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泮托拉唑

泮托拉唑用途

Pantoprazole(SKF96022; Protonix)是质子泵抑制剂。

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泮托拉唑名称

[ CAS 号 ]:
102625-70-7

[ 中文名 ]:
潘托拉唑

[ 英文名 ]:
pantoprazole

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Pantoprazolum [INN-Latin]
UNII:D8TST4O562
Pantoprazole sodium
Pantoloc
pantoprazole
Protonix
Pantoprazol
[14C]-Pantoprazole
Pantoprazol [INN-Spanish]
Pantozol

泮托拉唑生物活性

[ 描述 ]:

Pantoprazole(SKF96022; Protonix)是质子泵抑制剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> 质子泵

研究领域 >> 其他

[参考文献]

[1]. http://www.drugbank.ca/drugs/DB00213

[相关活性小分子]

泮托拉唑物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
586.9±60.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
139-140ºC, decomposes

[ 分子式 ]:
C₁₆H₁₅F₂N₃O₄S

[ 分子量 ]:
383.370

[ 闪点 ]:
308.7±32.9 °C

[ 精确质量 ]:
383.075134

[ PSA ]:
105.54000

[ LogP ]:
1.69

[ 外观性状 ]:
近乎于白色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.643

[ 储存条件 ]:
-20°C

泮托拉唑安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R20/21/22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3265 8/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
8

泮托拉唑合成路线

详细合成路线

泮托拉唑上下游产品

泮托拉唑上游产品

泮托拉唑下游产品

泮托拉唑制备

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3，4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合，生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化，即得产物。

1. 2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备

在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115ºC.

2. (3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备

在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0ºC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.

3. 5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备

在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5ºC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119ºC.

4. 泮托拉唑的合成

在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139ºC(分解).