硫利达嗪

• 常用名: 硫利达嗪
• 英文名: THIORIDAZINE
• CAS号: 50-52-2
• 分子量: 370.574
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 515.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₆N₂S₂
• 熔点: 72-74°
• 闪点: 265.7±30.1 °C
• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger

硫利达嗪用途

硫利达嗪是多巴胺受体D2家族蛋白的拮抗剂,具有强大的抗精神病和抗焦虑活性。硫利达嗪也是PI3K-Akt-mTOR信号通路的有效抑制剂,具有抗血管生成作用。硫利达嗪在各种类型的癌细胞中显示出抗增殖和诱导凋亡作用,对靶向癌干细胞(CSCs)具有特异性[1][2][3][4]。

硫利达嗪名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 硫利达嗪
• 英文名: thioridazine
• 中文别名: 10-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]-2-甲硫基-10H-吩噻嗪 | 硫醚嗪

硫利达嗪生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 硫利达嗪是多巴胺受体D2家族蛋白的拮抗剂,具有强大的抗精神病和抗焦虑活性。硫利达嗪也是PI3K-Akt-mTOR信号通路的有效抑制剂,具有抗血管生成作用。硫利达嗪在各种类型的癌细胞中显示出抗增殖和诱导凋亡作用,对靶向癌干细胞(CSCs)具有特异性[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 硫利达嗪(0.01-100μM；48小时)以浓度依赖性方式降低NCI-N87和AGS细胞的细胞活力[2]。硫利达嗪(15μM；24小时)降低宫颈癌细胞(HeLa、Caski和C33A)和子宫内膜癌细胞(HEC-1-A和KLE)的细胞活力[4]。硫利达嗪(1-15μM；24-48小时)通过线粒体凋亡途径和线粒体途径诱导胃癌细胞死亡[2]。硫利达嗪(15μM；24 h)通过干扰PI3K/Akt通路调节细胞周期进程,并诱导宫颈癌和子宫内膜癌细胞G1细胞周期阻滞[4]。硫利达嗪抑制鲍曼不动杆菌对抗生素敏感和多重耐药菌株的生长[3]。细胞活力测定[1]细胞系：NCI-N87和AGS细胞。浓度：0.01,0.1,0.5,1,5,10,20,50,100μM。培养时间：48小时。结果：对胃癌细胞具有细胞毒性。Western Blot分析[1]细胞系：NCI-N87和AGS细胞浓度：1,5,10,15μM。培养时间：24,48小时。结果：caspase-9、caspase-8和caspase-3的前体表达下调。
• 体内研究: 硫利达嗪(25mg/kg；连续3周每3天注射一次)可延长荷瘤小鼠的存活时间,并减少肿瘤内多能性胚胎癌(EC)细胞的数量[5]。硫利达嗪(1.0-5.0 mg/kg；s.c.)可减少口腔行为,并选择性地阻止重复的头部摆动[1]。动物模型：裸鼠和Rag2KO小鼠注射iPS细胞或NT2D1细胞[5]剂量：25mg/kg。给药：每3天注射一次,持续3周。结果：减少了恶性畸胎瘤中OCT4表达细胞的数量,延长了荷瘤小鼠的生存期。对生育率没有影响。
• 参考文献:

  [1]. Tschanz JT, et, al. Atypical antipsychotic drugs block selective components of amphetamine-induced stereotypy. Pharmacol Biochem Behav. 1988 Nov;31(3):519-22.

  [2]. Mu J, et, al. Thioridazine, an antipsychotic drug, elicits potent antitumor effects in gastric cancer. Oncol Rep. 2014 May;31(5):2107-14.

  [3]. Kang S, et, al. Thioridazine induces apoptosis by targeting the PI3K/Akt/mTOR pathway in cervical and endometrial cancer cells. Apoptosis. 2012 Sep;17(9):989-97.

  [4]. Loehr AR, et, al. Targeting Cancer Stem Cells with Differentiation Agents as an Alternative to Genotoxic Chemotherapy for the Treatment of Malignant Testicular Germ Cell Tumors. Cancers (Basel). 2021 Apr 23;13(9):2045.

硫利达嗪物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 515.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 72-74°
• 分子式: C₂₁H₂₆N₂S₂
• 分子量: 370.574
• 闪点: 265.7±30.1 °C
• 精确质量: 370.153748
• PSA: 57.08000
• LogP: 6.13
• InChIKey: KLBQZWRITKRQQV-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CSc1ccc2c(c1)N(CCC1CCCCN1C)c1ccccc1S2
• 外观性状: 液体
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.677
• 储存条件:

  本品密封避光干燥保存。

• 水溶解性: Practically insoluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in methanol, soluble in ethanol (96 per cent).
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：112.80

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：299.5

  3、 等张比容（90.2K）：829.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.6

  5、 极化率（10-24cm3）：44.71

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积57.1

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:432

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状： 晶体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：72～74℃

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 5.2 kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

硫利达嗪毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

硫利达嗪安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H301 + H311 + H331-H370-H412
• 警示性声明: P210-P260-P273-P280-P301 + P310-P311
• 危害码 (欧洲): F,T
• 风险声明 (欧洲): 11-23/24/25-39/23/24/25-52/53
• 安全声明 (欧洲): 16-36/37-45-61
• 危险品运输编码: UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution

硫利达嗪制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

本品由丙酮中得晶体

硫利达嗪英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 3-Methylmercapto-N-[2'-(N'-methyl-2-piperidyl)ethyl]phenothiazine
• EINECS 200-044-2
• MFCD00242875
• 2-Methylmercapto-10-[2-(N-methyl-2-piperidyl)ethyl]phenothiazine
• 10-[2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazine
• 10-[2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-(methylthio)-10H-phenothiazine
• THIORIDAZINE
• 10-[2-(1-Methyl-2-piperidinyl)ethyl]-2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazine
• 10-[2-(1-Methyl-2-piperidinyl)ethyl]-2-(methylthio)-10H-phenothiazine
• 10-[2-(1-Methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazine
• UNII:N3D6TG58NI

硫利达嗪常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 硫利达嗪的沸点是多少？

A: 硫利达嗪沸点为515.7±50.0 °C at 760 mmHg。

Q: 硫利达嗪的制备方法是什么？

A: 硫利达嗪制备方法： 本品由丙酮中得晶体 。

Q: 硫利达嗪的分子量是多少？

A: 硫利达嗪分子量为370.574。

Q: 硫利达嗪的储存条件是什么？

A: 硫利达嗪储存条件：?20°C。

Q: 硫利达嗪的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 硫利达嗪LogP（油水分配系数）为6.13。

Q: 硫利达嗪的水溶性如何？

A: 硫利达嗪水溶性：Practically insoluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in methanol, soluble in ethanol (96 per cent).

Q: 硫利达嗪的英文名称是什么？

A: 硫利达嗪英文名称为thioridazine。

Q: 硫利达嗪有哪些中文别名？

A: 硫利达嗪中文别名有：10-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]-2-甲硫基-10H-吩噻嗪、 硫醚嗪。

Q: 硫利达嗪的上游原料有哪些？

A: 硫利达嗪相关上游原料（CAS）：7643-08-5;13313-45-6;99970-41-9;1783-81-9;18902-93-7;16463-38-0。

Q: 硫利达嗪的分子式是什么？

A: 硫利达嗪分子式为C21H26N2S2。

硫利达嗪生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海化源世纪贸易有限公司