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左乙拉西坦

左乙拉西坦用途

Levetiracetam(UCB L059)是一种抗癫痫化合物。

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左乙拉西坦名称

[ CAS 号 ]:
102767-28-2

[ 中文名 ]:
左乙拉西坦

[ 英文名 ]:
Levetiracetam

[中文别名 ]:

(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺

[英文别名 ]:

(2S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
levetiracetamum
2(S)-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyramide
KEPPRA
(2S)-2-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)butanamide
(S)-Etiracetam
Etiracetam levo-isomer
EINECS 200-659-6
ucb L059
(aS)-a-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide

左乙拉西坦生物活性

[ 描述 ]:

Levetiracetam(UCB L059)是一种抗癫痫化合物。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道

研究领域 >> 神经疾病

[参考文献]

[1]. Meehan AL， et al. A new mechanism for antiepileptic drug action: vesicular entry may mediate the effects of levetiracetam. J Neurophysiol. 2011 Sep;106(3):1227-39.

[2]. Tomi MA, et al. Levetiracetam interacts synergistically with nonsteroidal analgesics and caffeine to produce antihyperalgesia in rats. J Pain. 2013 Nov;14(11):1371-82.

[相关活性小分子]

左乙拉西坦物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
395.9±25.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
118-119°C

[ 分子式 ]:
C₈H₁₄N₂O₂

[ 分子量 ]:
170.209

[ 闪点 ]:
193.2±23.2 °C

[ 精确质量 ]:
170.105530

[ PSA ]:
63.40000

[ LogP ]:
-0.67

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.519

[ 储存条件 ]:
室温，密封

左乙拉西坦MSDS

左乙拉西坦安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302-H319

[ 警示性声明 ]:
P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ RTECS号 ]:
UX9656166

[ 海关编码 ]:
2933990090

左乙拉西坦合成路线

左乙拉西坦上下游产品

左乙拉西坦上游产品

左乙拉西坦下游产品

左乙拉西坦制备

92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷，在室温加入84g无水硫酸钠。然后冷至0℃，加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化铵在100ml二氯甲烷的溶液。在同样的温度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液，在滴加过程中，不断地加入550ml二氯甲烷以稀释反应液。加毕，在0℃搅拌2h，然后加入29g KOH。再反应4.5h后，再加入29g KOH。过滤，滤液减压浓缩，剩余物经硅胶层析提纯(层开剂为：二氯甲烷-甲醇-氨水，95.5：4.5：0.2μ/μ/μ)，得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，为白色粉末，收率61%。
50g Raney Ni、386ml水和7g(0.0324mo1)(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺加到反应瓶中，在75℃搅拌1h。过滤，减压蒸出水。5.3g剩余物用60ml乙酸乙酯重结晶，得3.87g左乙拉西坦，熔点112～115℃，收率69%。

1. (S)-2-氨基丁酸甲酯的制备

在反应瓶中加入无水甲醇500ml,冷却到-10 ºC时滴加OCl2 63.5g(0.53mol)滴毕,于0~5ºC下分批加入(S)-2-氨基丁酸50g(0.485mol),加毕,自然升温至室温,搅拌下,当达到室温时,再搅拌反应24h.反应毕,于50ºC减压浓缩回收甲醇,得到白色固体L-甲巯氨酸甲酯盐酸盐.加入100ml水溶解,用浓氨水中和至pH8~9,用乙酸乙酯提取,有机层减压浓缩,得无色油状物(S)-2-氨基丁酸甲酯50.3g,收率88.6%.

2. (S)-4-[(1-甲氧羰基)丙基-氨基]丁酸乙酯的制备

在反应瓶中加入异丙醇510ml,搅拌下加入(S)-2-氨基丁酸甲酯50.3g(0.43mol),溶解后加入三乙胺50.0g(0.49mol),油浴加热至回流,滴加95%的4-溴丁酸乙酯98.5g(0.48mol),加毕,搅拌回流24h.[TLC跟踪,展开剂为乙酸乙酯/正己烷(1:1),Rf 0.38---原料,Rf 0.75---产物].当原料点消失后,反应毕.将反应混合物冷至室温,用6mol/L盐酸调pH至3~4,产生固体,加入二异丙基乙醚后过滤,固体物用饱和NaHCO3溶液溶解,乙酸乙酯提取,有机层用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩,得无色油状物(S)-4-[(1-甲氧羰基)丙基-氨基]丁酸乙酯80.0g,收率81%.

3. (S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷)丁酸甲酯的制备

在干燥的反应瓶中加入(S)-4-[(1-甲氧羰基)丙基-氨基]丁酸乙酯70.0g(0.3mol)和甲苯350ml,搅拌溶解,再加入2-羟基吡啶1.43g(0.015mol),油浴加热至回流,搅拌回流24h.反应毕,减压浓缩,得棕色油状物(S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷)丁酸甲酯53g,收率95%.

4. 左乙拉西坦的合成

在反应瓶中加入甲醇500ml和去离子水33ml,冷却至0ºC,搅拌加入50.0g(0.27mol),溶解后通氨气至饱和,密闭反应瓶#在0~5ºC下搅拌反应96h[TLC跟踪,展开剂为乙酸乙酯/丙酮(3:1).产物Rf=0.28,原料Rf=0.6].原料点消失,反应结束,减压蒸馏,得黄色固体左乙拉西坦粗品41.5g,收率90.2%.

将左乙拉西坦粗品41.5g溶于丙酮350ml,搅拌加热溶解,加入活性炭适量,搅拌回流20min,趁热过滤,滤液冷却到0ºC析晶,过滤,得左乙拉西坦白色晶体31.1g,收率75%,mp116~117ºC.产品纯度(HPLC)99.8%,含量99.5%,干燥失重0.3%.

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左乙拉西坦海关

[ 海关编码 ]: 2933790090

[ 中文概述 ]:
2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%

左乙拉西坦文献

Development of a SPE-HPLC-MS/MS method for the determination of most prescribed pharmaceuticals and related metabolites in urban sewage samples.

J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 990 , 23-30, (2015)

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AAPS PharmSciTech 16(2) , 398-406, (2015)

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