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四氢姜黄素

四氢姜黄素用途

Tetrahydrocurcumin 在姜黄 (Curcuma longa) 中发现的一种姜黄素,是由 Curcumin 还原产生的。Tetrahydrocurcumin 抑制 CYP2C9 和 CYP3A4。

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四氢姜黄素名称

[ CAS 号 ]:
36062-04-1

[ 中文名 ]:
1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮

[ 英文名 ]:
Tetrahydrocurcumin

[中文别名 ]:

四氢姜黄素

[英文别名 ]:

1OR BQ E2V1V2R DQ CO1
Tetrahydro Curcumin
Tetrahydrocurcumin

四氢姜黄素生物活性

[ 描述 ]:

Tetrahydrocurcumin 在姜黄 (Curcuma longa) 中发现的一种姜黄素,是由 Curcumin 还原产生的。Tetrahydrocurcumin 抑制 CYP2C9 和 CYP3A4。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 酚类

[ 靶点 ]

CYP2C9

CYP3A4

Human Endogenous Metabolite

Autophagy

[体外研究]

四氢姜黄素(THC)具有许多与姜黄素不共享的吸引人的特性,可能使其优越。四氢姜黄素抑制脂氧合酶低至1μM。测试四氢姜黄素抑制CYP2C9,CYP3A4,CYP1A2和CYP2D6的能力。四氢姜黄素产生CYP2C9的剂量依赖性抑制,并且在较小程度上产生CYP3A4。四氢姜黄素在50至100μM时表现出对CYP2C9和CYP3A4的最大抑制。在测试浓度范围内,四氢姜黄素不显示CYP1A2或CYP2D6的一致剂量反应抑制。在某些情况下,抑制百分比超过100％。测量四氢姜黄素对癌细胞活力的影响。用Tetrahydrocurcumin处理Sup-T1细胞,T细胞淋巴母细胞淋巴瘤细胞,以确定其使用MTS测定诱导生长抑制的能力,并且相应的IC 50值处于中高微摩尔范围[1]。

[体内研究]

血清四氢姜黄素(THC)浓度对时间曲线显示存在多于一个吸收和分布阶段。最初,观察到在1小时时平均Tmax为6.8μg/ mL的快速吸收阶段,然后是短消除阶段。接下来是两次重新分配,在6和24小时时有两个较小的四氢姜黄素最大值。两个再分配阶段具有约1μg/ mL的类似最大值。在24小时时,尿液中四氢姜黄素排泄物的总量不变为8μg[1]。

[细胞实验]

Sup-T1细胞在补充有10％FBS和1％青霉素/链霉素的RPMI 1640中于37℃和5％CO 2下培养。在每个孔中接种2×10 5个细胞/ mL，将溶解在DMSO中的0.1,0.5,1.0,5.0,10.0,50.0和100.0μM的四氢姜黄素，姜黄素和Calebin-A加入它们各自的孔中并孵育24小时， 48和72小时。加入MTS试剂并孵育4小时。在Synergy HT多孔板读数器和Gen5数据分析软件[1]中以490nm记录吸光度。

[动物实验]

大鼠[1]使用经手术修改的，暴露的颈静脉 - 导管插入的成年雄性CD Sprague-Dawley大鼠（250-300g）。将每只大鼠置于单独的代谢笼中并在给药前禁食12小时，自由饮水。在实验当天，动物（N = 3）通过口服强饲法（500mg / kg）以不超过1mL的体积接受单剂量的四氢姜黄素。动物在给药前和给药后可自由饮水，并在给药后2小时提供食物。在0,15和30分钟以及给药后1,2,4,6,12,24,48和72小时收集一系列血液样品（0.3mL）。在给药后72小时，将动物安乐死并放血。在每个采血时间点（终点除外）之后，立即用0.3mL 0.9％盐水冲洗套管以补充收集的血液体积。根据Charles River动物提供的技术表中的建议，用无菌肝素/ 50％葡萄糖导管锁定溶液代替套管的死体积以维持套管的通畅。在以15,000rpm离心血样5分钟后，收集血清并置于-20℃的2mL管中直至进一步分析。在给药后0,2,6,12,24,48和72小时收集尿液样品并置于15mL管中。记录每个样品的准确尿量，然后储存在-20℃直至进一步分析[1]。

[参考文献]

[1]. Novaes JT, et al. Disposition, Metabolism and Histone Deacetylase and Acetyltransferase Inhibition Activity of Tetrahydrocurcumin and Other Curcuminoids. Pharmaceutics. 2017 Oct 12;9(4). pii: E45.

[相关活性小分子]

四氢姜黄素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
564.1±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
95-97ºC

[ 分子式 ]:
C₂₁H₂₄O₆

[ 分子量 ]:
372.412

[ 闪点 ]:
196.2±22.2 °C

[ 精确质量 ]:
372.157288

[ PSA ]:
96.22000

[ LogP ]:
2.13

[ 外观性状 ]:
灰白色到黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.575

[ 储存条件 ]:
-20°C

四氢姜黄素MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

四氢姜黄素安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ 海关编码 ]:
2914509090

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四氢姜黄素上游产品

四氢姜黄素下游产品

四氢姜黄素海关

[ 海关编码 ]: 2914509090

[ 中文概述 ]:
2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

四氢姜黄素文献

Structure-activity relationship analysis of curcumin analogues on anti-influenza virus activity.

FEBS J. 280(22) , 5829-40, (2013)

Curcumin (Cur) is a commonly used colouring agent and spice in food. Previously, we reported that Cur inhibits type A influenza virus (IAV) infection by interfering with viral haemagglutination (HA) a...

Differential cellular uptake and metabolism of curcuminoids in monocytes/macrophages: regulatory effects on lipid accumulation.

Br. J. Nutr. 112(1) , 8-14, (2014)

We have previously shown that curcumin (CUR) may increase lipid accumulation in cultured human acute monocytic leukaemia cell line THP-1 monocytes/macrophages, but that tetrahydrocurcumin (THC), an in...

Synthesis of quinoline derivatives of tetrahydrocurcumin and zingerone and evaluation of their antioxidant and antibacterial attributes.

Food Chem. 136(2) , 650-8, (2013)

Tetrahydrocurcumin (THC, 1) and zingerone (2) are biologically active molecules originating from the important spices turmeric and ginger, respectively. Novel quinoline derivatives of THC and zingeron...

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