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白桦脂酸

白桦脂酸用途

Betulinic acid 是一种天然的五环三萜类化合物,为真核细胞拓扑异构酶 I (topoisomerase I) 的抑制剂,IC50 值为 5 μM,具有抗炎,抗疟疾,抗艾滋病和抗肿瘤等活性。

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白桦脂酸名称

[ CAS 号 ]:
472-15-1

[ 中文名 ]:
白桦脂酸

[ 英文名 ]:
Betulinic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(3β)-3-Hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
Gratiolone
betulic acid
Platanol
3β-Hydroxy-20(29)-lupaene-28-oic Acid
(3b)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-oic Acid
Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3β-hydroxy-
Betulinic acid
MFCD00009619
MAIRIN

白桦脂酸生物活性

[ 描述 ]:

Betulinic acid 是一种天然的五环三萜类化合物,为真核细胞拓扑异构酶 I (topoisomerase I) 的抑制剂,IC50 值为 5 μM,具有抗炎,抗疟疾,抗艾滋病和抗肿瘤等活性。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 抗感染 >> HIV

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶

天然产物 >> 萜类化合物和糖苷

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

Topoisomerase I:5 μM (IC50)

HIV-1:1.4 μM (EC50)

[体外研究]

桦木酸是一种真核拓扑异构酶I抑制剂,IC50为5μM,可阻止拓扑异构酶I-DNA的相互作用[1]。在处理24或48小时后,桦木酸(10,20,40,8和160μM)以时间和剂量依赖性方式显着抑制MDA-MB-231细胞活力。桦木酸(20,40μM)导致MDA-MB-231细胞的Bcl-2表达降低。桦木酸还诱导20μM的MDA-MB-231细胞的形态学变化,并导致MDA-MB-231细胞在40μM时的超微结构变化[2]。桦木酸显示出抗HIV活性,在急性感染的H9淋巴细胞中EC50为1.4μM[4]。

[体内研究]

桦木酸(10和30mg/kg,po)显着消除结肠缩短,并降低小鼠中葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的结肠炎中的丙二醛(MDA)和脂质氢过氧化物水平。桦木酸(30mg/kg,po)恢复超氧化物歧化酶(SOD),过氧化氢酶活性和谷胱甘肽(GSH)含量以控制小鼠DSS诱导的结肠炎中的水平。桦木酸(30mg/kg,口服)也抑制DSS诱导的炎症标志物的增加。桦木酸(3,10,30 mg/kg,po)抑制乙酸诱导的扭体反应和芥子油(MO)诱导的小鼠内脏伤害感受[3]。

[细胞实验]

CCK-8用于测定。 MDA-MB-231细胞在96孔板中以2×103细胞/孔的密度培养，然后用DMSO载体或各种浓度的桦木酸在100μL培养基中处理5μM至160μM，用于指示倍。在处理期后，用110μL含有10μLCCK-8混合物的培养基替换每个孔中的培养基，并将板在37℃温育1小时30分钟。用酶标仪[2]测量波长450nm处的吸光度。

[动物实验]

雌性瑞士白化病小鼠口服给予载体（花生油中的5％v / v DMSO）或载体中的桦木酸（3,10或30mg / kg）。 1小时后，通过腹膜内途径给予乙酸（300mg / kg），并且对治疗无视的观察者计数每只动物的扭体反应次数，持续20分钟。扭曲的反应是当动物的腹部在桌子/地板的表面上摩擦时，身体伸长和后肢伸展[3]。

[参考文献]

[1]. Chowdhury AR, et al. Betulinic acid, a potent inhibitor of eukaryotic topoisomerase I: identification of the inhibitory step, the major functional group responsible and development of more potent derivatives. Med Sci Monit. 2002 Jul;8(7):BR254-65.

[2]. Gao Y, et al. Betulinic acid induces apoptosis and ultrastructural changes in MDA-MB-231 breast cancer cells. Ultrastruct Pathol. 2018 Jan-Feb;42(1):49-54.

[3]. Kalra J, et al. Betulinic acid alleviates dextran sulfate sodium-induced colitis and visceral pain in mice. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2017 Dec 26.

[4]. Hashimoto F, et al. Anti-AIDS agents--XXVII. Synthesis and anti-HIV activity of betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives. Bioorg Med Chem. 1997 Dec;5(12):2133-43.

[相关活性小分子]

白桦脂酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
550.0±33.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
295-298 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C₃₀H₄₈O₃

[ 分子量 ]:
456.700

[ 闪点 ]:
300.5±21.9 °C

[ 精确质量 ]:
456.360352

[ PSA ]:
57.53000

[ LogP ]:
8.94

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.533

[ 储存条件 ]:
Store at +4°C

[ 水溶解性 ]:
水溶性：实际上不溶；可溶于：氯仿,乙醇,丙酮,甲醇,乙醚；极微溶：苯

白桦脂酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

白桦脂酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2942000000

白桦脂酸合成路线

详细合成路线

白桦脂酸上下游产品

白桦脂酸上游产品

白桦脂酸下游产品

白桦脂酸海关

[ 海关编码 ]: 2918199090

[ 中文概述 ]:
HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

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