
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咖啡酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07, GHS08

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335-H351-H361

[ 警示性声明 ]:
P261-P281-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38;R40

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
GD8950000

[ 海关编码 ]:
2942000000

咖啡酸合成路线

详细合成路线

咖啡酸上下游产品

咖啡酸上游产品

咖啡酸下游产品

咖啡酸制备

1.单穗升麻根茎用甲醇提取，减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解，趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤，收集洗涤液。加稀盐酸酸化，用苯再从中游离出有机酸，减压浓缩去苯，残留物为咖啡酸富集制品。

2. 烟草：FC，53， 54。由绿原酸的酸水解得到。
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咖啡酸海关

[ 海关编码 ]: 2918290000

[ 中文概述 ]:
2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验

[ Summary ]:
HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

咖啡酸文献

Antimicrobial activity of natural products from the flora of Northern Ontario, Canada.

Pharm. Biol. 53(6) , 800-6, (2015)

The number of multidrug resistant (MDR) microorganisms is increasing and the antimicrobial resistance expressed by these pathogens is generating a rising global health crisis. In fact, there are only ...

The hepatoprotection of caffeic acid and rosmarinic acid, major compounds of Perilla frutescens, against t-BHP-induced oxidative liver damage.

Food Chem. Toxicol. 55 , 92-9, (2013)

Perilla frutescens leaves are often used in East Asian gourmet food. In this study, we investigated the hepatoprotective effects of caffeic acid (CA), rosmarinic acid (RA), and their combination. P. f...

Effect of selected Saccharomyces cerevisiae yeast strains and different aging techniques on the polysaccharide and polyphenolic composition and sensorial characteristics of Cabernet Sauvignon red wines.

J. Sci. Food Agric. 95 , 2132-44, (2015)

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标题：咖啡酸_MSDS_用途_密度_咖啡酸CAS号【331-39-5】_化源网 地址：https://m.chemsrc.com/mip/cas/331-39-5_1099396.html