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L-犬尿氨酸

L-犬尿氨酸用途

L-Kynurenine是L-色氨酸的代谢物。它是一种芳香烃受体 (aryl hydrocarbon receptor) 激动剂。

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L-犬尿氨酸名称

[ CAS 号 ]:
2922-83-0

[ 中文名 ]:
L-犬尿氨酸

[ 英文名 ]:
L-Kynurenine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(S)-α,2-diamino-γ-oxo-Benzenebutanoic acid
(S)-a,2-diamino-g-oxo-Benzenebutanoic acid
3-Anthraniloyl-L-alanine
Benzenebutanoic acid, α,2-diamino-γ-oxo-, (αS)-
L-3-(o-Aminobenzoyl)alanine
3-anthraniloyl-alanine
3-Anthraniloylalanine
Alanine, 3-anthraniloyl-, L-
Kynurenine, L-
L-KYNURENINE

L-犬尿氨酸生物活性

[ 描述 ]:

L-Kynurenine是L-色氨酸的代谢物。它是一种芳香烃受体 (aryl hydrocarbon receptor) 激动剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 免疫及炎症 >> 芳基烃受体

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 心血管疾病

研究领域 >> 神经疾病

天然产物 >> 其他

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

犬尿氨酸及其进一步的分解产物具有多种生物功能,包括在炎症期间扩张血管和调节免疫应答。一些癌症会增加犬尿氨酸的产生,从而增加肿瘤的生长。 L-犬尿氨酸(Kyn)是芳烃受体(AHR)激动剂,其激活AHR定向的,幼稚的T细胞极化至抗炎Treg表型。犬尿氨酸通过在H1L7.5c3小鼠肝细胞中诱导AHR调节的荧光素酶基因,在H1L7.5c3细胞中以生理浓度激活AHR信号传导并在24小时暴露后充当AHR激动剂[1]。

[体内研究]

犬尿氨酸通过血管平滑肌中的Kv7通道扩张来自大鼠和人的动脉。在大鼠中,这种色氨酸代谢产物引起低血压,这部分抵消了Kv7通道抑制[2]。在缺氧缺血前1小时施用L-犬尿氨酸显示出剂量依赖性显着的神经保护作用,在300mg/kg的剂量下具有完全保护作用。这种剂量的L-犬尿氨酸也可以阻断大脑皮层中c-fos免疫反应的诱导[3]。

[细胞实验]

使用H1L7.5c3细胞进行荧光素酶测定。在指定的时间（0.5,2,4,6,12,18,24小时）和暴露于犬尿氨酸的浓度（0.1,1,10,100μM）下，从孵育中取出细胞并使其平衡至室温。 15分钟。平衡后，除去培养基，在室温下用DPBS洗涤细胞两次。用20μL/孔1×Passive Lysis Buffer裂解细胞，并在室温下振荡20分钟。使用Luminometer Microplate Reader [1]记录荧光素酶活性。

[动物实验]

大鼠[3]在7日龄大鼠中检查增加剂量的L-犬尿氨酸和/或没有丙磺舒对大脑皮质中犬尿喹啉酸浓度的影响。每组检查六只动物。动物用L-犬尿氨酸以100,200,300和400mg / kg的剂量或犬尿氨酸，200mg / kg用丙磺舒，50mg / kg治疗。在1小时时杀死动物，迅速取出脑，解剖大脑皮层并置于0.5mL冷却的0.1M HCl中。通过具有荧光检测的高效液相色谱法进行犬尿喹啉酸测量。使用荧光测定法进行蛋白质测量[3]。

[参考文献]

[1]. Moyer BJ, et al. Inhibition of the aryl hydrocarbon receptor prevents Western diet-induced obesity. Model for AHR activation by kynurenine via oxidized-LDL, TLR2/4, TGFβ, and IDO1. Toxicol Appl Pharmacol. 2016 Jun 1;300:13-24.

[2]. Sakakibara K, et al. Kynurenine causes vasodilation and hypotension induced by activation of KCNQ-encoded voltage-dependent K(+) channels. J Pharmacol Sci. 2015 Sep;129(1):31-7.

[3]. Nozaki K, et al. Neuroprotective effects of L-kynurenine on hypoxia-ischemia and NMDA lesions in neonatal rats. J Cereb Blood Flow Metab. 1992 May;12(3):400-7.

[相关活性小分子]

L-犬尿氨酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
466.6±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
302.49° C

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₂N₂O₃

[ 分子量 ]:
208.214

[ 闪点 ]:
236.0±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
208.084793

[ PSA ]:
106.41000

[ LogP ]:
1.09

[ 外观性状 ]:
淡黄色结晶

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.626

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免空气

L-犬尿氨酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

L-犬尿氨酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
CY9049700

[ 海关编码 ]:
2922509090

L-犬尿氨酸合成路线

详细合成路线

L-犬尿氨酸上下游产品

L-犬尿氨酸上游产品

L-犬尿氨酸下游产品

L-犬尿氨酸海关

[ 海关编码 ]: 2922509090

[ 中文概述 ]:
2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验

[ Summary ]:
2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

L-犬尿氨酸文献

Vitamin B1 deficiency inhibits the increased conversion of tryptophan to nicotinamide in severe food-restricted rats.

Biosci. Biotechnol. Biochem. 79(1) , 103-8, (2015)

The conversion of tryptophan (Trp) → nicotinamide (Nam) is an important pathway for supplying vitamin niacin. We reported the following two phenomena: (1) severe food restriction led to an increase in...

The urinary ratio of 3-hydroxykynurenine/3-hydroxyanthranilic acid is an index to predicting the adverse effects of D-tryptophan in rats.

J. Nutr. Sci. Vitaminol. 60(4) , 261-8, (2014)

The adverse effects of D-tryptophan and the possibility of it being a surrogate index for predicting adverse effects in rats were investigated. Male rats were fed one of several test diets (20% casein...

Organic anion transporting polypeptides 1B1 and 1B3 play an important role in uremic toxin handling and drug-uremic toxin interactions in the liver.

J. Pharm. Pharm. Sci. 17(4) , 475-84, (2015)

Organic anion-transporting polypeptide (OATP) 1B1 and OATP1B3 contribute to hepatic uptake of numerous drugs. Thus, reduced OATP1B1 and OATP1B3 activity in chronic kidney disease (CKD) may have a majo...

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2018-10-09 16:00:11

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