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反式石竹烯

反式石竹烯用途

β-Caryophyllene 是一个 CB2 受体激动剂。
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反式石竹烯名称

[ CAS 号 ]:
87-44-5

[ 中文名 ]:
β-石竹烯

[ 英文名 ]:
trans-Caryophyllene

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

反式石竹烯生物活性

[ 描述 ]:

β-Caryophyllene 是一个 CB2 受体激动剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 大麻素受体
研究领域 >> 癌症
研究领域 >> 感染
研究领域 >> 神经疾病
天然产物 >> 萜类化合物和糖苷

[ 靶点 ]

CB2 receptor[1]


[体外研究]

在测试的癌细胞中,β-石竹烯显示出对三种癌细胞系的选择性抗增殖作用,即HCT 116(结肠癌,IC50 =19μM),PANC-1(胰腺癌,IC50 =27μM)和HT29(结肠癌,IC50 =63μM)细胞,而β-石竹烯对ME-180,PC3,K562和MCF-7表现出中度或差的细胞毒性作用。结果表明,β-石竹烯对结肠直肠癌细胞(HCT 116)具有较高的选择性,选择性指数(SI)= 27.9,其次是PANC-1和HT 29细胞,SI = 19.6和8。在24小时处理后,对HCT 116细胞的β-石竹烯处理估计的细胞凋亡指数为64±0.04。浓度为10μM的β-石竹烯在处理6小时后引起显着的核缩合。 β-石竹烯对HCT 116细胞的运动具有剂量和时间依赖性抑制作用[2]。

[体内研究]

用不同剂量的β-石竹烯处理对试验期间的游泳速度没有任何影响。用β-石竹烯的口服治疗以大致剂量依赖性的方式改善转基因小鼠中β-淀粉样蛋白沉积的增加,并且两种较高剂量在改变β-淀粉样蛋白负荷方面表现出几乎相同的效果。载体处理的小鼠脑中活化的星形胶质细胞的数量高于具有不同剂量的β-石竹烯处理的小鼠脑中的数量。 β-石竹烯有效降低载体处理的APP/PS1小鼠中发现的COX-2蛋白水平的增强[1]。用β-石竹烯处理的动物显示出比载体处理的对应物更高的物体识别指数值[t(14)= 4.204,P <0.05]。在测试试验期间在对象探索中花费的总时间在β-石竹烯处理的和载体处理的动物之间没有显着差异(t(14)= 0.5874,P> 0.05)。用β-石竹烯治疗并不能显着改变这些癫痫发作引起的神经化学变化[3]。

[细胞实验]

人癌细胞小组，如胰腺癌（PANC-1），结肠直肠癌（HCT-116和HT-29），浸润性鳞状细胞癌（ME-180），白血病（K562），激素敏感和浸润性乳腺癌细胞系（使用MCF-7）和前列腺（PC3）腺癌细胞系。将细胞在37℃的潮湿CO 2培养箱中培养，供应5％CO 2。使用MTT测定法测试β-石竹烯对细胞系增殖的抑制作用。使用正常细胞系（NIH-3T3）上β-石竹烯的IC50与癌细胞系上β-石竹烯的IC50的比率来计算β-石竹烯的细胞毒性的选择性指数（SI）[2]。

[动物实验]

使用雄性双转基因APP / PS1小鼠和野生型同窝仔。将小鼠分组饲养（3至5只动物/笼），具有12:12小时的光/暗循环并随意获取食物和水。在该实验中，从7个月龄开始，每天早晨通过管饲法用16,48或144mg / kg的β-石竹烯口服治疗动物10周。所有载体溶液用于各自的对照动物处理，并进行Morris水迷宫测试[1]。

[参考文献]

[1]. Cheng Y, et al. β-Caryophyllene ameliorates the Alzheimer-like phenotype in APP/PS1 Mice through CB2 receptor activation and the PPARγ pathway. Pharmacology. 2014;94(1-2):1-12.

[2]. Dahham SS, et al. The Anticancer, Antioxidant and Antimicrobial Properties of the Sesquiterpene β-Caryophyllenefrom the Essential Oil of Aquilaria crassna. Molecules. 2015 Jun 26;20(7):11808-29.

[3]. de Oliveira CC, et al. Anticonvulsant activity of β-caryophyllene against pentylenetetrazol-induced seizures. Epilepsy Behav. 2016 Mar;56:26-31.


[相关活性小分子]

甲磺酸西地那非 | 1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 | N-[(1S,2S)-3-(4-氯苯基)-2-(3-氰基苯基)-1-甲基丙基]-2-甲基-2-[(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基]丙酰胺 | SR144528 | BAY 59-3074 | 组织27569 | 奥替那班 | 2-(2,4-二氯苯基氨基)-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸[(四氢吡喃-4-基)甲基]酰胺 | A-836339 | 2-[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(4-吗啉基)乙酮 | JD-5037 | 3-(4-氯苯基)-N-((4-氯苯基)磺酰基)-N'-甲基-4-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-酰胺 | 孕烯醇酮 | 花生四希酸乙醇胺 | 2-花生酰基甘油

反式石竹烯物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
268.4±10.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C15H24

[ 分子量 ]:
204.351

[ 闪点 ]:
104.9±13.8 °C

[ 精确质量 ]:
204.187805

[ LogP ]:
6.78

[ 外观性状 ]:
淡黄色油性液体带有一种介于丁香和松脂之间的气味

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.495

[ 储存条件 ]:
库房低温通风干燥,防火,高温,与氧化剂分开存放

反式石竹烯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

反式石竹烯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DT8400000
CHEMICAL NAME :
Bicyclo(7.2.0)undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-
CAS REGISTRY NUMBER :
87-44-5
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C15-H24
MOLECULAR WEIGHT :
204.39
WISWESSER LINE NOTATION :
L49 EY HUTJ B1 B1 EU1 I1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 11,1059,1973 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intratracheal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>48 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - pulmonary emboli
REFERENCE :
ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 59,78,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7407 No. of Facilities: 3144 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 18 No. of Employees: 44746 (estimated) No. of Female Employees: 27262 (estimated)
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反式石竹烯安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
DT8400000

[ 海关编码 ]:
2902199090

反式石竹烯合成路线

详细合成路线

反式石竹烯上下游产品

反式石竹烯上游产品

反式石竹烯下游产品

反式石竹烯制备

1. 由丁香叶油、丁香茎油、肉桂叶油等进行分离制得。

2.烟草：BU，14。
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反式石竹烯海关

[ 海关编码 ]: 2902199090

[ 中文概述 ]:
2902199090 其他环烷烃、环烯烃及环萜烯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量

[ Summary ]:
2902199090 other cyclanes, cyclenes and cyclotherpenes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

反式石竹烯文献

Chemical composition, antioxidant, and antimicrobial activities of essential oil from pine needle (Cedrus deodara).

J. Food Sci. 77(7) , C824-9, (2012)

The chemical composition of essential oil from pine needles (Cedrus deodara) was determined, and its antioxidant and antimicrobial activities were evaluated. Twenty-three components, representing 95.7...

Chemical diversity among the essential oils of wild populations of Stachys lavandulifolia VAHL (Lamiaceae) from Iran.

Chem. Biodivers. 10(2) , 262-73, (2013)

The variation of the essential-oil composition among ten wild populations of Stachys lavandulifolia VAHL (Lamiaceae), collected from different geographical regions of Iran, was assessed by GC-FID and ...

Chemical composition and biological activities of soldiers of the Brazilian termite species, Nasutitermes macrocephalus (Isoptera: Natutitermitinae).

Nat. Prod. Commun. 8(1) , 69-74, (2013)

The defensive secretion of the frontal gland from termite soldiers is a mixture of monoterpenes, sesquiterpenes and diterpenes, the latter being the most representative. Analyses of the dichloromethan...


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