31121-93-4

• 常用中文名：布洛芬钠盐
• 常用英文名：ibuprofen sodium salt
• CAS号：31121-93-4
• 分子式：C₁₃H₁₇NaO₂
• 分子量：228.26300
• 相关类别： 分析化学 标准品 分析标准品
• 发布时间：2018-06-16 12:20:36
• 更新时间：2024-01-08 07:40:44
• 布洛芬(±)-布洛芬钠是一种口服活性选择性COX-1抑制剂,IC50值为13μM。布洛芬钠抑制细胞增殖、血管生成和诱导细胞凋亡。布洛芬钠是一种非甾体抗炎剂和一氧化氮(NO)供体。布洛芬钠可用于研究疼痛、肿胀、炎症、感染、免疫学、癌症[1][2][5][8]。

名称

• 中文名: 布洛芬钠
• 英文名: sodium,2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 中文别名: 苯乙酸,A-甲基-4-(2-甲基丙基)-,钠盐
• 英文别名: EINECS 250-477-6; Sodium ibuprofen; sodium 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate; p-Isobutylhydratropic acid sodium salt; 2-(4'-isobutylphenyl)propionic acid,sodium salt; Sodium 2-(4-isobutylphenyl)propionate; Hydratropic acid,p-isobutyl-,sodium salt; Ibuprofen sodium salt; Ibuprofen sodium; (RS)-ibuprofen sodium; 2-(p-isobutylphenyl)propionic acid sodium salt

物化性质

• 密度: 1.029g/cm3
• 沸点: 319.6ºC at 760 mmHg
• 熔点: 75-77ºC
• 分子式: C₁₃H₁₇NaO₂
• 分子量: 228.26300
• 闪点: 216.7ºC
• 精确质量: 228.11300
• PSA: 40.13000
• LogP: 1.73850
• 外观性状: 白色粉末
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents
• 水溶解性: H2O: 100 mg/mL, may be clear to slightly hazy
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:40.1

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:208

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

生物活性

• 描述: 布洛芬(±)-布洛芬钠是一种口服活性选择性COX-1抑制剂,IC50值为13μM。布洛芬钠抑制细胞增殖、血管生成和诱导细胞凋亡。布洛芬钠是一种非甾体抗炎剂和一氧化氮(NO)供体。布洛芬钠可用于研究疼痛、肿胀、炎症、感染、免疫学、癌症[1][2][5][8]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  COX-1:13 μM (IC50)

  COX-2:370 μM (IC50)

• 体外研究: 布洛芬钠(24小时)抑制COX-1和COX-2活性,IC50值分别为13μM和370μM[1]。布洛芬钠(500μM,48小时)抑制细胞增殖和血管生成,并诱导AGS细胞(腺癌胃细胞系)凋亡[2]。布洛芬钠(500μM,48小时)下调Akt、VEGF-A、PCNA、Bcl2、OCT3/4和CD44基因的转录,但上调AGS细胞中野生型P53和Bax基因的RNA水平[2]。布洛芬钠(500μM,24小时)在囊性纤维化(CF)细胞模型和原发性CF鼻上皮细胞中恢复微管重构、微管依赖性细胞内胆固醇转运,并诱导微管延伸至细胞外周[3]。布洛芬钠(500μM,24小时)通过光敏化过程增强MCF-7细胞和MDA-MB-231细胞中UV诱导的细胞死亡[4]。细胞存活率测定[2]细胞系：AGS细胞浓度：100-1000μM孵育时间：24小时,48小时结果：抑制AGS细胞存活率,IC50值为630μM(台盼蓝染色,24小时)、456微米(中性红染色,24 h)、549微米(台盼兰染色,48小时)和408μM(中性红测定,48小时)。
• 体内研究: 布洛芬钠(以动物饲料喂养,300mg/kg,14天)在产后乳腺癌模型中降低总体肿瘤生长并增强抗肿瘤免疫特征,而无不良自身免疫反应[5]。布洛芬钠(皮下注射,60 mg/kg,第二天持续15天)可降低慢性奥沙利铂诱导的周围神经病变大鼠模型中的神经病变风险[6]。布洛芬钠(口服给药,20 mg/kg,每12小时一次,共5剂)可减少肌肉生长(平均肌纤维横截面积),而不影响冈上肌腱对运动的适应性调节[7]。布洛芬钠(口服给药,35 mg/kg,每日两次)减轻慢性肺部感染大鼠模型中对铜绿假单胞菌的炎症反应[8]。动物模型：PPBC(产后)的同基因(D2A1)原位Balb/c小鼠模型[5]剂量：300 mg/kg,每日14天给药：以动物饲料喂养(添加到粉碎的标准食物中,混合干燥,然后与水混合,制成食物颗粒并彻底干燥)。结果：抑制肿瘤生长,减少未成熟单核细胞的存在,增加T细胞的数量。增强Th1相关细胞因子以及促进T细胞的肿瘤边界积聚。动物模型：奥沙利铂诱导的周围神经病变[6]剂量：60 mg/kg,连续15天,第二天给药：皮下注射结果：感觉神经传导速度(SNCV)降低。
• 参考文献:

  [1]. Noreen Y, et al. Development of a radiochemical cyclooxygenase-1 and -2 in vitro assay for identification of natural products as inhibitors of prostaglandin biosynthesis. J Nat Prod. 1998 Jan;61(1):2-7.

  [2]. Hassan Akrami, et al. Inhibitory effect of ibuprofen on tumor survival and angiogenesis in gastric cancer cell. Tumour Biol. 2015 May;36(5):3237-43.

  [3]. Sharon M Rymut, et al. Ibuprofen regulation of microtubule dynamics in cystic fibrosis epithelial cells. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 2016 Aug 1;311(2):L317-27.

  [4]. Emmanuelle Bignon, et al. Ibuprofen and ketoprofen potentiate UVA-induced cell death by a photosensitization process. Sci Rep. 2017 Aug 21;7(1):8885.

  [5]. Nathan D Pennock, et al. Ibuprofen supports macrophage differentiation, T cell recruitment, and tumor suppression in a model of postpartum breast cancer. J Immunother Cancer. 2018 Oct 1;6(1):98.

  [6]. Thomas Krøigård, et al. Protective effect of ibuprofen in a rat model of chronic oxaliplatin-induced peripheral neuropathy. Exp Brain Res. 2019 Oct;237(10):2645-2651.

  [7]. Sarah Ilkhanipour Rooney, et al. Ibuprofen Differentially Affects Supraspinatus Muscle and Tendon Adaptations to Exercise in a Rat Model. Am J Sports Med. 2016 Sep;44(9):2237-45.

  [8]. M W Konstan, et al. Ibuprofen attenuates the inflammatory response to Pseudomonas aeruginosa in a rat model of chronic pulmonary infection. Implications for antiinflammatory therapy in cystic fibrosis. Am Rev Respir Dis. 1990 Jan;141(1):186-92.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 布洛芬 钠盐 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 α-Methyl-4-(isobutyl)phenylacetic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : α-Methyl-4-(isobutyl)phenylacetic acid 别名 : C13H17NaO2 C13H17NaO2 分子式 : 228.26 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氧化钠 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 生殖毒性 - 兔子 - 经口 对生殖的影响：其他生殖力相关检测。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: MU6641000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MU6641000 CHEMICAL NAME : Hydratropic acid, p-isobutyl-, sodium salt CAS REGISTRY NUMBER : 31121-93-4 LAST UPDATED : 198910 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C13-H17-O2.Na MOLECULAR WEIGHT : 228.29 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1 gm/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : FESTAS Fertility and Sterility. (American Fertility Soc., 608 13th Ave. S, Birmingham, AL 35282) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 38,238,1982

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: MU6641000
• 海关编码: 2916399090

合成路线

15687-27-1 ~94% 31121-93-4

文献：WO2011/1228 A1, ; Page/Page column 13 ;

51146-56-6 ~82% 31121-93-4

文献：US5696165 A1, ;

上下游产品

上游产品  2
15687-27-1 51146-56-6
下游产品  2
36039-36-8 51146-56-6

海关

海关编码	2916399090
中文概述	2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
Summary	2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%