桉叶油醇结构式
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常用名 | 桉叶油醇 | 英文名 | Cineole |
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CAS号 | 470-82-6 | 分子量 | 154.249 | |
密度 | 0.9±0.1 g/cm3 | 沸点 | 174.0±8.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C10H18O | 熔点 | 1.5ºC | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 50.9±15.3 °C | |
符号 |
GHS02 |
信号词 | Warning |
桉叶油醇用途Eucalyptol 是 5-HT3 受体, 钾通道, TNF-α 和 IL-1β 的抑制剂。 |
中文名 | 桉叶油素 |
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英文名 | 1,8-cineole |
中文别名 | 桉叶素 | 桉树醇 | 桉叶油 | 1,8-桉叶素 | 桉叶油醇 | 1,8-环氧对孟烷 | 欧卡那卜托 | 桉树脑 | 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷 | 桉油精 |
英文别名 | 更多 |
描述 | Eucalyptol 是 5-HT3 受体, 钾通道, TNF-α 和 IL-1β 的抑制剂。 |
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相关类别 | |
靶点 |
5-HT3 Receptor IL-1β TNF-α potassium channel |
体外研究 | 桉油精抑制表达5-HT3受体的卵母细胞中5-HT诱发的电流,IC50为258μM[1]。桉叶素(Cin)处理以剂量依赖性方式显着降低Aβ25-35处理细胞中的ROS水平。桉叶油素处理以剂量依赖性方式显着降低Aβ25-35处理细胞中的NO水平(p <0.05和p <0.01)。与Aβ25-35处理的PC12细胞相比,桉油醇处理还以剂量依赖性方式显着降低Aβ25-35处理细胞中的IL-1β水平(p <0.05和p <0.01)。与Aβ25-35处理的细胞相比,桉油素以剂量依赖性方式减弱IL-6水平(p <0.05和p <0.01)[3]。 |
体内研究 | 结果显示,在处理的第7天至第50天,以最高剂量500和1000mg/kg用桉叶素(CIN)处理的雄性和雌性大鼠显示出比对照组更低的体重。在治疗的第一周,给予桉油精显着降低雄性大鼠(Eucalyptol 500和1000mg/kg)和雌性大鼠(Eucalyptol 1000mg/kg)的体重增加。然而,这种减少之后是用第二周的所有剂量治疗直至治疗结束的大鼠雄性和雌性的体重增加。对于雄性大鼠,平均红细胞体积(MCV)(桉叶素1000 mg/kg)显着增加6.93%,血小板计数(Eucalyptol 500和1000 mg/kg)分别显着增加43.54和38.98%并且减少平均红细胞血红蛋白浓度(MCHC)(Eucalyptol 500和1000 mg/kg)和平均血小板体积(MPV)分别为6.74和6.67%,分别为10.40,10.60和15.73%(Eucalyptol 100,500和1000 mg/kg),与对照组相比[4]。 |
细胞实验 | 桉树脑(Cineole)的保护剂量通过MTT染料摄取法测定。简而言之,将细胞(每孔1×104)接种在96孔组织培养板中,并使其在37℃的CO 2培养箱中粘附24小时。细胞在指定的时间段内分化。此后,在不同实验中用含有桉叶油素(0至10μM)的培养基替换培养基,持续最多24小时。将4μL/孔的四唑溴化物盐(5mg / mL PBS中的原液)加入100mL细胞悬浮液中,并将板温育4小时。在孵育期结束时,小心取出反应混合物,通过上下吸移数次向每个孔中加入200μLDMSO,直至内容物均匀化。将板在摇床上在室温下保持10分钟,然后使用酶标仪在550nm处读数[3]。 |
动物实验 | 瑞士小鼠用于该实验。将动物随机分成两组(n = 5)并禁食过夜,自由饮水。组对照接受1%吐温-80水溶液(0.1mL / 10g),另一组用桉油精单次2000mg / kg剂量口服给药。在口服治疗后30,60,120,180和240分钟观察动物,每天观察14天。每天记录行为变化,体重,食物和水消耗,临床毒性或死亡迹象[4]。 |
参考文献 |
密度 | 0.9±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 174.0±8.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 1.5ºC |
分子式 | C10H18O |
分子量 | 154.249 |
闪点 | 50.9±15.3 °C |
精确质量 | 154.135757 |
PSA | 9.23000 |
LogP | 2.82 |
外观性状 | 无色液体 |
蒸汽压 | 1.6±0.3 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.461 |
储存条件 | 2-8°下密封保存,放置于通风、干燥地方,避免于其他氧化物接触。 |
稳定性 | 1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。 2.化学性质:是极其稳定的化合物,常压蒸馏不发生分解,与还原剂也不作用。与溴化氢反应生成加成物C8H18O·HBr(m.p. 56~57℃)。用高锰酸钾氧化时,生成桉树脑酸(m.p. 204~206℃)。与酚类和磷酸也可生成加成产物。 3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。 4. 天然存在于蓝桉油、迷迭香油、樟脑油、月桂叶油等中。 |
水溶解性 | 水溶性:实际上不溶;水溶解度:3.5 g/l 21 °C;混溶:氯仿,醇,乙醚 |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:45.87 2、 摩尔体积(cm3/mol):167.1 3、 等张比容(90.2K):399.1 4、 表面张力(dyne/cm):32.4 5、 极化率(10-24cm3):18.18 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积9.2 7.重原子数量:11 8.表面电荷:0 9.复杂度:164 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:无色透明液体,有类似樟脑的刺激气味,并有桉叶油和穗薰衣草油似的韵调。 2. 相对密度(g/mL,15.5/15.5ºC):0.9294 3. 相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9267 4. 熔点(ºC):1.5 5. 沸点(ºC,常压):176.4 6. 折射率(15ºC):1.4584 7. 折射率(20ºC):1.4586 8. 闪点(ºC,闭口):50 9. 蒸气压(kPa,15ºC):0.13 10. 蒸气压(kPa,54ºC):1.33 11. 燃烧热(KJ/kg):6110 12. 溶解性:不溶于水,能与乙醇、氯仿、冰乙酸、挥发性油或不挥发性油等混溶。 |
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桉叶油醇毒理学数据: 1、急性毒性:大鼠经口LD50:2480mg/kg,嗜睡或昏迷; 小鼠经皮下LD50:1070mg/kg,周围神经和感觉-痉挛性瘫痪或无感觉,改变的行为-惊厥或癫痫; 小鼠经肌肉LD50:1gm/kg,除致死剂量外无详细说明; 狗经皮下LDLo:1500mg/kg,皮肤及附件-皮炎,其他(后全身暴露); 豚鼠LDLo:2250mg/kg,行为-嗜睡(普通抑郁活动),呼吸刺激。 2、生殖毒性:大鼠DOSE经皮下TDLo:雌性怀孕19-22天后:2gm/kgSEX/DURATION,对新生儿生化和代谢产生影响。 3、致突变数据:姐妹染色单体exchangeTEST系统:啮齿动物-仓鼠卵巢:200mg/L 4、对毒物敏感的人少量即可引起皮肤斑疹,3~30mL就有致命危险,症状为窒息感、头昏、呕吐、精神错乱、抽搐。过量使用能侵害中枢神经。 桉叶油醇生态学数据: 通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 |
符号 |
GHS02 |
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信号词 | Warning |
危害声明 | H226 |
警示性声明 | P210-P370 + P378 |
个人防护装备 | Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
危害码 (欧洲) | Xi:Irritant |
风险声明 (欧洲) | R10;R37/38;R41 |
安全声明 (欧洲) | S26-S39 |
危险品运输编码 | UN 1993 |
WGK德国 | 2 |
RTECS号 | OS9275000 |
包装等级 | III |
危险类别 | 3.0 |
桉叶油醇上游产品 10 | |
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桉叶油醇下游产品 9 | |
1、桉树脑广泛存在于天然芳香油中,为桉叶油的主要成分。桉树脑可以芳香油中单离制得。例如将桉叶油分馏,收集175-180℃馏分,稍加精制即可。如需制造纯度较高的产品,可将芳香油中分馏得到的桉树脑加以冷却,通入HCI干燥。分离出盐酸及桉树脑结晶,用热水分解结晶,再经精馏即得纯粹的桉树脑。合成法是将萜品转化成酸,再脱水而得。
2、由桉叶油、蓝桉油等含桉叶醇较多的精油,取170~180℃精馏分,经冷冻或在冷冻下分馏单离而得。
精制方法:将桉树脑与间苯二酚、邻苯二酚等生成的加成物用石油醚重结晶后,用水蒸气蒸馏法精制。也可将桉树脑用等体积的石油醚稀释,然后用溴化氢饱和,过滤出沉淀,用少量石油醚洗涤后放入水中搅拌,桉树脑即可再生。
3. 烟草:BU,9;OR,26;FC,18。
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2-Oxa-1,3,3-trimethylbicyclo(2.2.2)octane |
eucalyptol (cineole) |
Terpan |
2-Oxabicyclo[2.2.2]octane, 1,3,3-trimethyl- |
2,2,4-trimethyl-3-oxabicyclo[2.2.2]octane |
Eucapur |
Zineol |
Eukalyptol [Czech] |
p-Menthane, 1,8-epoxy- |
Eucalyptol |
Eucalyptole |
MFCD00167977 |
1,8-Cineol |
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane,1,8-Cineole,1,8-Epoxy-p-menthane |
EINECS 207-431-5 |
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo(2.2.2)octane |
cineole |
Cajeputol |
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane |
1,8-cineole |
1,8-Epoxy-p-menthane |
limonene oxide |
p-Cineole |