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奥卡西平

奥卡西平用途

Oxcarbazepine能抑制[3H]BTX与钠离子通道的结合,IC50为160 μM。

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奥卡西平名称

[ CAS 号 ]:
28721-07-5

[ 中文名 ]:
奥卡西平

[ 英文名 ]:
Oxcarbazepine

[中文别名 ]:

氧痛惊宁

[英文别名 ]:

Oxecarb
OXCARBAMAZEPINE
Trileptal
Oxcarbapezine
Ocarbazepine
Oxetol
Aurene
Oxcarbazepine
EINECS 249-188-8
OXACARBAZEPINE

奥卡西平生物活性

[ 描述 ]:

Oxcarbazepine能抑制[3H]BTX与钠离子通道的结合,IC50为160 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道

天然产物 >> 生物碱

研究领域 >> 神经疾病

[参考文献]

[1]. May, T.W., E. Korn-Merker, and B. Rambeck, Clinical pharmacokinetics of oxcarbazepine. Clin Pharmacokinet, 2003. 42(12): p. 1023-42.

[2]. Theisohn, M. and G. Heimann, Disposition of the antiepileptic oxcarbazepine and its metabolites in healthy volunteers. Eur J Clin Pharmacol, 1982. 22(6): p. 545-51.

[相关活性小分子]

奥卡西平物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
457.2±55.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
215-216°C

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₂N₂O₂

[ 分子量 ]:
252.268

[ 闪点 ]:
230.3±31.5 °C

[ 精确质量 ]:
252.089874

[ PSA ]:
63.40000

[ LogP ]:
1.44

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.662

[ 储存条件 ]:
Store at RT

[ 水溶解性 ]:
DMSO: ~9 mg/mL

奥卡西平MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

奥卡西平毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: HN8445000

CHEMICAL NAME :: 5H-Dibenz(b,f)azepine-5-carboxamide, 10,11-dihydro-10-oxo-

CAS REGISTRY NUMBER :: 28721-07-5

LAST UPDATED :: 199806

DATA ITEMS CITED :: 1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 14300 mg/kg

SEX/DURATION :: female 6-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)

REFERENCE :: JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 279,1237,1996

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奥卡西平安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302

[ 警示性声明 ]:
P301 + P312 + P330

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn,F

[ 风险声明 (欧洲) ]:
22-36-20/21/22-11

[ 安全声明 (欧洲) ]:
16-36/37

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
HN8445000

[ 海关编码 ]:
2933990090

奥卡西平合成路线

详细合成路线

奥卡西平上下游产品

奥卡西平上游产品

奥卡西平下游产品

奥卡西平制备

10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂和光气在甲苯中反应。将得到的化合物溶于乙醇，在回流状态下通入氨气，最后在盐酸中回流，即得奥卡西平。

1. 2,2’-二硝基联苄的制备

在反应瓶中加入石油醚4L,于60~90ºC加入甲醇钠3.8kg(71mol),搅拌,于5~10ºC滴加邻硝基甲苯1.3kg(10mol)和甲酸乙酯741g(10mol)混合液,5~10ºC搅拌反应4h.加入冰水6L,分出水层,有机层用水3L洗,用浓盐酸约6.5L调至pH5~6,10ºC过夜析晶.过滤,滤饼干燥,得黄色结晶2,2’-二硝基联苄2.3kg,收率85.0%,mp120~121ºC.

2. 2,2’-二氨基联苄磷酸盐的制备

在反应器中加入2,2’-二硝基联苄2.3kg(8.5mol)和乙醇9L,搅拌溶解#加入磷酸维持反应体系pH2~3,再加入5%Pd/100g ,搅拌通入氢气至饱和(至不吸氢为止) ,室温搅拌2h.过滤#滤液用磷酸调至pH5,过夜析晶.过滤,干燥得黄色结晶2,2’-二氨基联苄磷酸盐3.3kg,收率95.1%,mp252~258ºC.

3. 10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入2,2’-二氨基联苄磷酸盐3.3kg(8.08mol)(经粉碎成粉末状品),加热至280~300反应1h.倒入冰水10L中,过滤,滤饼水洗至中性,干燥后得棕色粗品,加入石油醚7L,加热搅拌回流1h.室温过夜$析晶,过滤,干燥后得淡黄色结晶粉末10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 874g,收率55.4%,mp105~108(文献[4]报道mp102~104ºC,收率51.3%)

4. 5-氯甲酰基-10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 874g(4.48mol)、三光气1.3kg(4.48mol)和甲苯2L,搅拌混合缓慢加热回流,回流1h后,减压蒸除甲苯1.25L,冷却,析出结晶.过滤,干燥,得黄色结晶5-氯甲酰基-10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂 1.0kg,收率90.4%,mp118~121ºC.

5. 5H-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入5-氯甲酰基-10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂 1.0gkg(4.05mol)、氯苯500ml和过氧化苯甲酰25g(0.11mol),搅拌加热至140~150ºC,缓慢滴加Br2 778g(4.86mol),约4h滴完,继续保温搅拌反应至无溴化氢逸出.减压浓缩至干,得棕色固体964.4g,收率93.2%,无需纯化,直接用于下步反应.

6. 5-氯甲酰基-10,11-二溴-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入5H-二苯并[b,f]氮杂 964g(3.77mol)和氯仿2L,搅拌溶解,30ºC以下缓慢滴加溴素605g(3.78mol)和氯仿600ml混合液#约2.5h滴完,室温搅拌反应6h.冰箱中放置过夜.析出结晶,过滤,干燥,得褐色结晶5-氯甲酰基-10,11-二溴-二苯并[b,f]氮杂 1.1kg,收率71.2%,mp163~165ºC.

7. 10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入5-氯甲酰基-10,11-二溴-二苯并[b,f]氮杂 1.1kg(2.68mol)和28%甲醇钠-甲醇4.2L溶液,搅拌回流20h.冷却,倒入水20ml中,搅拌1h.过滤,滤饼水洗,干燥,得黄褐色结晶10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂 548.6g,收率91.8%,mp122~124ºC.Rf0.55[甲醇/氯仿(3:2)]

8. 5-氨甲酰基-10-甲氧基-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂 548.6g(2.46mol)、冰醋酸5.5L和氰酸钾597.8g(7.38mol),拌混合,于40~45ºC搅拌反应3h.倒入冰水20L中,用氯仿(2L×2)提取,分出有机层,合并氯仿液,水洗,无水MgSO4干燥.过滤,滤液浓缩回收溶剂,得红褐色油状物5-氨甲酰基-10-甲氧基-二苯并[b,f]氮杂 512g,收率82.6%,直接用于下步反应.Rf=0.46[乙酸乙酯/二氯甲烷(3:1)].

9. 奥卡西平的合成

在反应瓶中加入5-氨甲酰基-10-甲氧基-二苯并[b,f]氮杂 512g(2.03mol)、甲醇2.5L、甲磺酸60g(0.625mol)和水1.3L,搅拌混合,加热搅拌回流1h.降至20ºC搅拌16h.过滤,用甲醇/水(2:1)混合溶剂洗涤,滤饼于40~50ºC减压干燥后加入1,4-二噁烷4L中,加热回流溶解,加活性炭40g脱色0.5h.热过滤,冷却析晶,过滤,乙醇洗滤饼,40~50ºC减压干燥5h.得淡黄色结晶奥卡西平371g,收率72.5%,mp220~223ºC.

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奥卡西平海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

奥卡西平文献

Functionalized nanocarrier combined seizure-specific vector with P-glycoprotein modulation property for antiepileptic drug delivery.

Biomaterials 74 , 64-76, (2015)

Despite optimal therapeutic regimen with currently available antiepileptic drugs (AEDs), approximately a third of epilepsy patients remain drug refractory. Region-specific overexpression of multidrug ...

Development of a SPE-HPLC-MS/MS method for the determination of most prescribed pharmaceuticals and related metabolites in urban sewage samples.

J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 990 , 23-30, (2015)

Based on regional prescription data several pharmaceuticals with variable amounts of prescription and corresponding metabolites were selected and analyzed in influent and effluent samples of the sewag...

Enhanced brain delivery of lamotrigine with Pluronic(®) P123-based nanocarrier.

Int. J. Nanomedicine 9 , 3923-35, (2014)

P-glycoprotein (P-gp) mediated drug efflux across the blood-brain barrier (BBB) is an important mechanism underlying poor brain penetration of certain antiepileptic drugs (AEDs). Nanomaterials, as dru...

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