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肉桂酸

肉桂酸用途

Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途,其对胶质母细胞瘤,黑色素瘤,前列腺癌,肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。

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肉桂酸名称

[ CAS 号 ]:
621-82-9

[ 中文名 ]:
肉桂酸

[ 英文名 ]:
Cinnamic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
Propenoic acid, 3-phenyl-, (trans)-
Cinnamic acid
(2E)-3-Phenylacrylic acid
trans-Cinnamic Acid
EINECS 205-398-1
MFCD00004369
QV1U1R &&Trans or E Form
2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (2E)-
4-09-00-02002 (Beilstein Handbook Reference)

肉桂酸生物活性

[ 描述 ]:

Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途,其对胶质母细胞瘤,黑色素瘤,前列腺癌,肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

用上皮和神经外胚层来源的各种肿瘤细胞的肉桂酸(CINN)治疗在暴露3天后导致剂量依赖性生长抑制。引起肿瘤细胞增殖减少50％(IC50)的抑制浓度在1.2至4.5mM之间。还显示需要20mM肉桂酸来引起FS4细胞中的IC50,即比肿瘤细胞多5至20倍。除抑制肿瘤细胞增殖外,肉桂酸还引起与黑素细胞分化一致的形态变化。在用5mM肉桂酸处理后5天内,黑素瘤1011细胞看起来扩大,细胞质与核比率显着增加,组织良好的细胞骨架,形成长的树突状过程并变得高度黑色。通过使用带有基质胶涂层滤器的改良Boyden室的体外侵袭测定来评估肉桂酸处理的黑素瘤1011,A375(M)和SKMEL28细胞降解和穿过组织屏障的能力的变化。在用肉桂酸连续处理3天后,观察到3个测试肿瘤系中的剂量依赖性侵袭能力丧失。用5mM肉桂酸处理导致75-95％的侵袭性丧失[1]。

[细胞实验]

从人类恶性肿瘤建立的细胞系是A549（肺癌）; PC3（M），Du145和LNCaP（前列腺癌）; A172，U251（胶质母细胞瘤）;和SKMEL28，A375（M），1011（黑色素瘤）。生长速率通过细胞计数确定。简言之，将5×10 4个细胞接种在24孔板的每个孔中，使其附着过夜，并在第二天用化合物（例如，肉桂酸：2.5,5,10,20,30mM）处理。细胞在药物存在或不存在下于37℃生长3天，然后用胰蛋白酶/ EDTA分离并在Coulter计数器中计数。活力由台盼蓝排除法测定[1]。

[参考文献]

[1]. Liu L, et al. Cinnamic acid: a natural product with potential use in cancer intervention. Int J Cancer. 1995 Jul 28;62(3):345-50.

[相关活性小分子]

肉桂酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
265.0±0.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
133ºC

[ 分子式 ]:
C₉H₈O₂

[ 分子量 ]:
148.159

[ 闪点 ]:
189.5±9.6 °C

[ 精确质量 ]:
148.052429

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
2.41

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.616

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

[ 稳定性 ]:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

肉桂酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

肉桂酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: GD7800000

CHEMICAL NAME :: Cinnamic acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 621-82-9

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 9

MOLECULAR FORMULA :: C9-H8-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 148.17

WISWESSER LINE NOTATION :: QV1U1R

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 16,687,1978 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 16,687,1978

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: BCFAAI Bollettino Chimico Farmaceutico. (Societa Editoriale Farmaceutica, Via Ausonio 12, 20123 Milan, Italy) V.33- 1894- Volume(issue)/page/year: 112,53,1973

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 46(1),94,1981

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 160 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 16,687,1978

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 380 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 19,617,1969

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: >5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: VPITAR Voprosy Pitaniya. Problems of Nutrition. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-10, 1932-41; V.11- 1952- Volume(issue)/page/year: 33(5),48,1974 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 82933 No. of Facilities: 87 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 10 No. of Employees: 22012 (estimated)

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肉桂酸安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
GD7850000

[ 海关编码 ]:
2916190090

肉桂酸合成路线

详细合成路线

肉桂酸上下游产品

肉桂酸上游产品

肉桂酸下游产品

肉桂酸制备

由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅，搅拌加热，回流7-9h。常压回收乙酸至140℃，减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解，通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛，至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解，加活性炭，在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1，冷却至10℃，结晶，甩滤，干燥，得肉桂酸。收率58%。

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肉桂酸海关

[ 海关编码 ]: 2916399090

[ 中文概述 ]:
2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ Summary ]:
2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

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肉桂酸物理化学性质

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CHEMICAL IDENTIFICATION

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ACUTE TOXICITY DATA

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