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柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮用途

Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。

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柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮名称

[ CAS 号 ]:
480-41-1

[ 中文名 ]:
柚皮素

[ 英文名 ]:
Naringenin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

4′,5,7-Trihydroxyflavanone
4’,5,7-Trihydroxyflavanone
Naringenin
4',5,7-trihydroxyflavanone
(±)-Naringenin
Salipurol
naringenine
4' 5 7-trihydroxyflavanone
Derivative of
(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮生物活性

[ 描述 ]:

Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 黄酮类化合物

[体外研究]

柚皮素显示抑制HepG2细胞的增殖,部分原因是细胞周期的G0/G1期和G2/M期细胞积聚。已经证明柚皮素可以诱导细胞凋亡,这可以通过细胞核损伤和凋亡细胞比例增加来证明。 Naringenin触发线粒体介导的细胞凋亡途径,如Bax/Bcl-2比例增加,随后细胞色素C释放和caspase-3顺序激活所示[1]。柚皮素暴露显着降低A431细胞的细胞活力,同时以剂量依赖性方式伴随核浓缩和DNA片段化的增加。细胞周期研究表明,柚皮素诱导细胞周期G0/G1期细胞周期停滞,caspase-3分析显示caspase-3活性呈剂量依赖性增加,导致细胞凋亡[2]。

[体内研究]

柚皮素补充剂导致血浆和肝脏中总甘油三酯和胆固醇的量显着减少。此外,柚皮素补充剂可降低宫旁脂肪组织中的肥胖和甘油三酯含量。柚皮素喂养的动物显示肝脏中PPARα蛋白表达显着增加。已知受PPARα调节的CPT-1和UCP2的表达通过柚皮素治疗显着增强[3]。柚皮素通过PPARγ辅激活因子1α/PPARα介导的转录程序增加肝脏脂肪酸氧化。它通过减少空腹高胰岛素血症来预防甾醇调节元件结合蛋白1c介导的肝脏和肌肉脂肪生成。柚皮素可降低肝脏胆固醇和胆固醇酯的合成[4]。柚皮素以剂量依赖性方式抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。机理研究表明,柚皮素可阻止ERK/MAPK和Akt磷酸化,同时保持p38 MAPK和JNK不变。柚皮素还可以阻断TNF-α诱导的ROS生成[5]。

[细胞实验]

将柚皮素溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。用PBS冲洗细胞并在含有各种浓度的柚皮素（50,100,150,200,250,300μM）的培养基中生长。溶剂DMSO处理的细胞用作对照。处理24小时后，除去培养基并用含有MTT的另一种培养基替换。使用MTT测定法测量细胞活力[1]。

[动物实验]

大鼠：制备半纯化的粉末饮食，用于浓度为柚皮素：0,0.003,0.006和0.012％的饮食。适应7天后，将大鼠分成四组中的一组，每组六只动物，并喂食半纯化的实验饮食6周。实验饮食含有16％脂肪，45.5％蔗糖和不同的柚皮素浓度（0,0.003,0.006或0.012％）（表1）。在研究期间，大鼠可随意获取食物和水。在整个实验过程中测量食物摄入量和体重[3]。小鼠：8至12周龄的小鼠随意喂食啮齿动物标准饮食或含有42％来自脂肪加胆固醇（0.05％wt / wt）的卡路里的高脂肪饮食。柚皮素以1％或3％（wt / wt）加入西方饮食中。 Ldlr - / - 小鼠喂养4周，C57BL / 6J小鼠喂养30周。每天测量食物摄入量，每两周测量一次体重。在干预前将小鼠禁食6小时[4]。

[参考文献]

[1]. Arul D, et al. Naringenin (citrus flavonone) induces growth inhibition, cell cycle arrest and apoptosis in human hepatocellular carcinoma cells. Pathol Oncol Res. 2013 Oct;19(4):763-70.

[2]. Ahamad MS, et al. Induction of apoptosis and antiproliferative activity of naringenin in human epidermoid carcinomacell through ROS generation and cell cycle arrest. PLoS One. 2014 Oct 16;9(10):e110003.

[3]. Cho KW, et al. Dietary naringenin increases hepatic peroxisome proliferators-activated receptor α proteinexpression and decreases plasma triglyceride and adiposity in rats. Eur J Nutr. 2011 Mar;50(2):81-8.

[4]. Mulvihill EE, et al. Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDLreceptor-null mice with diet-induced insulin resistance. Diabetes. 2009 Oct;58(10):2198-210.

[5]. Chen S, et al. Naringenin inhibits TNF-α induced VSMC proliferation and migration via induction of HO-1. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3025-31.

[相关活性小分子]

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
577.5±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
247-250 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₂O₅

[ 分子量 ]:
272.253

[ 闪点 ]:
224.7±23.6 °C

[ 精确质量 ]:
272.068481

[ PSA ]:
86.99000

[ LogP ]:
3.19

[ 外观性状 ]:
米色-棕色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.693

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S37/39

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2932999099

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮合成路线

详细合成路线

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮上下游产品

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮上游产品

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮下游产品

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%