硫鸟嘌呤_MSDS_用途_密度_硫鸟嘌呤CAS号【154-42-7】

6-Thioguanine 是一种抗白血病和免疫抑制剂,为 SARS 和 MERS 冠状病毒木瓜样蛋白酶 (PLpros) 的抑制剂,同时可有效抑制 USP2 的活性,IC50 值分别为 25 μM 和 40 μM。

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[ 描述 ]:

6-Thioguanine 是一种抗白血病和免疫抑制剂,为 SARS 和 MERS 冠状病毒木瓜样蛋白酶 (PLpros) 的抑制剂,同时可有效抑制 USP2 的活性,IC50 值分别为 25 μM 和 40 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 去泛素化酶

信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

IC50: 25 μM (PLpros), 40 μM (Recombinant human USP2)[3]

[体外研究]

6-Thioguanine是一种抗白血病和免疫抑制剂,可作为SARS和MERS冠状病毒木瓜蛋白酶样蛋白酶(PLpros)的抑制剂,并有效抑制USP2活性,对于Plpros和重组人USP2,IC50为25μM和40μM,分别[1]。 6-硫鸟嘌呤通过纯化的DNA甲基转移酶(包括人DNMT1和细菌HpaII甲基化酶)影响胞嘧啶残基的甲基化。 6-Thioguanine(1或3μM)降低Jurkat T细胞中的全局胞嘧啶甲基化和3μM人细胞中的胞嘧啶甲基化[2]。 6-硫鸟嘌呤(18.75,37.50或75.00μM)对细胞活力产生不利影响,但对LDH或ALT活性没有影响[3]。

[细胞实验]

治疗由6种浓度（0.468,0.937,1.875,3.750,7.500和15.000μM）中的3种硫代嘌呤（硫唑嘌呤，6-巯基嘌呤和6-硫鸟嘌呤）组成。将每种硫嘌呤溶解在DMSO溶液中以达到10mg / mL的浓度。使用无菌过滤的维持培养基将每种硫嘌呤溶液进一步稀释至6种处理浓度中的每一种。将肝细胞接种于96孔培养物后24小时[3]。

[参考文献]

[1]. Chuang SJ, et al. 6-Thioguanine is a noncompetitive and slow binding inhibitor of human deubiquitinating protease USP2. Sci Rep. 2018 Feb 15;8(1):3102.

[2]. Wang H, et al. 6-Thioguanine perturbs cytosine methylation at the CpG dinucleotide site by DNA methyltransferases in vitro and acts as a DNA demethylating agent in vivo. Biochemistry. 2009 Mar 17;48(10):2290-9.

[3]. LaDuke KE, et al. Effects of azathioprine, 6-mercaptopurine, and 6-thioguanine on canine primary hepatocytes. Am J Vet Res. 2015 Jul;76(7):649-55.

[相关活性小分子]

BAY 11-7082 | P005091 | 2,6-二氨基-3,5-二硫氰基吡啶 | VLX1570 | (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基丁基]-2-丙烯酰胺 | 1-[5-[(2,4-二氟苯基)硫基]-4-硝基-2-噻吩基]乙酮 | 的DUB-IN-2 | ML364 | (3E,5E)-3,5-二[(4-硝基苯基)亚甲基]-1-(1-氧代-2-丙烯-1-基)-4-哌啶酮 | GEN6776 | ML-323 | HBX 19818 | 1-[1-(4-氟苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-基]-2-(1-吡咯烷基)乙酮 | LDN-57444

[ 密度 ]:
2.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
460.7±37.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
≥300 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₅H₅N₅S

[ 分子量 ]:
167.192

[ 闪点 ]:
232.4±26.5 °C

[ 精确质量 ]:
167.026566

[ PSA ]:
119.28000

[ LogP ]:
-0.99

[ 外观性状 ]:
无气味的或近乎于无气味的淡黄色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
2.071

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥

[ 水溶解性 ]:
soluble

详细MSDS(安全技术说明书)

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: UP0740000

CHEMICAL NAME :: Purine-6(1H)-thione, 2-amino-

CAS REGISTRY NUMBER :: 154-42-7

LAST UPDATED :: 199807

DATA ITEMS CITED :: 32

MOLECULAR FORMULA :: C5-H5-N5-S

MOLECULAR WEIGHT :: 167.21

WISWESSER LINE NOTATION :: T56 BNM FYM INJ FUS HZ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Human

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 160 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - other changes Blood - hemorrhage Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 54 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - other changes Blood - hemorrhage Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: LD10 - Lethal Dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified)

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Mammal - cat

DOSE/DURATION :: 23720 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Eye) - conjunctive irritation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 55990 ug/kg/5D-I

TOXIC EFFECTS :: Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 56 mg/kg/2W-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - normocytic anemia Blood - changes in leukocyte (WBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 650 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Blood - changes in leukocyte (WBC) count Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 46500 ug/kg/5D-I

TOXIC EFFECTS :: Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 19950 ug/kg/4D-I

TOXIC EFFECTS :: Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 23700 ug/kg/13D-I

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - ulceration or bleeding from large intestine Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 5700 ug/kg/13D-I

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - ulceration or bleeding from large intestine Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

DOSE :: 25 mg/kg

SEX/DURATION :: female 12 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

DOSE :: 10 mg/kg

SEX/DURATION :: female 7 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

TYPE OF TEST :: Cytogenetic analysis

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Lung

DOSE/DURATION :: 15 ug/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 139,149,1984 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW 32XPAD "Teratology," Berry, C.L., and D.E. Poswillo, eds., New York, Springer, 1975 Volume(issue)/page/year: -,49,1975 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5676 No. of Facilities: 18 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 82 (estimated) No. of Female Employees: 27 (estimated)

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[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301

[ 警示性声明 ]:
P301 + P310

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
T:Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R25

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S28-S36/37/39-S45-S28A

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
UP0740000

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
2933990090

详细合成路线

硫鸟嘌呤上游产品

硫鸟嘌呤下游产品

1、复合辅酶浓缩液的制备取猪心提取细胞色素C的母液，加1 mol/L盐酸调pH=6，经活性炭柱吸附，用水洗涤，再用40%乙醇溶液洗涤，当流出液加10倍量的丙酮不产生白色浑浊时为止。用含氨3.2%的40%的乙醇液洗脱，当洗脱液加10倍量丙酮有白色沉淀时开始收集，当加10倍量丙酮无白色沉淀时停止收集。洗脱液在40-50℃的水浴中减压浓缩，得浓缩液。
猪心提取细胞色素C的母液[活性炭柱]→[pH6]吸附物[水洗涤]→[乙醇，含氨乙醇]→吸附物[减压浓缩]→[40-50℃]浓缩液
复合辅酶粗制品的制备浓缩液加4mol/L硝酸调pH=2.5-3，搅拌下加入10倍量丙酮使析出沉淀，冷却过夜，过滤，收集沉淀，用冷的丙酮洗涤后，真空干燥，得粗制品。
浓缩液[丙酮]→[pH2.5-3]粗制品
复合辅酶的制备将粗品溶于蒸馏水，装入透析袋中，于4℃以下用无热原水透析4-6天，透析液冷冻干燥，即得复合辅酶制品。
粗制品[蒸馏水]→[<4℃, 4-6d]复合辅酶。

2、以cAMP为原料
cAMP三乙胺盐的制备投料比为cAMP(m)：0.4 mol/L三乙胺(V)：无水吡啶(V)=1：7.2：5.3。在冷冻下将cAMP加入0.4mol/L三乙胺溶液中使其全部溶解，在室温下抽去剩余的三乙胺(至无臭味或pH=9-9.5)，加热在55℃下减压浓缩，加无水吡啶脱水，55℃减压蒸去无水吡啶，重复脱水和蒸馏一次，最后可得到海绵样产物，干燥，得cAMP三乙胺盐。
cAMP粗品[三乙胺，无水吡啶]→[pH9-9.5, 55℃]cAMP三乙胺盐
双丁酰环磷腺苷酸(DB-cAMP)的制备投料比为cAMP三乙胺盐(m)：重蒸丁酐(V)：无水吡啶(V)：蒸馏水(V)=1：7.5：15：6.9。将cAMP三乙胺盐和重蒸丁酐及无水吡啶混合后，在35-40℃下密闭恒温反应6-7天(反应终点的测定可用下法：取反应液加等量蒸馏水，冰箱中放置4h后层析应呈单点，R_f=0.85左右)。反应完成后，在10℃下缓慢加入蒸馏水水解，为促使水解反应完全可将水解液置于冰浴中放置2-3h。50℃以下减压蒸馏，加乙醚溶解，用蒸馏水提取，水层在40℃以下减压浓缩，再加乙醚溶解，抽去乙醚，加无水乙醇溶解成糖浆状，得双丁酰环磷腺苷酸。
cAMP三乙胺盐[重蒸丁酐]→[35-40℃, 6-7d]双丁酰环磷腺苷酸
双丁酰环磷腺苷酸钙的制备投料比为cAMP(m)：无水氯化钙(V)：无水乙醚(V)：无水乙醇(V)=1：0.26：9.5：1.1。将上步骤中所得的双丁酰环磷腺苷酸糖浆状物中加入溶于蒸馏水(1.57倍)和乙醇(3.1倍)中的无水氯化钙溶液，混匀后，室温下减压浓缩至干，加少量无水乙醚润湿后再抽干，干燥过夜后加无水乙醇溶解成厚浆状，冰浴下缓慢加入无水乙醚，抽滤，用无水乙醚洗涤，干燥，得双丁酰环磷腺苷酸钙成品。
双丁酰环磷腺苷酸[氯化钙、由鸟嘌呤经置换反应制得。将吡啶、盐酸鸟嘌呤及五硫化二磷加热回流16h后，常压回收吡啶至反应物呈粘稠状，再状压蒸馏至吡啶回收完。降温至70℃以下，缓缓加入约鸟嘌呤量20倍的水（仿止溢料），加完后继续搅拌半小时，冷却过液，过滤，水洗。将紫沉淀物投入工业氨水中，加活性炭，加热回流1h，趁热滤除活性炭，滤兴高采烈用盐酸调节pH至4，冷却结晶。过滤，再精制一次，得硫鸟嘌呤。水、乙醇、无水乙醇、乙醚]→[浓缩、沉淀]双丁酰环磷腺苷酸钙。

3、以青霉菌菌体为原料
提取、热处理、沉淀将新鲜的青霉菌菌体加入三倍量的0.5%氢氧化钠溶液中，8℃搅拌下提取2h，加6mol/L盐酸调至pH 7，迅速加热至90℃保持10min，过滤，滤液冷却，用6mol/L盐酸调pH 2.5，低温静置过夜，除去上清液，离心，收集沉淀，得核糖核酸粗品。
青霉菌菌体[氯化钠，盐酸]→[8℃, 2h]提取液[6mol/L 盐酸]→[pH7,90-10℃]上清液[6mol/L盐酸]→[pH2.5]精制品
酶解、热处理粗品加水溶解，配成1%的溶液，用稀氨水调Ph=5.6-6.2，搅拌下加热至68-70℃，将酶液预热至50℃，取一半与核酸液混合， 63-65℃反应20min，再加另一半酶液，反应2h，加热至95℃，保温15min，使酶失活，冷至室温，加6mol/L盐酸调pH 3，在10℃下静置过夜，过滤，得5’-核苷酸粗制液。
粗制品[氨水，5’-磷酸二酯酶]→[pH5.6-6, 63-65℃, 20min]酸解液[6mol/L盐酸]→[95℃, pH3, 10℃]5'-核苷酸粗制液
吸附、洗脱取粗制液加6mol/L氢氧化钠中和至pH 7.2，上711氯型阴离子交换树脂柱，用蒸馏水冲洗后以3%的氯化钠溶液洗脱，洗脱液从pH7开始收集，得5'-核苷酸钠纯化液。
5'-核苷酸粗制液[6mol/L氢氧化钠，717树脂]→[pH7.2]吸附物[3%氯化钠]→[pH7]5'-核苷酸纯化液
制剂将纯化液加0.5%-1%的活性炭，加热至100℃，煮沸10min，冷却过滤，收集滤液，再加0.5%-10%的活性炭，室温下搅拌30min，过滤，收集滤液，得5'-核苷酸钠精制液。热原、毒性、含量测定合格后，除菌、过滤、分装、封口，制成5'-核苷酸钠注射液。
5'核苷酸纯化液[活性炭]→[100℃]5'-核苷酸钠精制液[制剂]→5’-核苷酸钠注射液
以谷氨酸菌体为原料
自溶、脱盐谷氨酸发酵液离心后收集得湿的菌体，加等体积的水，与菌体混合成匀浆，投入碳酸钠-碳酸氢钠缓冲液(重量比为碳酸钠：碳酸氢钠=2：1，pH=10) 1000L中，不断搅拌，控制pH9.5-10，温度65-70℃，搅拌20min，加入处理好的16-50目732氢型阳离子交换树脂进行脱盐，pH下降到 4.8-5.2时脱盐完毕。静置，使溶液与树脂自然分层得自溶液。
谷氨酸菌湿菌体[水、碳酸钠-碳酸氢钠缓冲液]→[pH9.5-10, 65-70℃]上清液[732阳离子交换树脂]→[pH4.8-5.2]脱盐自溶液
澄清、中和将自溶液加入盐酸调pH 3.5，使菌体沉淀，静置1-2h，将上清液用氢氧化钠调pH7-7.2，冷至40℃，得混合单核苷酸稀溶液。
脱盐自溶液[盐酸]→[pH3,5]上清液[氢氧化钠]→[pH7-7.2]混合单核苷酸稀溶液
吸附、洗脱、中和、浓缩稀溶液先上石英沙柱，再上717氯型阴离子交换树脂柱，用5倍量的树脂体积的蒸馏水洗涤，然后用0.2mol/L的盐酸洗脱，当pH下降到3.5有鲜味时，开始收集洗脱液，至pH0.5时停止收集。洗脱液用氢氧化钠溶液中和至pH6.5-7，减压浓缩，过滤，得混合5'-核苷酸溶液。
混合单核苷酸稀溶液[717阳离子交换树脂柱]→吸附[0.2盐酸]→[pH3.5-0.5]洗脱液[氢氧化钠]→[pH6.5-7]混合5’-核苷酸溶液。

4.由鸟嘌呤经五硫化二磷在氢氧化铵存在下，与吡啶中进行置换反应制得。

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[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

Cheminformatics analysis of assertions mined from literature that describe drug-induced liver injury in different species.

Chem. Res. Toxicol. 23 , 171-83, (2010)

Drug-induced liver injury is one of the main causes of drug attrition. The ability to predict the liver effects of drug candidates from their chemical structures is critical to help guide experimental...

Translating clinical findings into knowledge in drug safety evaluation--drug induced liver injury prediction system (DILIps).

J. Sci. Ind. Res. 65(10) , 808, (2006)

Drug-induced liver injury (DILI) is a significant concern in drug development due to the poor concordance between preclinical and clinical findings of liver toxicity. We hypothesized that the DILI typ...

Developing structure-activity relationships for the prediction of hepatotoxicity.

Chem. Res. Toxicol. 23 , 1215-22, (2010)

Drug-induced liver injury is a major issue of concern and has led to the withdrawal of a significant number of marketed drugs. An understanding of structure-activity relationships (SARs) of chemicals ...

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