姜黄素

• 常用名: 姜黄素
• 英文名: Curcumin
• CAS号: 458-37-7
• 分子量: 368.380
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 593.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₀O₆
• 熔点: 183 °C
• 闪点: 209.7±23.6 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

姜黄素用途

Curcumin是一种天然酚类化合物,具有抗炎,抗氧化,抗增殖和抗血管生成等多种活性。 Curcumin是p300组蛋白乙酰转移酶 ((HATs)) 抑制剂,也显示对 NF-κB 和MAPKs 的抑制作用。

姜黄素名称

• 中文名: 姜黄素
• 英文名: curcumin
• 中文别名: 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 | 天然黄3 | 克扣明 | 川芎内酯 B | 姜黄色素 | 酸性黄

姜黄素生物活性

• 描述: Curcumin是一种天然酚类化合物,具有抗炎,抗氧化,抗增殖和抗血管生成等多种活性。 Curcumin是p300组蛋白乙酰转移酶 ((HATs)) 抑制剂,也显示对 NF-κB 和MAPKs 的抑制作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 表观遗传读者域
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白乙酰转移酶
  信号通路 >> NF-κB信号通路 >> KEAP1-Nrf2
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 酚类
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Keap1-Nrf2[1], Histone acetyltransferase[6]

• 体外研究: 姜黄素部分通过激活核因子(红细胞-2相关)因子2(Nrf2)及其抗氧化剂和II期解毒酶发挥其化学预防作用[1]。姜黄素抑制T47D细胞生长,分别为24,48和72小时MTT测定的IC50为25,19和17.5μM。姜黄素和水飞蓟宾混合物对T47D细胞的IC50分别为17.5,15和12μM,暴露时间分别为24,48和72小时[2]。姜黄素(2.5-80μM)诱导AGS和HT-29细胞系中的凋亡细胞死亡,并且在AGS和HT-29细胞系中IC50分别为21.9±0.1,40.7±0.5μM。姜黄素诱导的细胞凋亡需要AGS和HT-29细胞中的半胱天冬酶活性。姜黄素诱导ER Ca2 +下降和线粒体Ca2 +超载[3]。姜黄素以剂量依赖性方式诱导LNCaP和PC-3细胞的G2/M细胞周期停滞。姜黄素上调NF-κB抑制剂IkappaBalpha的蛋白质水平,下调c-Jun和AR的蛋白质水平[5]。
• 体内研究: 与暴露于CMS的大鼠相比,姜黄素(10mg/kg,po)显着地防止了蔗糖消耗百分比的降低。姜黄素治疗可显着预防应激大鼠TNF-α和IL-6水平的升高[4]。姜黄素以20mg/kg(ip)降低p300/CREB结合蛋白(CBP)在脑源性神经营养因子(BDNF)启动子上的结合,降低40mg/kg的BDNF启动子处P300/CBP的结合,和在慢性压迫性损伤(CCI)大鼠中,在60mg/kg的BDNF启动子处,p300/CBP和H3K9ac/H4K5ac的所有四种蛋白质均降低[6]。
• 细胞实验: T47D乳腺癌细胞系在补充有10％FBS，2mg / mL碳酸氢钠，0.05mg / mL青霉素G，0.08mg / mL链霉素的RPMI 1640中生长。将培养物保持在塑料烧瓶上并在37℃，5％CO 2中温育。在培养足够量的细胞后，通过24,48和72小时MTT测定研究水飞蓟宾和姜黄素的细胞毒性作用，其中在96孔板中培养1000个细胞/孔。在37°C和含5％CO2的潮湿气氛中孵育24小时后，用连续浓度的姜黄素（5,10,20,30,40,50,60,80,100μM），水飞蓟宾（20， 40,60,80,100,120,140,180,200μM）和姜黄素 - 水飞蓟宾混合物（每种都有5,10,20,30,40,50,60,80,100μM）24,48除了含有200μL含有10％DMSO的培养基的细胞用于对照之外，以一式四份的方式72小时和72小时。温育后，将平板的所有孔的培养基更换为新鲜培养基，并将细胞在培养箱中放置24小时。然后，小心地除去所有孔的培养基，并向每个孔中加入溶解在PBS中的50μL2mg/ mL MTT，并用铝箔覆盖该板并再次温育4.5小时。除去孔的内容物后，向孔中加入200μL纯DMSO。然后，加入25μLSorensen的甘氨酸缓冲液，并使用参考波长为630nm的EL×800微孔板吸光度读数器在570nm读取每个孔的吸光度。
• 动物实验: 将新鲜悬浮于盐水中的姜黄素（10mg / kg）通过口服强饲法每天一次施用，持续3周。将40只大鼠随机分为4组（n = 10 /每组）：组I接受生理盐水作为对照，组II接受姜黄素，组III接受CMS和接受盐水，组IV接受CMS和接受姜黄素。
• 参考文献:

  [1]. Gao S, et al. Curcumin attenuates arsenic-induced hepatic injuries and oxidative stress in experimental mice through activation of Nrf2 pathway, promotion of arsenic methylation and urinary excretion. Food Chem Toxicol. 2013 Jul 18. pii: S0278-6915(13)004

  [2]. Nasiri M, et al. Curcumin and Silibinin Inhibit Telomerase Expression in T47D Human Breast Cancer Cells. Asian Pac J Cancer Prev. 2013;14(6):3449-53.

  [3]. Cao A, et all. Curcumin induces apoptosis in human gastric carcinoma AGS cells and colon carcinoma HT-29 cells through mitochondrial dysfunction and endoplasmic reticulum stress. Apoptosis. 2013 Jul 24. [Epub ahead of print]

  [4]. Jiang H, et al. Antidepressant-like effects of curcumin in chronic mild stress of rats: Involvement of its anti-inflammatory action. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2013 Jul 20. pii: S0278-5846(13)00150-4.

  [5]. Guo H, et al. Curcumin induces cell cycle arrest and apoptosis of prostate cancer cells by regulating the expression of IkappaBalpha, c-Jun and androgen receptor. Pharmazie. 2013 Jun;68(6):431-4.

  [6]. Zhu X, et al. Curcumin alleviates neuropathic pain by inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity-regulated expression of BDNF and cox-2 in a rat model. PLoS One. 2014 Mar 6;9(3):e91303.

姜黄素物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 593.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 183 °C
• 分子式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.380
• 闪点: 209.7±23.6 °C
• 精确质量: 368.125977
• PSA: 96.22000
• LogP: 2.85
• 外观性状: 橙色结晶粉末
• 蒸汽密度: 13 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.672
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性: 1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触 2.在酸性介质中呈淡黄色，在碱性介质中红褐色。耐还原性好，染着力强，对蛋白质着色力甚好，对光、热、氧及铁离子不稳定。
• 水溶解性: Slightly soluble (hot)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：103.98

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：293.6

  3、 等张比容（90.2K）：771.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：41.22

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.2

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：8

  5、 互变异构体数量：49

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：93.1

  7、 重原子数量：27

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：507

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：2

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：橙黄色结晶粉末，有特殊的辛辣味。

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：0.93

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：13

  4. 熔点（ºC）：183

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.42

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液，溶于乙醇后，可加水稀释，不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。

姜黄素MSDS

1.1 产品标识符
: Curcumin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H20O6
分子式
: 368.38 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
-
CAS 号458-37-7
EC-编号207-280-5

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 175 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
12.72 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MI5230000
进一步信息
无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

姜黄素毒性和生态

姜黄素毒理学数据:

1、急性毒性：小鼠经口LC50：>2 gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LC50：1500mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、致突变数据：微testTEST系统：人类胚胎：73600ug/L；

DNA的inhibitionTEST系统：人类HeLa细胞，1 umol/L

突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人类HeLa细胞，500 nmol/L

细胞遗传学analysisTEST系统：人类胚胎，36800 ug/L

细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-大鼠骨髓， 7980 mg/kg/38W （连续）；

姐妹染色单体exchangeTEST系统：啮齿动物-小鼠骨髓，73600 ug/L

细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-仓鼠肺，20 mg/L

姜黄素生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

姜黄素安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: MI5230000
• 海关编码: 2932999099

姜黄素制备

1. 水作溶剂提取
在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min，过滤后滤渣再浸提2次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调pH值为3～4；静置分层后弃上清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下用70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%～1.5%。
2. 有机溶剂提取
姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%～1.5%。
3. 分步提取
在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。

4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。

5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。

6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中， 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的络合物， 再滴加正丁胺， 搅拌反应4～5h， 静置1天后， 加入60℃的0.4mol／l的盐酸， 搅拌1h，
维持50℃静置， 过滤， 结晶依次用水洗涤3～4次， 乙酸乙酯洗涤2～3次， 最后用乙醇重结晶。
主要反应为:

姜黄素海关

• 海关编码: 2914509090
• 中文概述: 2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
• Summary: HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

姜黄素英文别名

• Diferulylmethane
• Turmeric yellow
• curcuma
• EINECS 207-280-5
• diferuloylmethane
• Natural Yellow 3
• gelbwurz
• (1E,4Z,6E)-5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
• (1E,4Z,6E)-5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 1,4,6-Heptatrien-3-one, 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (1E,4Z,6E)-
• curouma
• halad
• souchet
• kurkumin
• haidr
• Curcumin
• (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• (E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• MFCD01868798