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578-86-9

578-86-9结构式
578-86-9结构式
  • 常用中文名:甘草素
  • 常用英文名:Liquiritigenin
  • CAS号:578-86-9
  • 分子式:C15H12O4
  • 分子量:256.253
  • 相关类别: 生物化工 中草药成分
  • 发布时间:2018-02-06 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-02 09:35:07
  • Liquiritigenin是从甘草中分离出的黄烷酮,它是一种高度选择性的雌激素受体β (ERβ) 激动剂,用于活化ERE tk-Luc的 EC50 值为36.5 nM。

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中文名 甘草素
英文名 liquiritigenin
中文别名 甘草醇
4',7-二羟基黄烷酮
4',7-二羟基黄酮
英文别名 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-
(2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-
(2S)-7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
Liquiritigenin
(2S)-7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
描述 Liquiritigenin是从甘草中分离出的黄烷酮,它是一种高度选择性的雌激素受体β (ERβ) 激动剂,用于活化ERE tk-Luc的 EC50 值为36.5 nM。
相关类别
靶点

EC50: 36.5 nM (activation of the ERE tk-Luc)[1]

体外研究 Liquiritigenin在转染ERβ但不转染ERα的U2OS细胞中产生ERE tk-Luc的剂量反应激活。甘草素产生剂量依赖性激活和CECR6,NKG2E和NKD与ERβ的时间依赖性增加,但与ERα无关。甘草素的ERβ选择性是由于共激活物类固醇受体共激活因子-2选择性地募集到靶基因。 Liquiritigenin对ERα和ERβ具有相似的结合亲和力,并在ERβ细胞中选择性地募集SRC-2靶基因[1]。用甘草素预处理MC3T3-E1细胞可防止MG诱导的细胞死亡,并在成骨细胞MC3T3-E1细胞中产生蛋白质加合物,细胞内活性氧,线粒体超氧化物,心磷脂过氧化和TNF-α[2]。
体内研究 在小鼠异种移植模型中,甘草素不会刺激子宫大小或MCF-7乳腺癌细胞的肿瘤发生[1]。用甘草素处理可显着降低血清和海马中促炎细胞因子的浓度,包括白细胞介素(IL)-6,IL-1β和肿瘤坏死因子(TNF)-α[3]。
激酶实验 使用ERα和ERβ竞争物测定试剂盒测定甘草素与纯全长ERα和ERβ的相对结合亲和力。使用具有荧光素激发(485nM)和发射(530nM)滤光片的GENios Pro酶标仪[1]测定在增加量的竞争配体或提取物存在下与ERα和ERβ结合的荧光团标记的雌激素的荧光偏振。
动物实验 小鼠:将MCF-7(250,000)细胞移植到裸鼠的肾囊下。使用含有载体,E2(0.4mg)或甘草素(2mg)的渗透泵连续输注每组5只小鼠,其中注入2.5μL/ h,持续1个月。治疗一个月后,切除肿瘤和子宫并进行分析[1]。
参考文献

[1]. Mersereau JE, et al. Liquiritigenin is a plant-derived highly selective estrogen receptor beta agonist. Mol Cell Endocrinol. 2008 Feb 13;283(1-2):49-57.

[2]. Suh KS, et al. Protective effect of liquiritigenin against methylglyoxal cytotoxicity in osteoblastic MC3T3-E1 cells. Food Funct. 2014 Jul 25;5(7):1432-40.

[3]. Tao W, et al. Liquiritigenin reverses depression-like behavior in unpredictable chronic mild stress-induced mice by regulating PI3K/Akt/mTOR mediated BDNF/TrkB pathway. Behav Brain Res. 2016 Jul 15;308:177-86.

密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 529.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 206-208ºC
分子式 C15H12O4
分子量 256.253
闪点 206.9±23.6 °C
精确质量 256.073547
PSA 66.76000
LogP 2.76
外观性状 白色 粉末
蒸汽压 0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率 1.662
储存条件 室温,干燥
危害码 (欧洲) Xi
海关编码 29329990